N-[(4-methylphenyl)methylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide | 886209-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-methylphenyl)methylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 886209-14-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 304.326
• InChiKey: UIXIGNQJPXUNOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 沸点：
  489.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-methylphenyl)methylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide 在 N-benzyl-N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((2-(((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)-5-(trifluoromethyl)benzamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基α-酮酰胺的双官能布朗斯台德碱催化曼尼希反应：立体控制进入功能化氨基二醇的过程。

  摘要：

  提出了β-烷氧基α-酮酰胺作为对核糖基亚胺对映选择性曼尼希型反应中亲核试剂的潜力。β-烷氧基α-酮酰胺与基于方酰胺的布朗斯台德碱催化剂的正确组合可产生高度对映体富集的曼尼希加合物，可将其转化为官能化的氨基二醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201802550
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 、 对甲基苯甲醛 在 硅酸四乙酯 作用下， 生成 N-[(4-methylphenyl)methylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化串联不对称烯丙基脱羧加成以及碳酸乙烯亚乙酯与 N-nosylimine 的环化

  摘要：

  开发了一种对映选择性串联转化，涉及在手性亚砜-N-烯烃三齿配体 [Rh(C2H4)2Cl]2 存在下，N-nosylimines 与乙烯基碳酸乙烯酯 (VEC) 的不对称烯丙基脱羧加成和环化。 VEC 与各种取代的 N-nosylimine 的反应在温和条件下顺利进行，以良好至高的产率提供高度功能化的恶唑烷骨架，并具有良好至优异的对映选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules29051019

文献信息

• Palladium-Catalyzed Benzylic Addition of 2-Methyl Azaarenes to <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines via C−H Bond Activation
  作者：Bo Qian、Shengmei Guo、Jianping Shao、Qiming Zhu、Lei Yang、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ja910104n

  日期：2010.3.24

  generation of amines by palladium-catalyzed nucleophilic benzylic addition of 2-methyl-substituted azaarenes to N-sulfonyl aldimines under neutral conditions via C-H bond activation has been developed. This reaction represents a very efficient methodology for the synthesis of heterocycle-containing amines and thus opens a new way to access amines through C-H bond activation.

  已开发出一种通过在中性条件下通过 CH 键活化将 2-甲基取代的氮杂芳烃与 N-磺酰基醛亚胺进行钯催化的亲核苄基加成生成胺的有效方案。该反应代表了一种非常有效的合成含杂环胺的方法，因此开辟了一种通过 CH 键活化获得胺的新方法。
• Asymmetric Arylation of Imines Catalyzed by Heterogeneous Chiral Rhodium Nanoparticles
  作者：Tomohiro Yasukawa、Tatsuya Kuremoto、Hiroyuki Miyamura、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01172

  日期：2016.6.3

  Asymmetric arylation of aldimines catalyzed by heterogeneous chiral rhodium nanoparticles has been developed. The reaction proceeded in aqueous media without significant decomposition of the imines by hydrolysis to afford chiral (diarylmethyl)amines in high yields with outstanding enantioselectivities. This catalyst system exhibited the highest turnover number (700) in heterogeneous catalysts reported

  已开发了异质手性铑纳米粒子催化的亚胺的不对称芳基化反应。该反应在水性介质中进行，没有亚胺通过水解显着分解，以高收率提供手性（二芳基甲基）胺，具有出色的对映选择性。在迄今为止报道的用于这些反应的非均相催化剂中，该催化剂体系表现出最高的转换数（700）。还证明了催化剂的可重复使用性。
• Enantioselective and Rapid Rh-Catalyzed Arylation of <i>N</i>-Tosyl- and <i>N</i>-Nosylaldimines in Methanol
  作者：Chun-Chih Chen、Balraj Gopula、Jin-Fong Syu、Jhih-Han Pan、Ting-Shen Kuo、Ping-Yu Wu、Julian P. Henschke、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/jo5012653

  日期：2014.9.5

  Enantiomerically enriched tosyl-protected diarylmethylamines were rapidly prepared by the asymmetric addition of arylboronic acids to N-tosylaldimines under mild conditions in the presence of a catalyst prepared in situ from Rh(I) and a chiral diene ligand. This methodology offers access to diarylmethylamines in good yields with excellent chiral purity at room temperature using MeOH as a solvent and

  通过在温和条件下，在由Rh（I）和手性二烯配体原位制备的催化剂存在下，将芳基硼酸不对称加成到N-甲苯磺酰基亚胺中，可以快速制备对映体富集的甲苯磺酰基保护的二芳基甲胺。这种方法可以在室温下使用MeOH作为溶剂和NEt 3作为碱，以高收率获得优异的手性纯度的二芳基甲胺。其合成的效用通过的（S）的制备证明-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（14），所述的拮抗剂Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体。
• Palladium-Catalyzed Multicomponent Synthesis of Fully Substituted Alkylidene Furanones
  作者：Ángel Rentería-Gómez、Rubén O. Torres-Ochoa、Rocío Gámez-Montaño、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02578

  日期：2020.9.4

  In the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 and XantPhos, the three-component reaction of ynones, imines, and aryl iodides affords fully substituted alkylidene-furan-3(2H)-ones via a sequence of the Mannich reaction followed by chemo- and regioselective oxypalladation and reductive elimination. One carbon–oxygen and two carbon–carbon bonds are generated to afford the heterocycle in good to excellent

  在催化量的Pd（OAc）2和XantPhos的存在下，乙炔，亚胺和碘代碘的三组分反应通过曼尼希反应序列提供完全取代的亚烷基-呋喃-3（2 H）-酮。然后进行化学和区域选择性羟帕拉汀作用和还原消除作用。产生一个碳-氧键和两个碳-碳键以良好的至优异的产率提供杂环。
• Highly Enantioselective Synthesis of (Diarylmethyl)amines by Rhodium-Catalyzed­ Arylation of N-Nosylimines Using a Chiral Bicyclo[3.3.0]diene Ligand
  作者：Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin、Li Wang、Zhi-Qian Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1258210

  日期：2010.10

  A highly efficient asymmetric arylation of N-nosylimines with arylboronic acids catalyzed by a rhodium-diene complex is described. A wide range of enantiopure (98-99% ee) N-(diarylmethyl)nosylamides, as well as (3S)-2-(4-nosyl)-3-phenylisoindolin-1-one, were obtained in high yields (83-99%) under very mild conditions. asymmetric catalysis - amines - arylations - rhodium - diarylmethylamines

  描述了由铑-二烯络合物催化的N- nosylimines与芳基硼酸的高效不对称芳基化 。以高收率获得了多种对映纯（98-99％ee）N-（二芳基甲基）壬酰胺以及（3 S）-2-（4-壬基）-3-苯基异吲哚啉-1-酮（83 -99％）。 不对称催化-胺-芳基化-铑-二芳基甲胺