2-amino-4-(3-hydroxyphenyl)-5-oxo-4H,5H-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(3-hydroxyphenyl)-5-oxo-4H,5H-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4,5-dihydro-4-(3-hydroxyphenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(3-hydroxyphenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3, 2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-5-oxo-4-(3-hydroxyphenyl)-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene；2-amino-4-(3-hydroxyphenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(3-hydroxyphenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 332.315
• InChiKey: PWRGWYBCBVJYRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(3-hydroxyphenyl)-5-oxo-4H,5H-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-benzo-[1,3-diaza-4-(4-methoxyaniline)-5-(3-hydroxyphenyl)-6-oxo-7,10-dioxa]anthracene
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的稠合吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成，筛选和对接。

  摘要：

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4-(3-hydroxyphenyl)-5-oxo-4H,5H-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和无催化剂条件下，通过多组分串联策略，可见光促进了二氢吡喃并[2,3-c]苯二酚的合成

  摘要：

  首次报道了高度官能化的二氢吡喃并[3,2- c ]苯二酚的光活化，高效，一锅“真实”绿色合成。

  DOI：

  10.1039/c5gc02855h

文献信息

• 1-Methylimidazolium tricyanomethanide {[HMIM]C(CN)3} as a nano structure and reusable molten salt catalyst for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans via tandem Knoevenagel-Michael cyclocondensation and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Neda Bahrami-Nejad、Fatemeh Afsharnadery、Saeed Baghery

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.06.069

  日期：2016.9

  An expeditious, experimentally simple and rapid 1-methylimidazolium tricyanomethanide [HMIM]C(CN)3} nano molten salt (NMS) catalyzed tandem Knoevenagel-Michael cyclocondensation procedure for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans was described via reaction between dimedone, aromatic aldehyde and malononitrile under solvent-free conditions at room temperature. Furthermore, 3,4-dihydropyrano[c]chromene

  通过二甲酮之间的反应，描述了一种快速，实验简单且快速的三氰基甲基1-甲基咪唑鎓[HMIM] C（CN）3 }纳米熔融盐（NMS）催化串联Knoevenagel-Michael环缩合反应合成四氢苯并[ b ]吡喃的方法，室温下在无溶剂条件下的芳族醛和丙二腈。此外，在相同条件下，以[HMIM] C（CN）3 } NMS为催化量，通过4-羟基香豆素，芳香醛和丙二腈的缩合反应合成了3,4-二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物。
• Synthesis of a novel dendrimer core of oxo-vanadium phthalocyanine magnetic nano particles: as an efficient catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrano[c]chromenes derivatives under green condition
  作者：Maliheh Safaiee、Mohammad Ali Zolfigol、Fatemeh Afsharnadery、Saeed Baghery

  DOI：10.1039/c5ra18723k

  日期：——

  Finally, catalytic activity of the prepared Fe3O4@SiO2@SiO2(CH2)3@AVOPc was examined in the synthesis of 3,4-dihydropyrano[c]chromenes derivatives. The nano catalysts provided excellent catalytic activities to yield the desired products in short reaction time, mild and green conditions under solvent-free at room temperature. The catalysts could be easily separated from the reaction mixture by a magnet

  通过将氨基钒氧代酞菁共价结合在具有3-氯丙基部分的二氧化硅包覆的磁铁矿纳米颗粒的表面上，合成了一种新型的可磁性回收的纳米催化剂。使用不同的物理化学方法（例如FT-IR光谱，X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），原子力显微镜（AFM）和热重量分析（TGA），能量色散X射线能谱（EDX）和振动样品磁力分析（VSM），Brunauer-Emmett-Teller（BET），X射线荧光（XRF）和电感耦合等离子体（ICP）。最后，制备的Fe 3 O 4 @SiO 2 @SiO 2的催化活性（CH 2）3 @AVOPc在合成3,4-二氢吡喃并[c]色酮衍生物中进行了研究。纳米催化剂提供了出色的催化活性，可在较短的反应时间，温和和绿色条件下于室温下在无溶剂的条件下产生所需的产物。催化剂可以很容易地用磁铁从反应混合物中分离出来，并且可以连续八次循环使用，而不会损失任何
• A novel magnetically recyclable semi‐dendrimer catalyst‐based ethanolpyridole supported on ferrite nanoparticles (HNPs@Py) for the synthesis of biscoumarin and dihydropyrano[3,2‐ <i>c</i> ]chromene derivatives
  作者：Fatemeh Afsharnadery、Kaveh Khosravi、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1002/aoc.6297

