2-(4,5-dimethylimidazol-1-yl)pyridine | 62154-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4,5-dimethylimidazol-1-yl)pyridine
• CAS: 62154-61-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: HBHWAKJIZAGFMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  344.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-dimethylimidazol-1-yl)pyridine 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  剪裁活性和稳定性：电子变化对铁-NHC环氧化催化剂的影响

  摘要：

  对三种具有不同电子特性的铁(II) NHC环氧化催化剂进行了比较研究，以更深入地了解电子变化对催化性能的影响。一种铁络合物含有吡啶基-NHC 配体，另外两种是用修饰的配体对应物制备的。通过穆斯堡尔、SQUID 和 DFT 等多种方法对配合物进行了综合表征。虽然铁原子上较低的电子密度可能与环氧化活性的下降有关，但由于催化剂稳定性降低，更富电子的铁中心并不一定与较高的活性相对应。添加路易斯酸可显着提高活性和稳定性，并且比温度变化更有效。所有三种环氧化催化剂都实现了高选择性， 对于未修饰的复合物，500 h -1和 TON >700。更多亲核烯烃可促进更高的活性和转化率。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.07.018
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 4,5-二甲基-1H-咪唑 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 65.0h， 以63%的产率得到2-(4,5-dimethylimidazol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of functionalized 3-methyl-1-pyridinyl-1H-imidazolium salts as bidentate N-heterocyclic-carbene precursors and their application in Ir-catalyzed arene borylation

  摘要：

  The selective alkylation of functionalized 2-(1H-imidazol-1-yl)pyridines 1 furnishes 3-methyl-1-pyridinyl-1H-imidazolium salts 2, which can be deprotonated to deliver strongly electron-donating bidentate N-heterocyclic carbene ligands (NHC). The synthesis of these ligands and their application in the iridium-catalyzed C H activated borylation of arenes with its current scope and limitations are reported. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.059

文献信息

• A highly regioselective reaction of<i>N</i>-fluoropyridinium salts with stabilized sulfur, oxygen, and nitrogen nucleophiles: A convenient route to 2-substituted pyridines
  作者：Alexander S. Kiselyov、Lucjan Strekowski

  DOI：10.1002/jhet.5570300530

  日期：1993.10

  2-Substituted pyridines are efficiently obtained by the reactions of N-fluoropyridinium tetrafluoroborate or triflate with anions derived from benzenethiols, phenols, azoles, cyanamide, and with azide anion. The results are consistent with a nucleophile addition at the position 2 of the N-fluoropyridinium cation as the major reaction pathway.

  通过N-氟吡啶鎓四氟硼酸酯或三氟甲磺酸酯与衍生自苯硫酚，苯酚，唑，氰胺的阴离子以及叠氮化物阴离子的反应，可以有效地获得2-取代的吡啶。该结果与在N-氟吡啶鎓阳离子的2位作为主要反应途径的亲核试剂的添加一致。
• A simple synthesis of functionalized 3-methyl-1-pyridinyl-1H-imidazolium salts as bidentate N-heterocyclic-carbene precursors and their application in Ir-catalyzed arene borylation
  作者：Martin Peters、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.059

  日期：2010.12

  The selective alkylation of functionalized 2-(1H-imidazol-1-yl)pyridines 1 furnishes 3-methyl-1-pyridinyl-1H-imidazolium salts 2, which can be deprotonated to deliver strongly electron-donating bidentate N-heterocyclic carbene ligands (NHC). The synthesis of these ligands and their application in the iridium-catalyzed C H activated borylation of arenes with its current scope and limitations are reported. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUNDBERG R. J.; MENTA D. C.; YILMAZ I.; GUPTA G., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 7, 1279-1281
  作者：SUNDBERG R. J.、 MENTA D. C.、 YILMAZ I.、 GUPTA G.

  DOI：——

  日期：——
• EMITTING COMPLEX FOR ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Ren Xiaofan

  公开号：US20100052516A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  An OLED device including a cathode, an anode, and having therebetween a phosphorescent light-emitting layer that contains a light-emitting organometallic complex including a precious metal, a first ligand including an imidazole group and a second nitrogen heterocycle group, and at least one second different ligand.
• US8247088B2
  申请人：——

  公开号：US8247088B2

  公开（公告）日：2012-08-21