1-[2-deoxy-3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-4-[1,2,4]triazol-1-yl-1H-pyrimidin-2-one | 232946-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[2-deoxy-3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-4-[1,2,4]triazol-1-yl-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-one
• CAS: 232946-83-7
• 化学式: C₂₃H₄₁N₅O₄Si₂
• 分子量: 507.781
• InChiKey: DOCGNERJFARMFC-NLWGTHIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-deoxy-3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-4-[1,2,4]triazol-1-yl-1H-pyrimidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯(甲基)铝酰胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  展示各种H键模式的C-4取代的嘧啶的合成

  摘要：

  已合成了一系列由不同供体/受体基团在C-4位置修饰的嘧啶核苷。由于结合性质取决于环外部分的构象，因此已经通过2D NMR实验和X射线晶体学确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01163-6
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 3',5'-O-di(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到1-[2-deoxy-3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-4-[1,2,4]triazol-1-yl-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  展示各种H键模式的C-4取代的嘧啶的合成

  摘要：

  已合成了一系列由不同供体/受体基团在C-4位置修饰的嘧啶核苷。由于结合性质取决于环外部分的构象，因此已经通过2D NMR实验和X射线晶体学确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01163-6

文献信息

• exo-N-[2-(4-Azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzamido)ethyl]-dC: a novel intermediate in the synthesis of dCTP derivatives for photoaffinity labelling
  作者：Crina Cismaş、Thanasis Gimisis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.083

  日期：2008.2

  alternative route for the synthesis of a photoaffinity labelling (PAL) dCTP derivative is reported. This method involves the intermediacy of exo-N-[2-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzamido)ethyl]-dC. The latter is prepared from the coupling of known N-(2-aminoethyl)-4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzamide, prepared in an improved three-step sequence, with an activated 4-triazolyl derivative of dU, followed by

  报道了合成光亲和标记（PAL）dCTP衍生物的另一种途径。该方法涉及exo - N- [2-（4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酰胺基）乙基] -dC的中间体。后者是由已知的N-（2-氨基乙基）-4-叠氮基2,3,5,6-四氟苯甲酰胺与dU的活化的4-三唑基衍生物偶联而成的，该偶联物以改进的三步顺序制备，然后解除保护。19 F NMR光谱证明在进行合成转化中非常有用，并且可以控制任何不希望的叠氮化物还原。
• Synthesis of Non-Natural Pyrimidine Nucleosides
  作者：Stephanie Blanalt-feidt、Svetlana O. Doronina、Jean-Paul Behr

  DOI：10.1080/15257779908041511

  日期：1999.4

  Two new non-natural nucleosides bearing an amide (8) or an amidine (9) function have been synthesized. Their properties and the geometry of the exocyclic double bond have been studied.
• Synthesis of C-4 substituted pyrimidines exhibiting various H-bonding patterns
  作者：Stéphanie Blanalt-Feidt、Svetlana O. Doronina、Jean-Paul Behr

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01163-6

  日期：1999.8

  A series of pyrimidine nucleosides modified at the C-4 position by different donor/acceptor groups has been sythesized. Since binding properties rely on the conformation of the exocyclic moiety, their structure has been determined by 2D NMR experiments and X-ray crystallography.

  已合成了一系列由不同供体/受体基团在C-4位置修饰的嘧啶核苷。由于结合性质取决于环外部分的构象，因此已经通过2D NMR实验和X射线晶体学确定了它们的结构。
• Structure−Function Studies on a Synthetic Guanosine Receptor That Simultaneously Binds Watson−Crick and Hoogsteen Sites
  作者：Jordan R. Quinn、Steven C. Zimmerman

  DOI：10.1021/jo0501689

  日期：2005.9.1

  A series of receptors (11-16) designed to simultaneously bind the Watson-Crick and Hoogsteen sites of guanosine were synthesized, and their binding of guanosine tri-O-pentanoate (32) was probed via H-1 NMR complexation studies in 5% DMSO-d(6)-chloroform-d. The guanosine receptors were synthesized with aminonaphthalene or aminoquinoline auxiliary groups tethered to N-4 of cytosine via a methylene or carbonyl group. A structure -function relationship was established allowing energetic contributions made by components of nucleoside analogues to be probed and more general design rules formulated that may guide the development of more efficacious DNA bases.