(R)-N-(6-amino-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-1,3-dipropyl-5-pyrimidinyl)-α-methylbenzenepropanamide | 130404-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(6-amino-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-1,3-dipropyl-5-pyrimidinyl)-α-methylbenzenepropanamide
• 英文别名: (2R)-N-(4-amino-2,6-dioxo-1,3-dipropylpyrimidin-5-yl)-2-methyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 130404-30-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₃
• 分子量: 372.467
• InChiKey: GTHNPPBBXDJQQB-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(6-amino-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-1,3-dipropyl-5-pyrimidinyl)-α-methylbenzenepropanamide 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-3,7-dihydro-8-(1-methyl-2-phenylethyl)-1,3-dipropyl-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  具有C8手性取代基的黄嘌呤作为有效的和选择性的腺苷A1拮抗剂。

  摘要：

  合成了几种8-取代的1,3-二丙基黄嘌呤，并测量了它们在腺苷A1和A2受体上的受体结合亲和力。当检查化合物的对映异构体对时，R对映异构体比相应的S对映异构体显着更有效。在A1受体上最有效的化合物是（R）-3,7-二氢-8-（1-甲基-2-苯乙基）-1,3-二丙基-1H-嘌呤-2,6-di one（5a; MDL 102,503），其在A1受体处的Ki值为6.9 nM。但是，更具选择性的化合物是（R）-3,7-二氢-8-（1-苯丙基）-1,3-二丙基-1H-嘌呤-2,6-二酮（5d； MDL 102,234）， A1受体的Ki值为23.2 nM，A2 / A1的比率为153。

  DOI：

  10.1021/jm00077a004
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二丙基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 、 2-methyl-3-phenylpropionic acid 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 (R)-N-(6-amino-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-1,3-dipropyl-5-pyrimidinyl)-α-methylbenzenepropanamide
  参考文献：
  名称：

  具有C8手性取代基的黄嘌呤作为有效的和选择性的腺苷A1拮抗剂。

  摘要：

  合成了几种8-取代的1,3-二丙基黄嘌呤，并测量了它们在腺苷A1和A2受体上的受体结合亲和力。当检查化合物的对映异构体对时，R对映异构体比相应的S对映异构体显着更有效。在A1受体上最有效的化合物是（R）-3,7-二氢-8-（1-甲基-2-苯乙基）-1,3-二丙基-1H-嘌呤-2,6-di one（5a; MDL 102,503），其在A1受体处的Ki值为6.9 nM。但是，更具选择性的化合物是（R）-3,7-二氢-8-（1-苯丙基）-1,3-二丙基-1H-嘌呤-2,6-二酮（5d； MDL 102,234）， A1受体的Ki值为23.2 nM，A2 / A1的比率为153。

  DOI：

  10.1021/jm00077a004

文献信息

• A novel synthesis of xanthines: support for a new binding mode for xanthines with respect to adenosine at adenosine receptors
  作者：Norton P. Peet、Nelsen L. Lentz、Elaine C. Meng、Mark W. Dudley、Ann Marie L. Ogden、David A. Demeter、Herschel J. R. Weintraub、Philippe Bey

  DOI：10.1021/jm00174a004

  日期：1990.12
• REET, N. P.;LENTZ, N. L.;MENG, E. C.;DUDLEY, M. W., J. MED. CHEM., 33,(1990) N2, C. 3127-3130
  作者：REET, N. P.、LENTZ, N. L.、MENG, E. C.、DUDLEY, M. W.

  DOI：——

  日期：——