N-Phenylpropanimidsaeure-ethylester | 24433-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Phenylpropanimidsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl N-phenylpropionimidate；ethyl N-phenylpropanimidate；N-phenyl-propionimidic acid ethyl ester；N-Phenyl-propionimidsaeure-aethylester；N-Phenyl-propionsaeure-imino-aethylester；Aethyl-N-(phenyl)-propanimidat
• CAS: 24433-70-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: XSSLEGSJCZHONI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-105 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.969 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phenylpropanimidsaeure-ethylester 在 platinum on carbon 、 氢气 作用下， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以86%的产率得到N-丙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  酰胺缩醛和亚硝基酯的氢解

  摘要：

  在非常温和的反应条件下，在普通的氢化催化剂上，将酰胺缩醛和亚胺基酯氢化为胺。这一发现为选择性还原酰胺提供了新的策略。该方法的合成效用通过选择性还原带有酯基和腈基的酰胺得到了证明。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701287
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 silver(l) oxide 、 苯 作用下， 生成 N-Phenylpropanimidsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Nieuwenhuis; Arens, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1958, vol. 77, p. 761,767

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Claisen rearrangement of N-silyl ketene N,O-acetals generated from allyl N-phenylimidates
  作者：Peter Metz、Cornelia Linz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89670-8

  日期：1994.3

  O-acetals 5 which undergo a Claisen rearrangement to yield γ,δ-unsaturated anilides 3 after hydrolytic work-up. The temperature for the rearregement step is dependent on the nature of the substituent R2 in 5. Ketene acetals 5 with R2 = H rearrage readily at room temperature, while heating at 130 °C is required if R2≠H. The degree of simple diastereoselection attainable for the conversion of 1 to 3 is strongly

  烯丙基N-苯基亚氨酸酯1的去质子化和随后的N-甲硅烷基化导致N-甲硅烷基烯酮N，O-乙缩醛5经过水解后进行克莱森重排，以产生γ，δ-不饱和的酸酐3。用于rearregement步骤的温度依赖于取代基R的性质2在5。室温下，R 2 = H重排的乙缩醛5，如果R 2 ≠H，则需要在130°C加热。从1转换为3可获得的简单非选择性选择度取代基R 4的大小强烈地影响R 2。当R 4 > H时，通过船形过渡态有效抑制重排途径可导致优异的抗/顺式选择性。从几个烯丙基N-苯基亚氨酸酯和N-甲硅烷基烯酮N，O-缩醛获得的NOE差异数据支持了这一原理。
• Nitrene-Transfer Reaction between Azide and Unsaturated Ether in the Presence of Pd(II) Catalyst
  作者：Toshihiko Migita、Kazuya Hongoh、Hiroyuki Naka、Setsuko Nakaido、Masanori Kosugi

  DOI：10.1246/bcsj.61.931

  日期：1988.3

  e under catalysis by PdCl2(PhCN)2. The same imines were formed almost quantitatively by noncatalyzed reaction of the azide with the corresponding vinylic ethers. The rate of the catalyzed reaction was found to be first order each in the allylic ether and in the azide. Easiness of the imine formation from the allylic ethers depended on the nature of azide, decreasing in the order of N3SO2Me>N3CO2Me>N3Ph

  在 PdCl2(PhCN)2 的催化下，叠氮甲酸酯与烯丙基醚反应生成 1-烷氧基-1-(烷氧基羰基亚氨基)烷烃。通过叠氮化物与相应乙烯基醚的非催化反应，几乎定量地形成了相同的亚胺。发现催化反应的速率在烯丙基醚和叠氮化物中分别为一级。从烯丙基醚形成亚胺的难易程度取决于叠氮化物的性质，按 N3SO2Me>N3CO2Me>N3Ph 的顺序递减。基于这些结果，提出了催化反应最可能的机理。
• Catalytic Hydrogenation for the Preparation of Amines from Amide Acetals, Ketene N,O-Acetals or Ester Imides
  申请人：EVONIK INDUSTRIES AG

  公开号：US20160264513A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention relates to a process for the preparation of amines, comprising the following steps: Reaction of a (i) amide acetal of the general formula (I), or (ii) ketene N,O-acetal of the general formula (II), or (iii) ester imide of the general formula (III) with H 2 in the presence of a hydrogenation catalyst, where catalyst and amide acetal or ketene N,O-acetal or ester imide are used in a molar ratio of from 1:10 to 1:100 000 and where a hydrogen pressure of from 0.1 bar to 200 bar is established and where a temperature in the range of from 0° C. to 250° C. is established.

