S-((1R,2R)-2-hydroxycyclopentyl) benzothioate | 93604-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-((1R,2R)-2-hydroxycyclopentyl) benzothioate
• 英文别名: S-[(1R,2R)-2-hydroxycyclopentyl] benzenecarbothioate
• CAS: 93604-41-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: WVNJNUZWWBOEAA-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-((1R,2R)-2-hydroxycyclopentyl) benzothioate 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到trans-2-mercaptocyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  硫醇的催化不对称合成

  摘要：

  对映纯硫醇的合成对工业和学术应用具有重要意义。然而，以前不知道游离硫醇的直接不对称方法。在这里，我们描述了一种新型有机级联，它由受限的手性磷酸催化并提供具有优异对映选择性的 O 保护的 β-羟基硫醇。该方法依赖于内消旋环氧化物的不对称硫代羧化，然后是分子内酯交换反应。通过改变反应条件，还可以化学选择性和对映选择性地获得中间体硫酯。

  DOI：

  10.1021/ja510069w
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸 、 (1S,5R)-6-Oxa-bicyclo[3.1.0]hexane 在 13-Hydroxy-10,16-bis(3-pentacyclo[10.2.2.25,8.02,11.04,9]octadeca-2(11),3,9-trienyl)-12,14-dioxa-13lambda5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(23),2,8,10,15,17-hexaene 13-oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到S-((1R,2R)-2-hydroxycyclopentyl) benzothioate
  参考文献：
  名称：

  硫醇的催化不对称合成

  摘要：

  对映纯硫醇的合成对工业和学术应用具有重要意义。然而，以前不知道游离硫醇的直接不对称方法。在这里，我们描述了一种新型有机级联，它由受限的手性磷酸催化并提供具有优异对映选择性的 O 保护的 β-羟基硫醇。该方法依赖于内消旋环氧化物的不对称硫代羧化，然后是分子内酯交换反应。通过改变反应条件，还可以化学选择性和对映选择性地获得中间体硫酯。

  DOI：

  10.1021/ja510069w