2-(benzoylethynyl)pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzoylethynyl)pyrrole
• 英文别名: 2-Benzoylethynylpyrrole；1-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-yn-1-one
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: QDLNTKVKEDDSRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzoylethynyl)pyrrole 在 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到(Z)-3-amino-1-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  来自2-（酰基乙炔基）-吡咯的高度官能化的吡咯基吡啶

  摘要：

  摘要 通过胺化反应（NH 4 Cl / K 2 CO 3 / DMSO系统90°C，16 h）2-（酰基乙炔基）吡咯，然后将形成的中间体1-（吡咯-2-基）-1-氨基烯酮环化（MeOH，回流，6 h，收率达90％）炔酮（Bohlmann–Rahtz反应）。中间体吡咯基氨基二酮是有机合成的潜在组成部分，可以分别合成（DMSO，90°C，6 h），产率为70–86％。这种化学的一个新颖方面是立体选择性合成Ç -vinylated吡啶，（Ë）-3- [5-酰基-2-芳基-6-（吡咯-2-基）吡啶-3-基] -1-芳基丙-2-烯-1-酮，通过将第二个酰基乙炔分子引入反应。 出版历史 收到：2020年6月2日 修订后接受：2020年8月31日 发布日期： 2020年10月5日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706474
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 3-溴-1-苯基丙-2-炔-1-酮 在 aluminum oxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(benzoylethynyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole–Aminopyrimidine Ensembles: Cycloaddition of Guanidine to Acylethynylpyrroles

  摘要：

  一种高效的方法已经开发出来，通过易得的酰基乙炔吡咯与硝酸胍的环缩合反应，合成了具有药用前景的吡咯-氨基嘧啶组合物（收率高达91%）。该反应在KOH/DMSO体系中在加热条件下进行（110-115°C，4小时）。在2-苯甲酰基乙炔吡咯的情况下，观察到形成的吡咯-氨基嘧啶作为N-（吡咯环的NH部分）和C-（氨基嘧啶的CH）亲核试剂意外地加到三键上。

  DOI：

  10.3390/molecules26061692

文献信息

• Bio-inspired Functionalized Pyrrole-Pyridone Ensembles: Synthesis on the Platform of Acylethynylpyrroles
  作者：Boris A. Trofimov、Ivan V. Saliy、Maxim D. Gotsko、Lyubov N. Sobenina、Igor A. Ushakov

  DOI：10.1055/s-0040-1707148

  日期：2020.9

  An efficient synthesis of pharmacologically oriented, functionalized pyrrole-pyridone ensembles by the reaction of available acylethynylpyrroles with methylene active amides in almost quantitative yields has been implemented. The cyclocondensation proceeds smoothly at room temperature in a KOH/DMSO superbase suspension.

  通过将可获得的酰乙炔基吡咯烷与亚甲基活性酰胺反应，可以高效合成具有药理学导向的官能化吡咯-吡啶酮合集，几乎可以实现定量收率。这种环缩合在室温下在KOH/DMSO超碱悬浮液中顺利进行。
• Functionalized Bipyrroles and Pyrrolyl-Aminopyrones from Acylethynylpyrroles and Diethyl Aminomalonate
  作者：Boris A. Trofimov、Maxim D. Gotsko、Ivan V. Saliy、Lyubov N. Sobenina、Igor A. Ushakov、Victoriya V. Kireeva

  DOI：10.1055/a-1681-4164

  日期：2022.2

  72% yield) by the cyclocondensation of easily available 2-(acylethynyl)pyrroles with diethyl aminomalonate hydrochloride has been developed. The reaction proceeds under reflux in MeCN (6 h) in the presence of Cs2CO3. Under the same conditions, 2-(acylethynyl)pyrroles with bulky (benzyl and octyl) substituents at nitrogen atom react with diethyl aminomalonate to afford 1H,2′H-2,3′-bipyrroles and pyrrolyl-aminopyrones

