(1R,2R)-8-(2-azidoethyl)-2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-6-tosyl-1,6-dihydro-2H-furo[3,2-e]indole-1-carboxylic acid | 1092837-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (1R,2R)-8-(2-azidoethyl)-2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-6-tosyl-1,6-dihydro-2H-furo[3,2-e]indole-1-carboxylic acid
• CAS: 1092837-40-5
• 化学式: C₃₄H₃₀N₄O₇S
• 分子量: 638.701
• InChiKey: FYBXBEHVONKHDO-SAIUNTKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  152.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-8-(2-azidoethyl)-2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-6-tosyl-1,6-dihydro-2H-furo[3,2-e]indole-1-carboxylic acid 、 五氟苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到perfluorophenyl (1R,2R)-8-(2-azidoethyl)-2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-6-tosyl-1,6-dihydro-2H-furo[3,2-e]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-5-羟色胺的全合成

  摘要：

  (-)-serotobenine (1) 的有效全合成是通过我们小组开发的，通过铑卡宾介导的分子内 CH 插入反应构建光学活性二氢苯并呋喃环来实现的。然后使用光学活性合成 1 研究了 1 外消旋化的可能性。

  DOI：

  10.1021/ja807676v
• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-2-oxo-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] (1R,2R)-8-(2-azidoethyl)-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2-dihydrofuro[3,2-e]indole-1-carboxylate 在 甲醇 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到(1R,2R)-8-(2-azidoethyl)-2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-6-tosyl-1,6-dihydro-2H-furo[3,2-e]indole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-5-羟色胺的全合成

  摘要：

  (-)-serotobenine (1) 的有效全合成是通过我们小组开发的，通过铑卡宾介导的分子内 CH 插入反应构建光学活性二氢苯并呋喃环来实现的。然后使用光学活性合成 1 研究了 1 外消旋化的可能性。

  DOI：

  10.1021/ja807676v