benzyl (5-chloro-2-(3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)carbamate | 1449462-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (5-chloro-2-(3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)carbamate
• CAS: 1449462-24-1
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₃
• 分子量: 315.756
• InChiKey: MIZZTWIULHGGSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (5-chloro-2-(3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)carbamate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 lithium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.58h， 生成 (R)-benzyl 4-(di(methoxycarbonyl)methyl)-7-chloro-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  oN保护的氨基苯基α，β-不饱和醛的有机催化对映选择性共轭加成环多米诺反应

  摘要：

  通过使用二苯基脯氨醇TMS醚作为有机催化剂，通过丙二酸酯与oN保护的氨基苯基α，β-不饱和醛的丙二酸酯的不对称有机催化共轭加成-环化反应，开发了对生物有用的四氢喹啉的高度对映选择性合成。该新颖的方案允许形成4-取代的手性四氢喹啉，使用其他方法不易获得该4-取代的手性四氢喹啉，其具有高的产率和高的对映选择性（高达> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.031

文献信息

• Construction of chiral cyclopropane-fused tetrahydroquinolines: enantioselective organocatalytic Michael/alkylation domino reaction and one-pot aza-cyclization
  作者：Cheolwoong Kim、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.09.003

  日期：2014.10

  An asymmetric two-step approach toward the synthesis of chiral cyclopropane-fused tetrahydroquinolines is described. In this synthesis, an asymmetric organocatalytic Michael/alkylation domino reaction of dialkyl bromomalonates with o-N-protected aminophenyl α,β-unsaturated aldehydes allows the process to proceed efficiently to afford the corresponding 2-formylcyclopropane products in good yields and

  朝向手性环丙烷稠合四氢喹啉的合成的非对称的两步法进行说明。在该合成中，的不对称有机催化迈克尔/烷基化反应多米诺二烷基bromomalonates与ö - ñ -保护的氨基苯基α，β不饱和醛使处理有效地进行，得到相应的2-甲酰基制品以良好的收率和高对映选择性（高达97％ee）的。另外，涂敷了用于手性环丙烷稠合四氢喹啉的形成为2甲酰基环加合物的DBU介导的氮杂环化单罐方法。