3,8-双三甲基硅乙炔基-1,10-菲咯啉 | 320573-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 3,8-双三甲基硅乙炔基-1,10-菲咯啉
• 英文名称: 3,8-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 3,8-bis(trimethylsilanylethynyl)-[1,10]phenanthroline；trimethyl-[2-[8-(2-trimethylsilylethynyl)-1,10-phenanthrolin-3-yl]ethynyl]silane
• CAS: 320573-10-2
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂Si₂
• 分子量: 372.617
• InChiKey: RHQJPUDVIJICOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-双三甲基硅乙炔基-1,10-菲咯啉 在 alkali metal carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到3,8-二乙炔基-1,10-菲咯啉
  参考文献：
  名称：

  金属络合对室温下单分子导线电导率的影响

  摘要：

  目前的工作旨在深入了解金属配位对分子线室温电导的影响。为此，我们设计了一系列用不同末端（乙酰硫醇、吡啶和乙炔基）官能化的刚性、高导电性配体，其中金属配位引起的构象变化可以忽略不计。这一系列分子线及其相应的 Cu(I) 配合物的单分子电导特征已在室温下在断点装置中测量。实验和理论数据表明，无论锚定基团如何，在所有情况下，金属配位都会导致配体能级向较低能量的转变和 HOMO-LUMO 间隙的减小。然而，在室温下进行的电子传输测量揭示了取决于锚定基团的可变金属配位效应：在金属配位时，硫醇和乙炔基衍生物的分子电导降低，而吡啶衍生物的分子电导增加。这些差异存在于传导中隐含的分子水平上。根据基于密度泛函理论方法的量子力学计算，更接近引线费米能量的配体前沿轨道因锚定基团而异。因此，金属配位对每个锚定观察到的分子电导的影响可以用金费米能级内分子轨道的不同能量排列来解释。在金属配位后，硫醇和乙炔基衍生物的分

  DOI：

  10.1021/ja5012417
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 copper(l) iodide 、 sulfur monochloride 、 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3,8-双三甲基硅乙炔基-1,10-菲咯啉
  参考文献：
  名称：

  梯形聚芳烃的合成作为新的分子装置候选物

  摘要：

  为了研究所提出的分子电子开关机制之一，我们合成了几种其核心无法进行构象旋转的分子。这些分子均以硫代乙酰基部分终止的分子的制备利用了2,7-二溴菲的改进合成，菲醌的还原形式作为保护基以及各种Sonogashira和卤素到Li到S的转化的优势。 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.028

文献信息

• Preparation, Characterization, and Photophysical Properties of Pt−M (M = Ru, Re) Heteronuclear Complexes with 1,10-Phenanthrolineethynyl Ligands
  作者：Yang Fan、Li-Yi Zhang、Feng-Rong Dai、Lin-Xi Shi、Zhong-Ning Chen

  DOI：10.1021/ic702055n

  日期：2008.4.1

  ligand via stepwise molecular fabrication, a series of Pt-Ru and Pt-Re heteronuclear complexes composed of both platinum(II) terpyridyl acetylide chromophores and a Ru(phen)(bpy)2/Re(phen)(CO)3Cl subunit were prepared by complexation of one or two Pt((t)Bu3tpy)(2+) units to the mononuclear Ru(II) or Re(I) precursor through platinum acetylide sigma coordination. These Pt-Ru and Pt-Re complexes exhibit

  当3-乙炔基-1,10-菲咯啉（HCCphen）或3,8-二乙炔基-1,10-菲咯啉（HCCphenCCH）通过逐步分子制备用作双功能桥联配体时，会产生一系列Pt-Ru和Pt-Re通过将一个或两个Pt（（t）Bu3tpy）（2+）络合制备由铂（II）吡啶基乙炔基发色团和Ru（phen）（bpy）2 / Re（phen）（CO）3Cl亚基组成的杂核配合物）通过乙炔铂sigma配位形成单核Ru（II）或Re（I）前体。这些Pt-Ru和Pt-Re配合物在近可见光区域表现出强烈的低能量吸收，该吸收来自Pt和Ru（Re）基金属到配体的电荷转移（MLCT）状态。它们在固态和流体溶液中均具有较强的发光性，其寿命在亚微秒范围内，在脱气的乙腈中的量子产率为0.27-6.58％。对于Pt-Ru杂核络合物，有效的内部组分Pt-> Ru能量转移是从铂（II）吡啶基乙炔基发色团转移到钌（II）三（二亚胺）基发光体上
• Synthesis and photophysical characterization of phosphorescent platinum(II) bis-(trimethylsilyl)ethynyl-phenanthroline organometallic complexes with bis-arylethynyl derivatives
  作者：Michito Shiotsuka、Taiki Asano、Yoshihiro Kurono、Rikuo Ono、Ryuta Kawabe

