Z-Sar-OPfp | 80909-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Sar-OPfp
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]acetate
• CAS: 80909-58-6
• 化学式: C₁₇H₁₂F₅NO₄
• 分子量: 389.279
• InChiKey: BOMDXDLLXBSFDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Sar-OPfp 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Z-Sar-Arg(NO2)-OH
  参考文献：
  名称：

  具有3,5个侧链桥的环状血管紧张素II类似物的设计，合成和生物学评估。C末端芳香族残基和环簇对于活性和AT1非肽拮抗剂药物设计的意义。

  摘要：

  新型酰胺连接的血管紧张素II（ANG II）环状类似物：γ，ε-环（3，5）-[Sar（1）-Glu（3）-Lys（5）-Ile（8）] ANG II（I）和γ，ε-环（3，5）-[Sar（1）-Glu（3）-Lys（5）-Phe（8）] ANG II（II）的设计，合成和生物测定依次在麻醉的兔子中进行揭示对受体激活很重要的结构环簇特征。Ile位于8位的类似物I是血管紧张素II的抑制剂，而Phe位于8位的类似物II是激动剂。据报道，环状化合物颠倒了位置3和5之间的连接。相似的结果表明，位置3和5不控制合成类似物的生物学活性。似乎还表明，激动剂肽中的芳香环簇（Tyr-His-Phe）是血管紧张素II发挥其生物学活性所必需的立体电子特征。设计并合成了ANG II的非肽模拟物，即1- [2'-[（N-苄基）四唑-5-基]联苯-4-基]甲基] -2-羟基甲基苯并咪唑（BZI8）。该分子比AT（1）

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00474-2
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 苄氧羰酰基肌氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Z-Sar-OPfp
  参考文献：
  名称：

  Monofunctional electrophilic and nucleophilic derivatives of meso-tetraphenylporphyrin for attachment to peptides

  摘要：

  4-硝基苯基N-[4-(10,15,20-三苯基卟啉-5-基)苯基]氨基甲酸酯和5-[4-(N-甘氨酰氨基)苯基]-10,15,20-三苯基卟啉已从易于制备的单功能化卟啉合成得到。它们分别能高效地与延伸的赖氨酰和谷氨酰肽衍生物的侧链结合。

  DOI：

  10.1039/c39950001809

文献信息

• Monofunctional electrophilic and nucleophilic derivatives of meso-tetraphenylporphyrin for attachment to peptides
  作者：Susan E. Matthews、Colin W. Pouton、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1039/c39950001809

  日期：——

  4-Nitrophenyl N-[4-(10,15,20-triphenylporphyrin-5-yl)phenyl]carbamate and 5-[4-(N-glycylamino)phenyl]-10,15,20-triphenylporphyrin have been synthesised from a readily prepared monofunctionalised porphyrin; they couple efficiently with the side-chains of extended lysyl and glutamyl peptide derivatives, respectively.

  4-硝基苯基N-[4-(10,15,20-三苯基卟啉-5-基)苯基]氨基甲酸酯和5-[4-(N-甘氨酰氨基)苯基]-10,15,20-三苯基卟啉已从易于制备的单功能化卟啉合成得到。它们分别能高效地与延伸的赖氨酰和谷氨酰肽衍生物的侧链结合。
• Synthesis of angiotensin II antagonists with variations in position 5
  作者：Olga Nyeki、Katalin S. Szalay、Lajos Kisfaludy、Egon Karpati、Laszlo Szporny、Gabor B. Makara、Bertalan Varga

  DOI：10.1021/jm00393a006

  日期：1987.10

  Six angiotensin II antagonists containing cyclohexylglycine (Chg) or cyclopentylglycine (Cpg) in position 5 were synthesized by stepwise elongation in solution, using the pentafluorophenyl ester method. The influence of substitution on the inhibitory properties of the analogues was studied in four different bioassays. [Sar1,Chg5,Lac8]AII proved to be the most potent antagonist with low intrinsic activity

  使用五氟苯基酯法，通过在溶液中逐步延伸，合成了在位置5处含有环己基甘氨酸（Chg）或环戊基甘氨酸（Cpg）的6种血管紧张素II拮抗剂。在四种不同的生物测定法中研究了取代对类似物抑制特性的影响。在体外和体内试验中，[Sar1，Chg5，Lac8] AII被证明是最有效的拮抗剂，内在活性低。
• Biologically compatible linear block copolymers of polyalkylene oxide
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05618528A1

  公开（公告）日：1997-04-08

  A linear block copolymer comprising units of an alkylene oxide, linked to units of peptide via a linking group comprising a --CH.sub.2 CHOHCH.sub.2 N(R)-- moiety, is useful as an imaging agent, drug, prodrug or as a delivery system for imaging agents, drugs or prodrugs.

  一种线性嵌段共聚物，包括通过含有--CH.sub.2 CHOHCH.sub.2 N(R)--基团连接的烷基氧化物单元与肽单元，可用作成像剂、药物、前药或成像剂、药物或前药的传递系统。
• Synthesis of Beta-Arrestin Effectors
  申请人：Trevena, Inc.

  公开号：US20150329593A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Embodiments disclosed herein provide compounds and methods for preparing Beta-Arrestin Effectors.

  本文所披露的实施例提供了制备β-阻滞素效应物的化合物和方法。
• NYEKI, OLGA;SZALAY, KATALIN SZ.;KISFALUDY, LAJOS;KARPATI, EGON;SZPORNY, L+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1719-1724
  作者：NYEKI, OLGA、SZALAY, KATALIN SZ.、KISFALUDY, LAJOS、KARPATI, EGON、SZPORNY, L+

  DOI：——

  日期：——