4-methyl-7-(propylamino)-2H-chromen-2-one | 52840-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-(propylamino)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(n-Propyl)amino-4-methylcoumarin；4-methyl-7-(propylamino)chromen-2-one
• CAS: 52840-35-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: JQUUJFPXWBGOIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-7-(propylamino)-2H-chromen-2-one 在 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-propyl-N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)-3-(4-(furan-2-carbonyl)piperazin-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的选择性醛脱氢酶1A1抑制剂具有改善葡萄糖代谢活性的发现。

  摘要：

  醛脱氢酶1A1（ALDH1A1）的过表达与肥胖症和胰岛素抵抗的发生和发展有关。在此，设计，合成和评估了一系列基于香豆素的ALDH1A1抑制剂。其中，化合物10、14和26显示出对ALDH1A1的有效抑制活性，并且对ALDH1A2，ALDH1A3，ALDH2和ALDH3A1具有高选择性。与先导化合物1相比，优化的化合物10显示出显着改善的药代动力学特征和ADME特性。体外研究表明，10减轻了棕榈酸诱导的HepG2细胞葡萄糖消耗的损害。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111923
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-4-甲基香豆素 、 溴丙烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到4-methyl-7-(propylamino)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用9-取代的蒽衍生物进行单态氧传感的动力学$$ ^ {\＃} $$＃

  摘要：

  摘要单重态氧（\（^ {1} \ hbox {O} _ {2} \）），分子氧的最低激发态在基础研究以及临床和工业环境中受到了极大的关注。尽管有几种光谱方法可用于\（^ {1} \ hbox {O} _ {2} \）传感，但是荧光传感仍引起了极大的关注，据报道，许多基于取代蒽的荧光传感器被报道。然而，就检测时间而言，取代基对感测效率的作用仍然未知。在这项工作中，我们研究了基于香豆素-蒽共轭物（一种电子供体-受体二元体）的荧光传感器的\（^ {1} \ hbox {O} _ {2} \）感应效率，并比较了效率与9-甲基蒽相当。这里，\（^ {1} \ hbox {O} _ {2} \）是使用标准光敏剂Rose Bengal生成的，然后估算\（^ {1} \ hbox {O} _ { 2} \）和9-甲基蒽。传感器的二阶反应速率比9-甲基蒽低一个数量级。传感器对\（^ {1} \ hbox {O}

  DOI：

  10.1007/s12039-018-1578-1

文献信息

• [EN] BENZOPYRANE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE STABILIZATION OF AMYLOIDOGENIC IMMUNOGLOBULIN LIGHT CHAINS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE STABILISATION DE BENZOPYRANE ET D'IMIDAZOLE UTILISÉS POUR LA STABILISATION DE CHAÎNES LÉGÈRES D'IMMUNOGLOBULINES AMYLOÏDOGÉNIQUES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2020205683A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  In immunoglobulin light chain amyloidosis (AL), the unique antibody light chain (LC) protein that is secreted by monoclonal plasma cells in each patient misfolds and/or aggregates, a process leading to organ degeneration. For treating AL patients, such as those with substantial cardiac involvement who have difficulty tolerating existing chemotherapy regimens, provided herein are small molecule compounds of Formula Ia, Formula Ib, and Formula II that are kinetic stabilizers of the native dimeric structure of full-length LCs, which compounds can slow or stop the amyloidogenicity cascade at its origin.

  在免疫球蛋白轻链淀粉样变性（AL）中，每位患者体内由单克隆浆细胞分泌的独特抗体轻链（LC）蛋白会错误折叠和/或聚集，导致器官退化的过程。为了治疗AL患者，例如那些存在严重心脏受累且难以耐受现有化疗方案的患者，本文提供了化学式Ia、化学式Ib和化学式II的小分子化合物，这些化合物是全长LC的动力学稳定剂，可以减缓或停止淀粉样生成性级联反应的起源。
• Palladium-Catalyzed Tethered Intramolecular Arylation: An Unusual Synthesis of Linearly Fused Pyridocoumarin Derivatives
  作者：K. Majumdar、Sanjay Nath、Buddhadeb Chattopadhyay、Biswajit Sinha

  DOI：10.1055/s-0030-1258246

  日期：2010.11

  A new synthetic protocol has been developed by the implementation of the palladium-mediated benzylic C-H activation followed by tethered intramolecular arylation strategy to give linearly fused and unusually oxidized pyridocoumarin derivatives. oxidation - C-H activation - biaryl coupling - intramolecular cyclization - palladium acetate

  通过实施钯介导的苄基CH活化，然后进行束缚的分子内芳基化策略，开发了一种新的合成方案，从而得到线性稠合且氧化异常的吡啶并香豆素衍生物。 氧化-CH活化-联芳基偶联-分子内环化-乙酸钯
• Rapid access to 7-substituted cycloalkylamino and alkylamino analogues of 4-methylcoumarin reveals surprising emitters
  作者：Samarpita Das、Pooja Goswami、Vivek K. Verma、Harish K. Indurthi、Manoj Kumar、Biplob Koch、Deepak K. Sharma

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111407

  日期：2023.9
• STABILIZATION OF AMYLOIDOGENIC IMMUNOGLOBULIN LIGHT CHAINS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20220204485A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  In immunoglobulin light chain amyloidosis (AL), the unique antibody light chain (LC) protein that is secreted by monoclonal plasma cells in each patient misfolds and/or aggregates, a process leading to organ degeneration. For treating AL patients, such as those with substantial cardiac involvement who have difficulty tolerating existing chemotherapy regimens, provided herein are small molecule compounds of Formula Ia, Formula Ib, and Formula II that are kinetic stabilizers of the native dimeric structure of full-length LCs, which compounds can slow or stop the amyloidogenicity cascade at its origin.
• Discovery of coumarin-based selective aldehyde dehydrogenase 1A1 inhibitors with glucose metabolism improving activity
  作者：Dailin Liang、Yazhou Fan、Zhou Yang、Zhenguo Zhang、Meiyang Liu、Li Liu、Cheng Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111923

  日期：2020.2

  Overexpression of aldehyde dehydrogenase 1A1 (ALDH1A1) is associated with the occurrence and development of obesity and insulin resistance. Herein, a series of coumarin-based ALDH1A1 inhibitors were designed, synthesized and evaluated. Among them, compounds 10, 14 and 26 exhibited potent inhibitory activity against ALDH1A1 and high selectivity over ALDH1A2, ALDH1A3, ALDH2 and ALDH3A1. Optimized compound

  醛脱氢酶1A1（ALDH1A1）的过表达与肥胖症和胰岛素抵抗的发生和发展有关。在此，设计，合成和评估了一系列基于香豆素的ALDH1A1抑制剂。其中，化合物10、14和26显示出对ALDH1A1的有效抑制活性，并且对ALDH1A2，ALDH1A3，ALDH2和ALDH3A1具有高选择性。与先导化合物1相比，优化的化合物10显示出显着改善的药代动力学特征和ADME特性。体外研究表明，10减轻了棕榈酸诱导的HepG2细胞葡萄糖消耗的损害。