  本发明涉及一种制备胺的方法，包括以下步骤：在氢化催化剂存在下，将通式（I）的酰胺缩醛、或通式（II）的酮烯N，O-缩醛、或通式（III）的酯亚胺与H2反应，其中催化剂和酰胺缩醛或酮烯N，O-缩醛或酯亚胺的摩尔比为1:10至1:100,000，建立氢压力为0.1 bar至200 bar，建立温度范围为0°C至250°C。
• Transacylation of cephalosporin; isolation and reactions of the imidate esters
  作者：Toshinori Saito、Ken Nishihata、Syunzo Fukatsu

  DOI：10.1039/p19810001058

  日期：——

  The reaction of the imidate ester of methyl 7-acetamidoceph-3-em-4-carboxylate (2) and phenylacetyl chloride was followed by 13C n.m.r. spectroscopy, which disclosed the intermediacy of the adduct of (2) with the acyl chloride. Transacylations of methyl 7-([1-13C]acetamido)ceph-3-em-4-carboxylate (8) and methyl 7-±)-5-benzamido-5-methoxycarbonyl[1-13C]valeramido}ceph-3-em-4-carboxylate (9) were also

  13 C nmr光谱分析随后的是7-乙酰氨基二甲基-3-em-4-羧酸甲酯的亚氨酸酯和苯乙酰氯的反应，该光谱揭示了（2）的加合物与酰氯的中间体。7-（[[ 13 C]乙酰氨基）头孢-3-em-4-羧酸甲酯（8）和​​7- ±）-5-苯甲酰胺基-5-甲氧羰基甲基[1- 13 C]戊酰胺} ceph的酰基转移反应还发现-3-em-4-羧酸酯（9）是通过直接攻击相应的亚氨酸酯上的酰氯而进行的。
• [EN] AMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES D'AMIDINE
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2004033458A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Amidine derivatives of opioids of the formula YN-X-(NH)n-C(=NR)-R' in which YN is a morphine-like opioid radical; X is a direct bond, a substituted or unsubstituted, branched, straight-chained or cyclic alkylene having from 1 to 6 carbon atoms, optionally containing one or two heteroatoms in the alkyl chain, or an optionally substituted, branched or straight-chained alkenylene having from 4 to 10 carbon atoms; R and R' are independently hydrogen, alkyl, substituted alkyl, alkene, substituted alkene, alkyne, substituted alkyne, aryl, substituted aryl, heterocycle, substituted heterocycle or cyano; and n is 0 when X is said direct bond, or n is 1 when X is said alkylene or alkenylene. The compounds are effective in treating pain, and have effect in the peripheral nervous system, with comparably less or no activity in the central nervous system.

  阿米丁类阿片类药物的衍生物的化学式为YN-X-(NH)n-C(=NR)-R'，其中YN是类似吗啡的阿片类基团；X是直链键，取代或未取代，分支、直链或环状的烷基，含有1至6个碳原子，可选地在烷基链中含有一到两个杂原子，或者是含有4至10个碳原子的可取代、分支或直链的烯基；R和R'分别是氢、烷基、取代烷基、烯烃、取代烯烃、炔烃、取代炔烃、芳基、取代芳基、杂环、取代杂环或氰基；n为0时，X为所述的直链键，或者n为1时，X为所述的烷基或烯基。这些化合物对治疗疼痛有效，并在外周神经系统中具有作用，在中枢神经系统中具有相对较少或无活性。