1-(5-methoxy-3-methylhydantoin-5-carbonyl)-3-methylurea | 173038-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-(5-methoxy-3-methylhydantoin-5-carbonyl)-3-methylurea
• 英文别名: N-(4-methoxy-1-methyl-2,5-dioxo-imidazolidine-4-carbonyl)-N'-methyl-urea；N-(4-Methoxy-1-methyl-2,5-dioxo-imidazolidin-4-carbonyl)-N'-methyl-harnstoff；4-methoxy-1-methyl-N-(methylcarbamoyl)-2,5-dioxoimidazolidine-4-carboxamide
• CAS: 173038-91-0
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₅
• 分子量: 244.207
• InChiKey: XGLIWNRYHYPBGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methoxy-3-methylhydantoin-5-carbonyl)-3-methylurea 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 中草酸
  参考文献：
  名称：

  Biltz; Strufe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1914, vol. 404, p. 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7,9-二氢-3,9-二甲基-1H-嘌呤-2,6,8(3H)-三酮 在 盐酸 、 氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(5-methoxy-3-methylhydantoin-5-carbonyl)-3-methylurea
  参考文献：
  名称：

  顺式-4,5-二烷氧基四氢嘌呤-2,6,8-三酮环转化中的构象和立体电子控制

  摘要：

  在位置4的4,5-二甲氧基四氢嘌呤-2,6,8-三酮2的发散酸催化的开环，生成1-（5-甲氧基乙内酰脲-5羰基）脲4（R 7 = Me）或5-甲氧基-5-ureido-2,4,6-嘧啶三酮5（R 7 = H）可以通过假设其优先选择与N-取代作用相关的顺式融合系统的两个构象异构体之一来合理化。分子内酰胺基转移5 → 4大概是通过双环酸氨基型中间体3发生的，迄今被误分配为反应产物。与5（R 1 = R 3 = Me，R 7 = H）的情况下遇到一个好奇的碱催化重排，提供了5-甲氧基-1,5-双（甲基氨基羰基）乙内酰脲7。构象刚性的4,5-亚乙基二氧基四氢嘌呤-2,6,8-三酮9型构型的螺旋桨的显着稳定性表明，位置4处的开环方式受强大的立体电子因子控制。但是，在加热9a（R 7 = H）的水溶液时，在1,6-键上出现了另一种开环。随后发生的脱羧重排导致1,3-二甲基丙氨酸（12）及其前体1-（2-羟基乙氧基）-2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340220

文献信息

• Structural revision of uric acid glycol half-ethers
  作者：Nevenka Poje、M. Poje

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01847-b

  日期：1995.11

  The classic formulae of uric acid glycol half-ethers (2) are revised; compounds with R1=H are shown to have 3,4-ring-opened structures 4 while those with R1=R3=Mc,R7=H are 1-carbamido-5-methoxy-alloxanic acid amides (5), derived by a further rearrangement, possibly involving the l,3a,5-triazapentalene related transition state.

  修订了尿酸乙二醇半醚（2）的经典配方；显示具有R 1 = H的化合物具有3,4-开环结构4，而具有R 1 = R 3 = Mc，R 7 = H的化合物为1-carbamido-5-methoxy-aloxanicamides（5），由进一步的重排衍生而来，可能涉及1,3a，5-三氮杂戊烯相关的过渡态。