N-(4-[(5-sulfanyl-1,3,4-oxadiazol-2yl)methoxy]phenyl)acetamide | 77068-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-[(5-sulfanyl-1,3,4-oxadiazol-2yl)methoxy]phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-[(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)methoxy]phenyl]acetamide
• CAS: 77068-94-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 265.293
• InChiKey: ALILCMSWGWNQCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-[(5-sulfanyl-1,3,4-oxadiazol-2yl)methoxy]phenyl)acetamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N‐(4‐{[5‐({[1‐(3‐chlorophenyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl]methyl}thio)‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl]methoxy}phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为抗癌剂和 COX-2 抑制剂的新型扑热息痛杂合体：合成、生物学评价和对接研究

  摘要：

  药物再利用是药物开发中的一个新兴领域，已提供了许多成功的药物。在当前的研究中，对乙酰氨基酚（一种已知的解热镇痛剂）经过化学修饰生成对乙酰氨基酚衍生物，作为抗癌和抗环氧合酶-2（COX-2）药物。与标准药物阿霉素和阿霉素相比，带有氟基团的化合物11是最佳的细胞毒性候选药物，其半数最大抑制浓度 (IC 50 ) 值范围为 1.51 至 6.31 μM，并且具有抗 COX-2 活性，IC 50 = 0.29 μM。塞来昔布。细胞周期和细胞凋亡研究表明，化合物11具有诱导结肠Huh-7细胞的细胞周期停滞在S期和细胞凋亡的能力。这些结果得到了对接研究的有力支持，对接研究显示与 COX-2 蛋白的氨基酸有很强的相互作用，并且在计算机模拟中发现药代动力学预测有利于这些新合成的对乙酰氨基酚衍生物。可以得出结论，在癌症治疗中，化合物11可以通过抑制COX-2酶来阻断细胞生长和增殖。

  DOI：

  10.1002/ardp.202300340
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基酚 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(4-[(5-sulfanyl-1,3,4-oxadiazol-2yl)methoxy]phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为抗癌剂和 COX-2 抑制剂的新型扑热息痛杂合体：合成、生物学评价和对接研究

  摘要：

  药物再利用是药物开发中的一个新兴领域，已提供了许多成功的药物。在当前的研究中，对乙酰氨基酚（一种已知的解热镇痛剂）经过化学修饰生成对乙酰氨基酚衍生物，作为抗癌和抗环氧合酶-2（COX-2）药物。与标准药物阿霉素和阿霉素相比，带有氟基团的化合物11是最佳的细胞毒性候选药物，其半数最大抑制浓度 (IC 50 ) 值范围为 1.51 至 6.31 μM，并且具有抗 COX-2 活性，IC 50 = 0.29 μM。塞来昔布。细胞周期和细胞凋亡研究表明，化合物11具有诱导结肠Huh-7细胞的细胞周期停滞在S期和细胞凋亡的能力。这些结果得到了对接研究的有力支持，对接研究显示与 COX-2 蛋白的氨基酸有很强的相互作用，并且在计算机模拟中发现药代动力学预测有利于这些新合成的对乙酰氨基酚衍生物。可以得出结论，在癌症治疗中，化合物11可以通过抑制COX-2酶来阻断细胞生长和增殖。

  DOI：

  10.1002/ardp.202300340

文献信息

• Synthesis and evaluation of anti-inflammatory and analgesic activity of 3-[(5-substituted-1,3,4-oxadiazol-2-yl-thio)acetyl]-2H-chromen-2-ones
  作者：Nista Ingale、Veeresh Maddi、Mahesh Palkar、Pradeepkumar Ronad、Shivalingrao Mamledesai、A. H. M. Vishwanathswamy、Darbhamulla Satyanarayana

  DOI：10.1007/s00044-010-9494-z

  日期：2012.1

  physicochemical, elemental analysis, and spectral data. The title compounds were screened for in vivo acute anti-inflammatory and analgesic activities at a dose of 200 mg/kg bw. Among the series, four compounds 7c, 7e, 7f, and 7h were found to possess a significant anti-inflammatory and analgesic activity profile. In addition, these compounds were also found to possess a less degree of ulcerogenic potential

  通过适当取代基之间的缩合反应合成了一系列新的3-[（5-取代-1,3,4-恶二唑-2-基-硫基）乙酰基] -2H-铬-2--2-酮（7a – i）。来自多种现有NSAID的5-取代的1,3,4-恶二唑基-2-硫酮（4a – i）和3-（2-溴乙酰基）-2H-铬-2--2-酮（6）在存在下回流下乙醇钠。根据理化，元素分析和光谱数据确定了合成化合物的结构。以200mg / kg体重的剂量筛选标题化合物的体内急性抗炎和镇痛活性。在该系列中，四种化合物7c，7e，7f发现7h和7h具有明显的抗炎和镇痛活性。另外，与标准的NSAID相比，还发现这些化合物具有较小程度的致溃疡潜力。
• Synthesis of 1,3,4-oxadiazole derivatives with anticonvulsant activity and their binding to the GABAA receptor
  作者：Shiben Wang、Hui Liu、Xuekun Wang、Kang Lei、Guangyong Li、Jun Li、Renmin Liu、Zheshan Quan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112672

  日期：2020.11

  4-dihydroquinolin-2(1H)-one (5b) showed the best anticonvulsant activity (MES, ED50 = 8.9 mg/kg; scPTZ, ED50 = 10.2 mg/kg), which was greater than the activities of carbamazepine and ethosuximide. Compound 5b exhibited the most potent binding affinity toward the GABAA receptor (IC50 = 0.11 μM) in the in vitro binding experiments. Compound 5b displayed significant anxiolytic activity at a low dose (1 mg/kg) in the elevated

  在这项研究中，设计了一系列1,3,4-恶二唑衍生物（5a-s，10a-s和16a-d），并使用最大电击（MES）模型和皮下戊四氮（sc PTZ）模型进行了合成，以进行测试目标化合物在体内的抗惊厥活性。使用旋转棒（ROT）方法测量目标化合物的神经毒性（NT）。选择了具有潜在活性的七种化合物来测试50％有效剂量（ED 50）和50％有毒剂量（TD 50）。药理实验表明，6-（（5-（戊硫基）-1,3,4-恶二唑-2-基）甲氧基）-3,4-二氢喹啉-2（1 H）-一（5b）表现出最佳的抗惊厥活性（MES，ED 50  = 8.9 mg / kg; sc PTZ，ED 50  = 10.2 mg / kg），大于卡马西平和乙磺酰亚胺的活性。在体外结合实验中，化合物5b对GABA A受体表现出最强的结合亲和力（IC 50  = 0.11μM）。在高架迷宫（EPM）测试中，化合物5b在低剂量（1 mg
• Synthesis, antiinflammatory evaluation and docking analysis of some novel 1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Khatale, Pravin N.、Bhajipale, Nitin S.、Thangavel, Sivakumar、Thangavelu, Prabha、Mahajan, N. S.

  DOI：10.56042/ijc.v61i6.64206

  日期：——