4,5-dichloro-1,2-dithiole-3-thione | 57248-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4,5-dichloro-1,2-dithiole-3-thione
• 英文别名: 4,5-dichloro-3H-1,2-dithiole-3-thione；4,5-dichlorodithiole-3-thione
• CAS: 57248-64-3
• 化学式: C₃Cl₂S₃
• mdl: MFCD03910134
• 分子量: 203.137
• InChiKey: YFFQMIVUPGFPBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  245.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloro-1,2-dithiole-3-thione 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WENTRUP G.-J.; KOEPKE M.; BOBERG F., SYNTHESIS , 1975, NO 8, 525-526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氯-1,2-二硫环戊烯酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 六甲基二硅氧烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以32%的产率得到4,5-dichloro-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  1,2-Dithiole-3-Ones as Potent Inhibitors of the Bacterial 3-Ketoacyl Acyl Carrier Protein Synthase III (FabH)

  摘要：

  摘要 FabH 酶通过 II 型离解脂肪酸合成酶催化脂肪酸生物合成的第一步。这种重要酶的关键作用，加上其独特的结构特征和在细菌中的普遍存在，使其成为开发抗菌和抗寄生虫化合物的一个极具吸引力的新靶点。我们在美国国家癌症研究所数据库中搜索了与硫代内托霉素结构相似的化合物，硫代内托霉素是一种对 FabH 具有微弱活性的天然产物。通过搜索，我们发现了几种取代的 1,2-二硫代-3-酮类化合物，它们是来自以下两种细菌的 FabH 的强效抑制剂 大肠杆菌 (ecFabH) 和 金黄色葡萄球菌 (saFabH）的 FabH 的强效抑制剂。最有效的抑制剂是 4,5-二氯-1,2-二硫杂环戊烯-3-酮，其 50%的抑制浓度（IC 50 为 2 μM（ecFabH）和 0.16 μM（saFabH）。相应的 3-硫酮类似物表现出类似的活性。4-chloro 取代基被苯基取代的类似物也是有效的抑制剂，尽管效果稍差（IC 50 值分别为 5.7 μM 和 0.98 μM）。在没有底物的情况下，所有 5 氯化抑制剂与 FabH 预孵育时效果最好。移除过量的抑制剂后，酶-抑制剂复合物不会轻易恢复活性，这表明发生了缓慢的解离。与此形成鲜明对比的是，5-氯取代基被等位和等电子三氟甲基取代的一系列抑制剂的抑制效果较差（IC 50 值通常在 25 到 100 μM 之间），不需要预孵育期就能发挥最大活性，而且产生的酶-抑制剂复合物很容易解离。研究人员考虑了 5-氯-1,2-二硫杂环戊烯-3-酮和 5-氯-1,2-二硫杂环戊烯-3-硫酮与 FabH 结合的可能模式，其中考虑到了 5-氯取代基的作用。

  DOI：

  10.1128/aac.48.8.3093-3102.2004

文献信息

• Synthesis and thermal stability of imino-1,3-dithietanes. Influence of structural factors
  作者：V. A. Ogurtsov、Yu. V. Karpychev、P. A. Belyakov、Yu. V. Nelyubina、K. A. Lyssenko、O. A. Rakitin

  DOI：10.1007/s11172-010-0028-0

  日期：2009.2

  The reaction of 1,2-dithiol-3-thiones with isonitriles at room temperature affords imino-1,3-dithietanes. The reaction is reversible. According to 1H NMR spectroscopy, the rise of the temperature shifts the equilibrium to the starting compounds. The structure of one of the imino-1,3-dithietanes was established by X-ray diffraction.

  在室温下，1,2-二硫醇-3-硫酮与异氰酸酯反应生成亚胺-1,3-二硫杂环丁烷。该反应是可逆的。根据氢核磁共振（¹H NMR）波谱分析，温度的升高使平衡向起始化合物方向偏移。其中一种亚胺-1,3-二硫杂环丁烷的结构通过X射线衍射确定。
• Synthesis and studies of acetylthioglycoside conjugates of 4-chloro-1,2-dithiole-3-thione as potential antitumor agents
  作者：S. N. Fedorov、A. S. Kuzmich、Yu. E. Sabutskii、A. G. Guzii、R. S. Popov、V. A. Ogurtsov、O. A. Rakitin、S. G. Polonik

  DOI：10.1007/s11172-021-3127-1

  日期：2021.3

  THP-1 human leukemia cells in soft agar, as well as to inhibit the AP-1-dependent transcriptional activity in JB6 Cl41 luc-AP-1 cells, which suggests the possibility of using the new compounds as potential cancer preventive drugs.