  日期：2021.8

  The novel organic–inorganic nanohybrid magnetic nanoparticles (HNPs@Py) were prepared by a simple method and characterized by FT-IR, XRD, FE-SEM, TGA, VSM, EDX, and MAP. The catalytic activity of this new (HNPs@Py) was studied for green synthesis of biscoumarin and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives. The short reaction time, high yields, simple workup, and easy separation of catalyst from the

  通过简单的方法制备了新型有机-无机纳米杂化磁性纳米粒子 (HNPs@Py)，并通过 FT-IR、XRD、FE-SEM、TGA、VSM、EDX 和 MAP 进行表征。研究了这种新的 (HNPs@Py) 的催化活性，用于双香豆素和 3,4-二氢吡喃并 [ c ] 色烯衍生物的绿色合成。本协议的主要优点是反应时间短、收率高、后处理简单以及易于从反应混合物中分离催化剂。
• A green one-pot three-component synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives using a Fe₃O₄@SiO₂–imid–PMAⁿ magnetic nanocatalyst under ultrasonic irradiation or reflux conditions
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Farzaneh Dehghani、Fatemeh Nowroozi Dodeji

  DOI：10.1039/c5ra01021g

  日期：——

  An efficient and environmentally benign procedure for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives has been developed by a one-pot three-component reaction of various aldehydes, malononitrile, and dimedone or hydroxycoumarin in the presence of Fe3O4@SiO2–imid–PMAn nanoparticles as magnetic catalysts under ultrasonic irradiation or reflux conditions in water

  通过在锅中各种醛，丙二腈，二甲酮或羟基香豆素的一锅三组分反应，开发了一种有效的，对环境无害的合成四氢苯并[ b ]吡喃和3,4-二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物的方法。 Fe 3 O 4 @SiO 2-亚胺基-PMA n的存在超声辐射或水中回流条件下，纳米颗粒作为磁性催化剂。该新方法具有显着的优点，例如操作简单，产率高，反应时间短以及无需任何繁琐的后处理或纯化。另外，在水介质中的优异催化性能以及催化剂的易于制备，热稳定性和分离使其成为良好的非均相体系，并且是其他非均相催化剂的有用替代品。同样，该催化剂可以很容易地通过磁场回收并在连续的八个反应循环中重复使用而没有明显的活性损失。
• Zn (II)‐Schiff base covalently anchored to CaO@SiO ₂ : A hybrid nanocatalyst for green synthesis of 4 <i>H</i> ‐pyrans
  作者：Fatemeh Sameri、Mohammad Ali Bodaghifard、Akbar Mobinikhaledi

  DOI：10.1002/aoc.6394

  日期：2021.11

  In this study, the Zn (II)-Schiff base covalently anchored onto the surface of CaO@SiO2 nanoparticles. The structure of this hybrid nanomaterial (CaO@SiO2-NH2-Sal-Zn) was characterized using the analytical techniques such as Fourier transform infrared spectroscopy, field emission-scanning electron microscopy, X-ray powder diffraction, energy-dispersive X-ray spectroscopy, transmission electron microscopy

  在这项研究中，Zn (II)-Schiff 碱共价锚定在 CaO@SiO 2纳米颗粒的表面。这种混合纳米材料的结构（CaO的@的SiO 2 -NH 2 -Sal-Zn系），使用分析技术如傅里叶变换红外光谱进行表征，场致发射扫描电子显微镜，X射线粉末衍射，能量分散X-射线光谱、透射电子显微镜、热重分析和电感耦合等离子体原子质谱。通过绿色合成 4 H研究了这种有机-无机杂化纳米结构的催化活性-吡喃衍生物通过一锅三组分缩合反应在绿色介质下获得高产率的所需产物。可重复使用性实验证实了这种混合纳米材料在反应条件下的稳定性和高性能。通过在反应中循环六次而没有显着降低其活性，证明了该催化剂的可回收性。绿色条件、可用材料的使用、简单的后处理程序、产品的高产率、低反应时间和简单的纯化是该协议优于早期协议的一些优点。