2-(2-bromophenyl)-6-choloro-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1375103-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-6-choloro-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)-6-chloro-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 1375103-47-1
• 化学式: C₁₄H₁₀BrClN₂O
• 分子量: 337.603
• InChiKey: ZWFZCCNIBVJVFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-6-choloro-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 、 丙脒盐酸盐 在 copper acetylacetonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-（2-溴苯基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-with与am的连续芳基化和分子内环化†

  摘要：

  铜催化的连续芳基化和2-（2-溴苯基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-与烷基am的分子内环化反应已被开发出来，用于合成6-烷基11 bH - quinazolino [3]。 ，4 - a ]喹唑啉-13（12 H）-ones（3），产率中等至良好。然而，当在转化中使用芳基am时，分离出芳基化的产物N-（2-（4-氧代-1,2,3,4-四氢喹唑啉-2-基）苯基）苯并氨基酰胺（4）。

  DOI：

  10.1039/c3ra41969j
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 2-氨基-5-氯苯甲酰胺 在 aluminum oxide 、 柠檬酸 作用下， 反应 0.17h， 以86%的产率得到2-(2-bromophenyl)-6-choloro-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones on grinding under solvent-free conditions

  摘要：

  AbstractCitric acid promoted synthesis of a mini‐library 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones with good to excellent yields is achieved by tandem reaction of anthranilamides (or anthranilhydrazides) with aldehydes on grinding at room temperature under solvent‐free conditions. This method has notable advantages in terms of simple workup, short reaction time, cost‐effective, and environmentally benign. J. Heterocyclic Chem., (2012).

  DOI：

  10.1002/jhet.759

文献信息

• Copper-catalyzed sequential arylation and intramolecular annulation of 2-(2-bromophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones with amidines
  作者：Fujun Duan、Miaochang Liu、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Yuefei Hu、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c3ra41969j

  日期：——

  sequential arylation and intramolecular annulation of 2-(2-bromophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones with alkyl amidines has been developed for the synthesis of 6-alkyl 11bH-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13(12H)-ones (3) in moderate to good yields. However, the arylated products N-(2-(4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)phenyl)benzimidamides (4) are isolated when aryl amidines are used in the transformation

  铜催化的连续芳基化和2-（2-溴苯基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-与烷基am的分子内环化反应已被开发出来，用于合成6-烷基11 bH - quinazolino [3]。 ，4 - a ]喹唑啉-13（12 H）-ones（3），产率中等至良好。然而，当在转化中使用芳基am时，分离出芳基化的产物N-（2-（4-氧代-1,2,3,4-四氢喹唑啉-2-基）苯基）苯并氨基酰胺（4）。
• Tandem synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones on grinding under solvent-free conditions
  作者：Quan-Sheng Ding、Ji-Lei Zhang、Jiu-Xi Chen、Miao-Chang Liu、Jin-Chang Ding、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1002/jhet.759

  日期：2012.3

  AbstractCitric acid promoted synthesis of a mini‐library 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones with good to excellent yields is achieved by tandem reaction of anthranilamides (or anthranilhydrazides) with aldehydes on grinding at room temperature under solvent‐free conditions. This method has notable advantages in terms of simple workup, short reaction time, cost‐effective, and environmentally benign. J. Heterocyclic Chem., (2012).