cis-4,4'-dinitrostilbene oxide | 14688-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-4,4'-dinitrostilbene oxide
• 英文别名: cis-p,p'-dinitrostilbene oxide；2,3-bis(4-nitrophenyl)oxirane；cis-4,4'-dinitrostilbeneoxide；cis-2,3-bis-(4-nitro-phenyl)-oxirane；cis-2,3-Bis-(4-nitro-phenyl)-oxiran；4.4'-Dinitro-stilbenoxyd; cis-Form；(2R,3S)-2,3-bis(4-nitrophenyl)oxirane
• CAS: 14688-37-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• 分子量: 286.244
• InChiKey: HKSKCULSKYLVQZ-OKILXGFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4,4'-dinitrostilbene oxide 在 potassium disulphite 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 生成 trans-4,4'-dinitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  Bodforss, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 534, p. 243,246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 在 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以33%的产率得到cis-4,4'-dinitrostilbene oxide
  参考文献：
  名称：

  由烷基溴化物和醇类合成环氧化合物，并在DMSO氧化中原位生成二甲基Y盐。

  摘要：

  已经开发了在温和的反应条件下使用二甲基亚砜（DMSO）将易得的烷基溴化物和醇类直接转化为增值环氧化物的方法。苄基和烯丙基溴，以及活化和未活化的醇均能顺利进行，从而以高至极好的收率得到环氧化物。由DMSO氧化生成的二甲基硫醚被原位合成形成取代的二甲基sulf内酯物种，该二甲基sulf内酯物种分别以多米诺和一锅方式参与Corey-Chaykovsky环氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02621

文献信息

• Experimental Evidence for Multiple Oxidation Pathways in the (salen)Mn-Catalyzed Epoxidation of Alkenes
  作者：Christian Linde、Nordine Koliaï、Per-Ola Norrby、Björn Åkermark

  DOI：10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2568::aid-chem2568>3.0.co;2-z

  日期：2002.6.3

  the catalytic epoxidation of para-substituted cis stilbenes 2a-i were investigated by using (R,R)-[N,N'-bis(3,5-di-tBu-salicylidene)-1,2-cyclohexanediamine]manganese(III) chloride 1 in benzene as the catalyst with iodosobenzene as the terminal oxidant. A Hammett study of the selectivity results reveals a stronger electrophilic character than previously assumed in the (salen)Mn-catalyzed reaction. In

  使用（R，R）-[N，N'-bis（3,5-di-tBu-Salicylidene）-1研究了底物电子对对位取代的顺式斯蒂尔苯酯2a-i催化环氧化反应选择性的影响1,2-环己烷二胺]氯化锰（III）1在苯中作为催化剂，碘代苯作为末端氧化剂。Hammett对选择性结果的研究表明，其亲电特性比以前在（salen）Mn催化的反应中所假定的要强。通常，通过使用Hammett sigma +值获得与实验值的最佳相关性，对于顺式环氧形成速率，rho = -1.37；对于逐步反应的逐步过程速率，rho = -0.43。反产品。该反应涉及两个单独的途径，这也由中间体在甲氧基取代的底物的反式环氧化物的竞争性竞争中表明。对于4-甲氧基-4'-亚硝基二苯乙烯而言，导致顺式环氧化物的协同途径中的异步性是显而易见的，由于电子效应，其完全产生具有75％ee的顺式环氧化物。
• Ring opening of oxiranes by I,I-bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene
  作者：S. Spyroudis、A. Varvoglis

  DOI：10.1021/jo00338a041

  日期：1981.12
• Bergmann; Hervey, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 915
  作者：Bergmann、Hervey

  DOI：——

  日期：——
• Kam, Toh-Seok; Lim, Tuck-Meng, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 2, p. 147 - 150
  作者：Kam, Toh-Seok、Lim, Tuck-Meng

  DOI：——

  日期：——
• Norris, Robert K.; Randles, David, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 8, p. 1621 - 1633
  作者：Norris, Robert K.、Randles, David

  DOI：——

  日期：——