  在4,5-二氯-1,2-二硫-3-硫酮与per-氯原子的亲核取代ö的乙酰基-1- mercaptho衍生物d葡萄糖，ð半乳糖，d甘露糖，d木糖，升-阿拉伯糖和d-麦芽糖产生了六种新的4-氯-1,2-二硫代-3-硫酮乙酰硫代糖苷共轭物。这些硫糖苷对软琼脂中的JB6 Cl41 P +小鼠表皮细胞和THP-1人白血病细胞模型具有抗癌活性，并抑制JB6 Cl41 luc-AP中AP-1依赖性转录活性。 -1细胞，这表明使用新化合物作为潜在的癌症预防药物的可能性。
• New routes to 1,2-dithiole-3-thiones and 3-imines
  作者：Vladimir A. Ogurtsov、Oleg A. Rakitin、Charles W. Rees、Alexey A. Smolentsev、Konstantin A. Lyssenko

  DOI：10.1070/mc2005v015n01abeh002057

  日期：2005.1

  The reaction of readily available 3,4,5-trichloro-1,2-dithiolium chloride 1 and 4,5-dichloro-1,2-dithiole-3-thione 2 with o-substituted anilines provides a simple route to 1,2-dithiole-3-thiones and 3-imines, which can be cyclised to give new, more complex heterocyclic systems such as 1,2-dithiolo[4,3-b][1,4]benzoxazine of potential value in cancer chemotherapy

  易于获得的3,4,5-三氯-1,2-二硫鎓氯化物1和4,5-二氯-1,2-二硫基-3-硫酮2与邻位取代苯胺的反应提供了一条简单的路线来获得1,2 -dithiole-3-thiones和3-imines，它们可以被环化以产生新的更复杂的杂环系统，例如1,2-二硫代[4,3-b] [1,4]苯并恶嗪在癌症化疗中具有潜在价值
• Synthesis of Thienothiopyranthiones by a New Molecular Rearrangement
  作者：Vladimir A. Ogurtsov、Oleg A. Rakitin、Charles W. Rees、Alexey A. Smolentsev、Pavel A. Belyakov、Denis G. Golovanov、Konstantin A. Lyssenko

  DOI：10.1021/ol0476669

  日期：2005.3.1

  On heating with alkynes, the readily prepared 1,3-dithioles 3 undergo a new cycloaddition reaction and an unprecedented molecular rearrangement with loss of chlorine to give the first 7H-thieno[2,3-c]thiopyran-7-thiones 4 and 4H-thieno[3,2-c]thiopyran-4-thiones 5 whose structures were confirmed by X-ray diffraction. Unexpectedly, the different alkynes used to form 3 and to convert it into 4 and 5 were

  与炔烃一起加热时，容易制备的1,3-二硫醇3进行新的环加成反应，并发生空前的分子重排，并失去氯，得到了第一个7H-噻吩并[2,3-c]硫代吡喃-7-硫酮4和4H -噻吩并[3，2-c]硫吡喃-4-硫酮5的结构通过X射线衍射证实。出乎意料的是，用于形成3并将其转化为4和5的不同炔烃分别区域特异性地并入噻吩和噻喃环中。[反应：看文字]
• Synthesis of 1,3,4-thiadiazolines from 1,2-dithiole-3-thiones
  作者：Vladimir A. Ogurtsov、Oleg A. Rakitin、Charles W. Rees、Alexey A. Smolentsev

  DOI：10.1070/mc2005v015n02abeh002086

  日期：2005.1

  The thiocarbonyl group of 4,5-dichloro-1,2-dithiole-3-thione reacts as a 1,3-dipolarophile towards diaryl nitrile imines by 1,3-dipolar cycloaddition followed by opening of the dithiole ring with loss of sulfur to give 5-methylene-1,3,4-thiadiazolines; this reaction together with nucleophilic displacement (before or after cycloaddition) of the selectively reactive 5-chlorine atom provides a rapid access to stable 5-methylene-1,3,4-thiadiazolines.