  已开发出一种通过容易获得的 2-（酰基乙炔基）吡咯与氨基丙二酸二乙酯盐酸盐的环缩合反应来合成 1H,1'H-2,3'-联吡咯（产率高达 72%）的有效方法。在 Cs2CO3 存在下，反应在 MeCN 中回流进行（6 小时）。在相同条件下，氮原子上带有大量（苄基和辛基）取代基的 2-（酰基乙炔基）吡咯与氨基丙二酸二乙酯反应生成 1H,2'H-2,3'-联吡咯和吡咯基-氨基吡咯酮。
• Pyrrole–Aminopyrimidine Ensembles: Cycloaddition of Guanidine to Acylethynylpyrroles
  作者：Olga V. Petrova、Arsalan B. Budaev、Elena F. Sagitova、Igor A. Ushakov、Lyubov N. Sobenina、Andrey V. Ivanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.3390/molecules26061692

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of pharmaceutically prospective pyrrole–aminopyrimidine ensembles (in up to 91% yield) by the cyclocondensation of easily available acylethynylpyrroles with guanidine nitrate has been developed. The reaction proceeds under heating (110–115 °C, 4 h) in the KOH/DMSO system. In the case of 2-benzoylethynylpyrrole, the unexpected addition of the formed pyrrole–aminopyrimidine as N- (NH moiety of the pyrrole ring) and C- (CH of aminopyrimidine) nucleophiles to the triple bond is observed.

  一种高效的方法已经开发出来，通过易得的酰基乙炔吡咯与硝酸胍的环缩合反应，合成了具有药用前景的吡咯-氨基嘧啶组合物（收率高达91%）。该反应在KOH/DMSO体系中在加热条件下进行（110-115°C，4小时）。在2-苯甲酰基乙炔吡咯的情况下，观察到形成的吡咯-氨基嘧啶作为N-（吡咯环的NH部分）和C-（氨基嘧啶的CH）亲核试剂意外地加到三键上。
• Ethynylation of pyrroles with 1-acyl-2-bromoacetylenes on alumina: a formal ‘inverse Sonogashira coupling’
  作者：Boris A. Trofimov、Zinaida V. Stepanova、Lyubov’ N. Sobenina、Al’bina I. Mikhaleva、Igor A. Ushakov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.114

  日期：2004.8

  Pyrroles are cross-coupled with 1-acyl-2-bromoacetylenes on the surface of Al2O3 at room temperature under solvent-free conditions to afford 2-(acylethynyl)pyrroles with 100% regioselectivity and in good yields, thus representing the first example of a palladium-, copper-, base-, and solvent-free (‘green’) ethynylation of pyrroles, which can be considered a formal ‘inverse Sonogashira coupling’. Given

  吡咯在室温下于无溶剂条件下与Al 2 O 3表面上的1-酰基-2-溴乙炔进行交叉偶合，从而制得具有100％区域选择性和高收率的2-（酰基乙炔基）吡咯，这是第一个吡咯的钯，铜，碱和无溶剂（“绿色”）乙炔化的例子，可以认为是形式上的“ Sonogashira逆偶联”。考虑到对官能化的吡咯和乙炔的兴趣，对于酰基卤代乙炔在吡咯和乙炔化学中的作用，这种新的简便且环保的交叉偶联应该引起人们的极大兴趣。
• Regioselective Cross-Coupling of 1-Vinylpyrroles with Acylbromoacetylenes on Al₂O₃: Synthesis of 2-(2-Acylethynyl)-1-vinylpyrroles
  作者：B. Trofimov、L. Sobenina、Z. Stepanova、I. Ushakov、O. Petrova、O. Tarasova、K. Volkova、A. Mikhaleva

  DOI：10.1055/s-2007-965884

  日期：2007.2

  1-Vinyl- and 1-isopropenylpyrroles enter readily (ambient temperature) into cross-coupling reaction with acylbromoacet­ylenes on Al2O3 to furnish regioselectively 2-(2-acylethynyl)-1-vinyl- and 2-(2-acylethynyl)-1-isopropenylpyrroles in 39-70% yield.

  1-乙烯基-和1-异丙烯基吡咯很容易（环境温度）与Al2O3上的酰基溴乙炔发生交叉偶联反应，从而区域选择性地提供2-(2-酰基乙炔基)-1-乙烯基-和2-(2-酰基乙炔基)-1-异丙烯基吡咯产率 39-70%。

表征谱图