3-dimethylamino-1-p-tolylprop-2-ene-1-thione | 65672-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-dimethylamino-1-p-tolylprop-2-ene-1-thione
• 英文别名: (E)-3-dimethylamino-1-(p-tolyl)-prop-2-ene-1-thione；(E)-3-(dimethylamino)-1-(4-methylphenyl)prop-2-ene-1-thione
• CAS: 65672-84-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NS
• 分子量: 205.324
• InChiKey: OOXQUMOHYKJDGO-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-p-tolylprop-2-ene-1-thione 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 6-p-methylphenyl-2-(2-furyl)-3-nitro-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  氨基硫醚与硝基烯烃的Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  烯胺硫酮（）与硝基烯烃（）的Diels-Alder环加成反应可得到（2R，3S，4R）-6-芳基-2-芳基/呋喃基-3,4-二氢-4的非常高的产率（78-90％） -二甲基氨基-3-硝基-2H-硫代吡喃（）为唯一的立体异构体。3-N-芳基氨基-1-苯基丙烯-1-硫酮（）的反应导致立体定向形成（2R，3S，4S）-2-芳基-4-芳基氨基-3-硝基-6-苯基-3， 4-二氢-2H-硫代吡喃（）及其转化为热力学上更稳定的（2R，3S，4R）-2-芳基-4-芳基氨基-3-硝基-6-苯基-3，4-二氢-2H-硫代吡喃（）也已报告。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89763-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(dimethylamino)-1-p-tolylprop-2-en-1-one 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81 %的产率得到3-dimethylamino-1-p-tolylprop-2-ene-1-thione
  参考文献：
  名称：

  烯胺硫酮[4+1]环化法模块化合成氟化2H-噻吩

  摘要：

  已公开了一种通过烯胺硫酮与三氟甲基N-甲苯磺酰腙的 [4 + 1] 环加成反应构建三氟甲基 2 H-噻吩的有效且直接的合成方法。发现环加成平台与广泛的底物范围兼容，并在非常温和的反应条件下（如室温、中性介质和催化剂负载量低）显示出高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00222e

文献信息

• Diels-Alder Cycloaddtion Reactions of Enaminothiones with Ethyl Azodicarboxylate
  作者：P. D. Baruah、I. Nongkynrih、M. P. Mahajan

  DOI：10.1055/s-1989-27342

  日期：——

  3-Arylamino-1-phenylpropene-1-thione and 3-dimethylamino-1-arylpropene-1-thione undergo [4 + 2] cycloaddition reactions with ethyl azodicarboxylate to yield 1,2,3-thiadiazine derivatives.

  3-芳基氨基-1-苯基丙烯-1-硫酮和3-二甲基氨基-1-芳基丙烯-1-硫酮与乙基偶氮二甲酸酯发生[4 + 2]环加成反应，生成1,2,3-噻二嗪衍生物。
• Modular Synthesis of Fluorinated 2<i>H</i>-Thiophenes via [4+1] Cyclization of Enaminothiones
  作者：Xinyu Zhang、Jinli Zhang、Jie Chen、Banghua Zhou、Jian Zhang、Shunhong Chen、Jian Wu、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/d3ob00222e

  日期：——

  An efficient and straightforward synthetic method for constructing trifluoromethyl 2H-thiophenes through [4 + 1] cycloaddition of enaminothiones with trifluoromethyl N-tosylhydrazones has been disclosed. The cycloaddition platforms were found to be compatible with a broad substrate scope and to show high regio- and stereo-selectivities under very mild reaction conditions such as room temperature, neutral

  已公开了一种通过烯胺硫酮与三氟甲基N-甲苯磺酰腙的 [4 + 1] 环加成反应构建三氟甲基 2 H-噻吩的有效且直接的合成方法。发现环加成平台与广泛的底物范围兼容，并在非常温和的反应条件下（如室温、中性介质和催化剂负载量低）显示出高区域选择性和立体选择性。
• Baruah, P. D.; Mahajan, M. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1178 - 1179
  作者：Baruah, P. D.、Mahajan, M. P.

  DOI：——

  日期：——
• Greif, D; Pulst, M.; Weissenfels, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1991, vol. 333, # 6, p. 863 - 873
  作者：Greif, D、Pulst, M.、Weissenfels, M.、Scheinmann, Feodor

  DOI：——

  日期：——
• Synthesen auf der Basis von 2-Oxoglutars�ure. IV. Regioselektive Synthese substituierter 2-(2-Methoxycarbonyl-2H-thiopyran-3-yl)glyoxyls�uremethylester
  作者：T. Blitzke、D. Greif、Rh. Kempe、M. Pink、M. Pulst、D. Sicker、H. Wilde

  DOI：10.1002/prac.19943360212

  日期：——