4,7-diphenyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyridazine 1-oxide | 140410-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,7-diphenyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyridazine 1-oxide
• 英文别名: 4,7-Diphenyl[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyridazine 1-oxide；3-oxido-4,7-diphenyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyridazin-3-ium
• CAS: 140410-59-9
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD00408372
• 分子量: 290.281
• InChiKey: WUNSSTSTDJNGMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-diphenyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyridazine 1-oxide 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 4,7-diphenylfurazano<3,4-d>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Durio, Gazzetta Chimica Italiana, 1931, vol. 61, p. 589,593

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰硝基甲烷 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以21%的产率得到4,7-diphenyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyridazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  多磷酸中硝基烷烃的亲电活化是否涉及氧化腈的形成？

  摘要：

  重新评估了在多磷酸 (PPA) 存在下激活硝基烷与亲核试剂相互作用的机理原理。在这个过程中会形成氧化腈部分吗？该实验表明，至少在某些情况下，这可能会发生，因为生成的腈氧化物被成功拦截为 [3 + 2] 环加成的加合物。

  DOI：

  10.1039/d1ra06503c

文献信息

• Diacylfuroxans Are Masked Nitrile Oxides That Inhibit GPX4 Covalently
  作者：John K. Eaton、Richard A. Ruberto、Anneke Kramm、Vasanthi S. Viswanathan、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/jacs.9b10769

  日期：2019.12.26

  target for the treatment of, among others, drug-resistant cancers. Although most GPX4 inhibitors rely on a chloroacetamide moiety to modify covalently the protein's catalytic selenocysteine residue, the discovery and mechanistic elucidation of structurally diverse GPX4-inhibiting molecules have uncovered novel electrophilic warheads that bind and inhibit GPX4. Here, we report our discovery that diacylfuroxans

  GPX4 代表了一种有前途但难以药物治疗的治疗靶点，用于治疗耐药性癌症等。尽管大多数 GPX4 抑制剂依赖氯乙酰胺部分来共价修饰蛋白质的催化硒代半胱氨酸残基，但结构多样的 GPX4 抑制分子的发现和机制阐明已经发现了结合和抑制 GPX4 的新型亲电弹头。在这里，我们报告了我们的发现，与现有类别的 GPX4 抑制剂相比，二酰基呋喃可作为掩蔽的氧化腈前药，以独特的细胞和生化反应性共价抑制 GPX4。这些观察结果阐明了生物活性呋喃烷的新分子作用机制，并扩大了能够靶向 GPX4 的反应基团的集合。
• Widman; Virgin, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 2803
  作者：Widman、Virgin

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Furoxans from Aryl Methyl Ketones and Nitric Acid¹
  作者：H. R. Snyder、N. E. Boyer

  DOI：10.1021/ja01621a021

  日期：1955.8
• Lange, Jerzy; Karolak-Wojciechowska, Janina; Tondys, Hanna, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 6, p. 547 - 552
  作者：Lange, Jerzy、Karolak-Wojciechowska, Janina、Tondys, Hanna

  DOI：——

  日期：——
• Does electrophilic activation of nitroalkanes in polyphosphoric acid involve formation of nitrile oxides?
  作者：Alexander V. Aksenov、Nicolai A. Aksenov、Nikita K. Kirilov、Anton A. Skomorokhov、Dmitrii A. Aksenov、Igor A. Kurenkov、Elena A. Sorokina、Mezvah A. Nobi、Michael Rubin

  DOI：10.1039/d1ra06503c

  日期：——

  The mechanistic rationale involving activation of nitroalkanes towards interaction with nucleophilic reagents in the presence of polyphosphoric acid (PPA) was re-evaluated. Could nitrile oxide moieties be formed during this process? This experiment demonstrates that at least in some cases this could happen, as generated nitrile oxides were successfully intercepted as adducts of [3 + 2] cycloadditions

  重新评估了在多磷酸 (PPA) 存在下激活硝基烷与亲核试剂相互作用的机理原理。在这个过程中会形成氧化腈部分吗？该实验表明，至少在某些情况下，这可能会发生，因为生成的腈氧化物被成功拦截为 [3 + 2] 环加成的加合物。