1-n-butylperimidine | 545426-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-n-butylperimidine
• 英文别名: N-butyl-perimidine；1-butyl-perimidine；1-Butyl-1H-perimidine；1-butylperimidine
• CAS: 545426-96-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: BKTXRNCZWOBGAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-n-butylperimidine 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,1',3,3'-tetrabutyl-2,2'-biperimidinylidene
  参考文献：
  名称：

  1,1',3,3'-Tetraalkyl-2,2'-biperiimidinylidenes：意外的取代基对碳碳双键反应性的影响

  摘要：

  用氢化钠和催化量的叔丁醇钾在无水 THF 中对 1,3-二丁基亚脒溴化物 (1a) 进行 C2 去质子化，导致异常惰性的四氨基烯烃 2a 的形成。相比之下，同构四（2-甲氧基乙基）-四氨基烯烃（2b）立即与 O2 反应生成尿素 3b，硝酸银很容易被 2b 还原形成银镜。化合物 2a 已通过 X 射线衍射研究表征；萘并嘧啶骨架对 CC 键合施加了结构约束和一些刚性。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:82–87, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10088

  DOI：

  10.1002/hc.10088
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基萘 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-n-butylperimidine
  参考文献：
  名称：

  Selective recognition of acetate ion by perimidinium-based receptors

  摘要：

  The first perimidinium-based receptors 1 and 2 have been designed and synthesized. The anion binding properties of the receptors were evaluated in DMSO by UV-vis, fluorescence spectroscopy, and H-1 NMR methods. The results demonstrate that both receptors 1 and 2 exhibit good selectivity to acetate. The (C-H)(+)center dot center dot center dot X- type ionic hydrogen bonding between the perimidinium moieties and acetate is the key interaction for the recognition. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.037

文献信息

• 甲醇和二醇的制备方法
  申请人：神华集团有限责任公司

  公开号：CN105541548B

  公开（公告）日：2018-05-25

  本发明提供了一种甲醇和二醇的制备方法。该制备方法包括在氢气气氛中，在催化剂作用下，将环碳酸酯进行催化加氢反应得到甲醇和二醇，催化剂为钌前驱体和咪唑型卡宾配体的混合物，钌前驱体为配合物RuYZZ’，其中，配体Z和配体Z’分别独立地选自带一个负电荷的第一单齿配体，配体Y为第二单齿配体，且第二单齿配体呈电中性。带负电荷的第一单齿配体能够中和金属钌原子所带正电荷，从而使钌前驱体保持电中性。将钌前驱体和咪唑型卡宾配体的混合物作为催化剂，使得该制备方法合成路线较短，并节约了合成成本。本发明采用环碳酸酯为原料，通过加氢能够同时得到甲醇和二醇，从而间接实现了二氧环碳的利用，这在环保方面具有重大意义。
• N-Heterocyclic Carbene Formation Induced Fluorescent and Colorimetric Sensing of Fluoride Using Perimidinium Derivatives
  作者：Dawei Zhang、Haiqiang Yang、Alexandre Martinez、Kelsey Jamieson、Jean-Pierre Dutasta、Guohua Gao

  DOI：10.1002/chem.201404806

  日期：2014.12.15

  In this study, two perimidinium derivatives (1 and 2) were designed, synthesized, and developed as efficient fluorescent and colorimetric chemodosisensors for F− in DMSO or more competitive media (DMSO containing 10 % water). In the presence of F−, the yellow and non‐fluorescent solution of 1/2 became colourless and exhibited strong blue fluorescence. This unique spectroscopic behaviour of 1/2 towards

  在这项研究中，2个perimidinium衍生物（1和2）被设计，合成和开发作为与F高效荧光和比色chemodosisensors -在DMSO或更具竞争力培养基（包含10％水DMSO）。在F的存在- ，的黄色和非荧光溶液1/2变为无色并表现出强烈的蓝色荧光。这种独特的光谱行为1/2朝向˚F -归因于N-杂环卡宾的被F去质子化形成-，立即与水反应生成无色和荧光状甲醇。有趣的是，发现该甲醇中间体是不稳定的，并且进一步进行氧化还原歧化以生成另外两种光学改变的化合物。实验中已仔细确认了所有提出的用于感测过程的机制。
• A Lutidine-Bridged Bis-Perimidinium Salt: Synthesis and Application as a Precursor in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Tao Tu、Jagadeesh Malineni、Xiaoling Bao、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1002/adsc.200800768

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageA novel lutidine‐bridged bis‐perimidinium dibromide 3 was synthesized in quantitative yield from cheap commercial starting materials. The bisylidene prepared therefrom in situ upon deprotonation is a potent precatalyst in palladium‐catalyzed Heck and Suzuki cross‐coupling reactions under aerobic conditions, and is efficient even with a ppm scale catalyst loading. Its stronger σ‐donor character is held to be responsible for its superior catalytic performance compared with imidazole‐ and benzimidazole‐based analogues bearing the same skeleton precursors.
• Synthesis and catalytic properties of 1-alkylperimidineruthenium(II) complexes
  作者：Bülent Alıcı、İsmail Özdemir、Kaan Karaaslan、Engin Çetinkaya、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1016/j.molcata.2004.12.036

  日期：2005.4

  Four new [RuCl2(perimidine)(p-cymene)] complexes have been prepared and characterized. Upon reaction with 1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol they generate catalyst precursors. which perform the cycloisomerization of diallyltosylamide into N-tosyl-alpha-methylenepyrrolidine. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.