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.09.009

  日期：2017.11

  Phosphorescent platinum(II) phenanthroline organometallics, Pt(3,8-Phen≡TMS)(≡Ph-R)2, of respective arylethynyl ligands with different substituents (R = H (1), 4-Me (2), 4-t-Bu (3), 4-F (4), 3-F (5), 2-F (6), 3,5-di-t-Bu (7), 4-CF3 (8), 3,5-di-CF3 (9), 4-COOMe (10), 4-NO2 (11)) were synthesized by transmetalation with copper(I) ion. The visible luminescence of these organometallics in deoxygenated

  各自具有不同取代基的芳基乙炔基配体的磷光铂（II）菲咯啉有机金属化合物Pt（3,8-Phen≡TMS）（≡Ph-R）2（R = H（1），4-Me（2），4- t- Bu（3），4-F（4），3-F（5），2-F（6），3,5-di- t - Bu（7），4-CF 3（8），3通过铜（I）离子的重金属化合成了（5-di-CF 3（9），4-COOMe（10），4-NO 2（11））。这些有机金属在脱氧CH中的可见光2 Cl 2被指定为磷光，11种有机金属的DFT计算清楚地支持了3 MLCT / 3 LLCT的混合跃迁（LLCT =配体到配体的电荷转移）的磷光分配。在观测到的磷光发射能量值与最低激发三重态与基态单重态之间的差值（通过DFT或TD-DFT计算）之间具有良好的线性相关性，该相关性反映了这些配合物的相关MO在光激发三重态下，MLCT和LLCT中都包含了它们。
• 苯系物可视化传感材料及其制备方法和应用
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN111690011A

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明涉及一种苯系物可视化传感材料及其制备方法和应用，主要解决现有技术中选择性差、操作复杂、成本高的问题。本发明通过采用一种苯系物可视化传感材料，为以3,8‑二‑(三甲基硅乙炔基)‑1,10‑菲咯啉为配体、2‑氟苯乙炔为辅助配体的二价金属铂配合物，所述配合物分子式为PtII(TMSC≡CPhenC≡CTMS)(C≡CC6H4F‑2)2及其制备方法和应用的技术方案较好地解决了上述问题，可用于传感器材料的制备和应用中。
• Allosteric regulation of rotational, optical and catalytic properties within multicomponent machinery
  作者：Suchismita Saha、Amit Ghosh、Thomas Paululat、Michael Schmittel

  DOI：10.1039/d0dt01961e

  日期：——

  central phenanthroline of the molecular device by altering metal ions (Cu+ → Zn2+) or stoichiometry (Cu+, 1 equiv. → 0.5 equiv.) affected the terminal zinc(II) porphyrin units, the active sites within the machinery, changing rotational, catalytic and optical properties. In presence of added pyrrolidine, the nanorotor ROT-1 was inactive for catalysis whereas formation of the dimeric supramolecular structures

  多组分纳米转子（ROT-1，k 298 = 44 kHz或ROT-2，k 298 = 61 kHz）可逆转化为“二聚”超分子结构（DS-1或DS-2，k 298 = 0.60 kHz）由化学计量的化学刺激触发。通过改变金属离子（Cu + →Zn 2+）或化学计量比（Cu +，1当量→0.5当量）在分子装置中心菲咯啉上的简单配位变化会影响末端锌（II）卟啉单元，机械中的活性部位，会改变旋转，催化和光学性质。在存在添加的吡咯烷的情况下，纳米转子ROT-1对催化不起作用，而二聚体超分子结构DS-1的形成通过从卟啉部位释放有机催化剂而引发了迈克尔加成反应。事实证明，使用变构OFF / ON催化控制，该催化机械（ROT-1 → DS-1）可重复工作两个完整周期。
• Synthesis of Soluble, Linear Trisphenanthrolines
  作者：Michael Schmittel、Christoph Michel、Andreas Wiegrefe

  DOI：10.1055/s-2004-837301

  日期：——

  The preparation of several soluble, linear trisphenanthrolines is described. The ligands are designed along the HETPHEN concept as precursors for heteroleptic bisphenanthroline metal ion complexes. Hence, they are important building blocks for various supramolecular structures, such as nanogrids, nanoladders and na­notubes.

  描述了几种可溶性线性三苯并吡喃胺的制备。这些配体是根据HETPHEN概念设计的，作为杂配位双苯并吡喃胺金属离子络合物的前体。因此，它们是各种超分子结构的重要构建单元，例如纳米网格、纳米梯子和纳米管。