6-methoxy-2-(methylthio)pyridine | 87512-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-methoxy-2-(methylthio)pyridine
• 英文别名: 2-methoxy-6-(methylthio)pyridine；Pyridine, 2-methoxy-6-(methylthio)-；2-methoxy-6-methylsulfanylpyridine
• CAS: 87512-15-0
• 化学式: C₇H₉NOS
• 分子量: 155.221
• InChiKey: UZLMXLZMWPAOFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(methylthio)pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到2-methoxy-6-(methylsulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶基乙烯基砜作为 Nrf2 激活剂的抗氧化和抗炎作用的优化和评价

  摘要：

  许多研究报道，基于查尔酮的化合物具有生物活性，例如抗癌、抗氧化、抗炎和神经保护作用。在已发表的查耳酮衍生物中，( E )-1-(3-methoxypyridin-2-yl)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one (VEDA-1209)，目前是正在进行临床前研究，被选为开发新的核因子红细胞 2 相关因子 2 (Nrf2) 激活剂的起始化合物。基于我们之前的知识，我们尝试通过引入吡啶环和砜部分来重新设计和合成 VEDA-1209 衍生物，以改善其 Nrf2 功效和类药特性。在合成的化合物中，( E )-3-chloro-2-(2-((3-methoxypyridin-2-yl)sulfonyl)vinyl) pyridine ( 10e )在基于细胞的功能测定中被发现具有比 VEDA-1209 高大约 16 倍的 Nrf2 激活效果（10e：EC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115433
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 四丁基溴化铵 、 sodium 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-methoxy-2-(methylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Furukawa, Naomichi; Ogawa, Satoshi; Kawai, Tsutomu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1839 - 1845

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-Membered heterocyclic compound
  申请人：Nishida Haruyuki

  公开号：US20090156642A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides 5-membered heterocycle compounds represented by the following general formula (I): The present compounds have a superior acid secretion inhibitory effect, and shows an antiulcer activity and the like.

  本发明提供了以下通式(I)表示的5元杂环化合物： 本化合物具有优异的抑制胃酸分泌效果，并显示出抗溃疡活性等。
• Homoleptic Zincate‐Promoted Room‐Temperature Halogen–Metal Exchange of Bromopyridines
  作者：Nguyet Trang Thanh Chau、Maxime Meyer、Shinsuke Komagawa、Floris Chevallier、Yves Fort、Masanobu Uchiyama、Florence Mongin、Philippe C. Gros

  DOI：10.1002/chem.201001664

  日期：2010.11.2

  Homoleptic lithium tri‐ and tetraalkyl zincates were reacted with a set of bromopyridines. Efficient and chemoselective bromine–metal exchanges were realized at room temperature with a substoichiometric amount of nBu4ZnLi2⋅TMEDA reagent (1/3 equiv; TMEDA=N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine). This reactivity contrasted with that of tBu4ZnLi2⋅TMEDA, which was inefficient below one equivalent. DFT calculations

  均三酸锌和四烷基锌酸锂与一组溴吡啶反应。高效和化学选择性溴-金属交换是在室温下以低于化学计算量实现Ñ卜4 ZnLi 2 ⋅TMEDA试剂（1/3当量; TMEDA = Ñ，Ñ，N' ，N'四甲基乙二胺）。该反应性与t Bu 4 ZnLi 2的反应性相反⋅TMEDA，在一个当量以下效率低下。DFT计算使我们能够合理化反应中N⋅⋅⋅Li稳定的聚吡啶基锌盐的形成。使用化学计量的试剂也可以实现二溴吡啶的一锅双功能化。在溴吡啶中直接形成CZn键使我们能够进行有效的Negishi型交叉偶联。
• [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PAD4<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLES DE PAD4
  申请人：PADLOCK THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017147102A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PAD4, compositions thereof, and methods of treating PAD4-related disorders.

  本发明提供了作为PAD4抑制剂有用的化合物，其组成物，以及治疗PAD4相关疾病的方法。
• The reactions of some halogenated pyridines with methoxide and methanethiolate ions in dimethylformamide
  作者：Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco、Marco Tingoli、Donatella Bartoli、Alberto Massoli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96539-1

  日期：1985.1

  The reactions of 2,6- and 2,5-dibromopyridines and of 2,3- and 3,5-dichloropyridines with sodium isopropanethiolate and methanethiolate afforded the products of mono- or of bis-substitution depending on the experimental conditions. The same pyridines reacted with sodium methoxide to give good yields of the mono-substituted products; bis-substitution occurred easily only in the case of the 2,6-dibromo-

  2，6-和2，5-二溴吡啶和2，3-和3，5-二氯吡啶与异丙硫醇钠和甲硫醇钠的反应根据实验条件提供单取代或双取代的产物。相同的吡啶与甲醇钠反应，得到良好收率的单取代产物。仅在2,6-二溴-和3,5-二氯吡啶中容易发生双取代。还描述了从卤代甲氧基吡啶或卤代硫代甲氧基吡啶开始的一些甲氧基硫代甲氧基吡啶的合成。双（烷硫基）吡啶可被HMPA中的钠裂解，得到双（巯基）吡啶。
• Aggregative activation in heterocyclic chemistry. Part 4. Metallation of 2-methoxypyridine: unusual behaviour of the new unimetal superbase BuLi–Me2N(CH2)2OLi (BuLi–LiDMAE)
  作者：Philippe Gros、Yves Fort、Paul Caubère

  DOI：10.1039/a701914i

  日期：——

  A series of potential unimetal superbases BuLi–ROLi has been studied in order to increase the basicity/nucleophilicity ratio ([B/N]R) of BuLi. The best [B/N]R ratio is found with BuLi–LiDMAE. This complex base apparently metallates 2-methoxypyridine at the unexpected C-6 position. It is shown that no actual metallated species are formed in the reaction medium, the reaction occurring as the result of a common radical precursor stabilized by an aggregate cluster. Finally, as an application, C-6 substituted 2-methoxypyridines have been obtained in good to excellent yields.

  为了提高BuLi的基本性/亲核性比率([B/N]R)，研究了一系列潜在的单金属超碱BuLi–ROLi。最佳的[B/N]R比率是在BuLi–LiDMAE中发现的。这种复合碱显然在意想不到的C-6位点对2-甲氧基吡啶进行了金属化。研究表明，在反应介质中并没有形成实际的金属化物种，该反应是由于一个通过聚集簇稳定的共同自由基前体的结果。最后，作为应用，得到了C-6取代的2-甲氧基吡啶，产率良好到优异。

表征谱图