[(4-formylphenyl)(methoxycarbonylmethyl)amino]acetic acid methyl ester | 91958-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(4-formylphenyl)(methoxycarbonylmethyl)amino]acetic acid methyl ester
• 英文别名: 4-N,N-bis(methoxycarbonyl-methyl)amino-benzaldehyde；4--benzaldehyd；methyl 2-(4-formyl-N-(2-methoxy-2-oxoethyl)anilino)acetate
• CAS: 91958-52-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: NMYIFHAFMUADHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-formylphenyl)(methoxycarbonylmethyl)amino]acetic acid methyl ester 在 ammonium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly sensitive and selective chemosensors for Cu²⁺and Al³⁺based on photoinduced electron transfer (PET) mechanism

  摘要：

  从一个吖啶核心合成了两种新的荧光PET化学传感器。这些传感器可以用来监测CH₃CN中的Cu²⁺和Al³⁺。分别计算出7a-Cu²⁺和7b-Al³⁺的检测限为2.8 × 10⁻⁷M和5.8 × 10⁻⁷M。

  DOI：

  10.1039/c5ra00123d
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 二异丙胺 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [(4-formylphenyl)(methoxycarbonylmethyl)amino]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly sensitive and selective chemosensors for Cu²⁺and Al³⁺based on photoinduced electron transfer (PET) mechanism

  摘要：

  从一个吖啶核心合成了两种新的荧光PET化学传感器。这些传感器可以用来监测CH₃CN中的Cu²⁺和Al³⁺。分别计算出7a-Cu²⁺和7b-Al³⁺的检测限为2.8 × 10⁻⁷M和5.8 × 10⁻⁷M。

  DOI：

  10.1039/c5ra00123d

文献信息

• Efficient Two-Step Synthesis of 9-Aryl-6-hydroxy-3<i>H</i>-xanthen-3-one Fluorophores
  作者：James P. Bacci、Aaron M. Kearney、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/jo051243i

  日期：2005.10.1

  synthesis of 9-aryl-6-hydroxy-3H-xanthen-3-one fluorophores involving condensation of aryl aldehydes and fluororesorcinol is shown to proceed through a triarylmethane intermediate. The condensation is complicated by retro-Friedel−Crafts reactions which can be minimized by controlling the amount of acid. The xanthenone ring system is prepared by a final oxidative cyclization with DDQ.

  显示了涉及芳基醛和氟代间苯二酚缩合的两步合成9-芳基-6-羟基-3 H-黄嘌呤-3-酮荧光团的方法是通过三芳基甲烷中间体进行的。逆向弗里德-克拉夫茨反应会使缩合反应复杂化，可通过控制酸的量使缩合反应最小化。氧杂蒽酮环系是通过用DDQ进行最终的氧化环化反应制得的。
• Novel Iminocoumarin Derivatives: Synthesis, Spectroscopic and Computational Studies
  作者：Santosh B. Chemate、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1007/s10895-015-1648-4

  日期：2015.11

  Three novel iminocoumarin derivatives with high quantum yield are synthesized from 3-benzimidazole substituted coumarin and different aromatic aldehydes. The photophysical behavior of the synthesized compounds was studied using UV-visible and fluorescence spectroscopy in polar and non-polar solvents. The compounds show absorption maxima at around 450 nm and emission maxima at around 500 nm. The quantum yields of compounds in dichloromethane and chloroform are more than 0.90. The absorption, emission and quantum yield of compounds are dependent on the polarity of solvents. Along with an intense absorption, these compounds show shoulder absorption peak in the studied solvents. The solvent polarity plots revealed the charge transfer process in the synthesized molecules from donor to acceptor. Density Functional Theory and Time Dependent Density Functional Theory computations have been used to have more understanding of the structural, molecular, electronic and photophysical parameters of the dyes. The dyes were characterized by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral analysis.

  从3-苯并咪唑取代香豆素和不同芳香醛合成了三种具有高量子产率的新型亚氨基香豆素衍生物。通过UV-可见光谱和荧光光谱在极性和非极性溶剂中研究了合成化合物的光物理行为。这些化合物在450nm左右显示最大吸收峰,在500nm左右显示最大发射峰。这些化合物在二氯甲烷和氯仿中的量子产率大于0.90。化合物的吸收、发射和量子产率依赖于溶剂�极性。除了强烈的吸收外,这些化合物在研究的溶剂中还显示肩峰吸收。溶剂极性图揭示了合成分子中从给体到受体的电荷转移过程。密度泛函理论和含时密度泛函理论计算被用来更好地理解染料的结构、分子、电子和光物理参数。通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和质谱分析对染料进行了表征。
• 一种部花菁类衍生物荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：广州大学

  公开号：CN111056985B

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明公开了一种部花菁类衍生物荧光探针及其制备方法和应用，其具有如下结构式：式中，R选自：本发明荧光分子探针能够高度特异性的对Ca2+响应，对钙离子具有较高的选择性和灵敏度，且该荧光分子探针光学性能稳定，荧光波段适用于检测，合成简单，对钙离子相关的疾病如高钙血症与多发性骨髓瘤等的诊断，具有重要的科学意义。
• Communicating Chemical Congregation:  A Molecular AND Logic Gate with Three Chemical Inputs as a “Lab-on-a-Molecule” Prototype
  作者：David C. Magri、Gareth J. Brown、Gareth D. McClean、A. Prasanna de Silva

  DOI：10.1021/ja058295+

  日期：2006.4.1

  We demonstrate the first three-input molecular AND logic gate based on three chemical inputs as a direct way of detecting congregations of chemical species. The AND gate operates in water and responds to Na+, H+, and Zn2+ inputs with an enhanced fluorescence signal when pre-set concentration thresholds are exceeded. Future "lab-on-a-molecule" devices could have application in medicine for rapid disease screening.
• Highly sensitive and selective chemosensors for Cu²⁺and Al³⁺based on photoinduced electron transfer (PET) mechanism
  作者：Santosh Chemate、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1039/c5ra00123d

  日期：——

  Two new fluorescent PET chemosensors were synthesised from an acridine core. The sensors can be used to monitor Cu²⁺and Al³⁺in CH₃CN. The detection limits for7a–Cu²⁺and7b–Al³⁺were calculated to be 2.8 × 10⁻⁷M and 5.8 × 10⁻⁷M, respectively.

  从一个吖啶核心合成了两种新的荧光PET化学传感器。这些传感器可以用来监测CH₃CN中的Cu²⁺和Al³⁺。分别计算出7a-Cu²⁺和7b-Al³⁺的检测限为2.8 × 10⁻⁷M和5.8 × 10⁻⁷M。