1-(4-trifluoromethylphenyl)-2,3-butadien-1-one | 1432479-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-trifluoromethylphenyl)-2,3-butadien-1-one
• 英文别名: 1-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)buta-2,3-dien-1-one
• CAS: 1432479-59-8
• 化学式: C₁₁H₇F₃O
• 分子量: 212.171
• InChiKey: MVNOIURLTNJZIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-trifluoromethylphenyl)-2,3-butadien-1-one 在 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(5-iodo-4'-(trifluoromethyl)biphenyl-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘引发的Hepta1,2-dien-6-yn-4-ols多米诺反应和布朗斯台德酸促进Hepta1,2,6-trien-4-ols的环化反应导致功能化的苯

  摘要：

  买一送一：通过碘引发的七-1,2-二烯-6-yn-4-多米诺反应，实现了碘基和羰基基团的同时引入以及苯类核心的构建。 ols。此外，七，1,2,6-三烯-4-醇的环化也证明是通向各种取代苯的有效途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201201151
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-yn-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-trifluoromethylphenyl)-2,3-butadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化的以丙二烯酮为底物和活化试剂的羧酸反应

  摘要：

  我们提出了一种由N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂介导的羧酸和丙二烯酮之间的新反应，该反应原则上表现出近乎完美的原子经济性。在这种新方法中，丙二烯酮既充当活化试剂又充当反应物。底物中的所有原子最终都会进入产物，无需偶联试剂。本研究旨在鼓励通过替代活化策略和更好的原子经济性进一步探索 NHC 催化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03623

文献信息

• Tunable Synthesis of Functionalized Cyclohexa-1,3-dienes and 2-Aminobenzophenones/Benzoate from the Cascade Reactions of Allenic Ketones/Allenoate with Amines and Enones
  作者：Tian Feng、Miaomiao Tian、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00473

  日期：2018.5.4

  TEMPO-dependent tunable synthesis of functionalized cyclohexa-1,3-dienes and 2-aminobenzophenones/benzoate from the one-pot cascade reactions of allenic ketones/allenoate with amines and enones is presented. Mechanistically, the construction of the entitled six-membered carbocycles involves the in situ generation of an enaminone intermediate via the conjugate addition of allenic ketone with amine followed

  提出了一种基于TEMPO的可调谐合成功能化环己-1,3-二烯和2-氨基二苯甲酮/苯甲酸酯的方法，该反应是由一锅联苯酮酮/烯丙酸酯与胺和烯酮的级联反应完成的。从机理上讲，具有标题的六元碳环的构建涉及通过将烯丙基酮与胺共轭加成，然后与烯酮一起进行的无催化剂和无碱[3 + 3]环环化反应，同时生成烯胺中间体。引入有价值的氨基和羰基。
• Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Indolizines, Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinolines, and Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines from 1,2-Allenyl Ketones
  作者：Xuesen Fan、Yuanyuan Wang、Yan He、Shenghai Guo、Xinying Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201301719

  日期：2014.2

  An efficient synthesis of substituted indolizine and its benzo derivatives, pyrrolo[1,2-a]quinolines and pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, by the reaction of allenyl ketones with α-bromo carbonyl compounds and pyridines (quinoline or isoquinoline) under mild conditions without an added oxidant other than molecular oxygen from air was developed. Notably, allenyl ketones with or without a substituent attached

  通过烯基酮与α-溴代羰基化合物和吡啶（喹啉或异喹啉）反应，有效合成取代的吲哚嗪及其苯并衍生物吡咯并[1,2-a]喹啉和吡咯并[2,1-a]异喹啉在温和的条件下，除了来自空气的分子氧之外，没有添加氧化剂。值得注意的是，带有或不带有连接到丙二烯部分内部位置的取代基的丙二烯基酮提供了具有不同取代模式的吲哚嗪衍生物。
• Synthesis of cyclopentenyl and cyclohexenyl ketones via [3+2] and [4+2] annulations of 1,2-allenic ketones
  作者：Liang-Yan Cui、Sheng-Hai Guo、Bin Li、Xin-Ying Zhang、Xue-Sen Fan

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.10.008

  日期：2014.1

  Abstract In this paper, an efficient synthesis of cyclopentenyl ketones and cyclohexenyl ketones through tertiary phosphine catalyzed [3 + 2] and [4 + 2] annulations of 1,2-allenic ketones with activated alkenes has been developed. Compared with published synthetic methods on cyclopentenyl ketones and cyclohexenyl ketones, the protocols developed in this paper have the advantages such as readily available

  摘要本文研究了通过叔膦催化[3 + 2]和[4 + 2]环合1,2-丙烯酮与活化烯烃的高效合成环戊烯酮和环己烯酮的方法。与已发表的关于环戊烯基酮和环己烯基酮的合成方法相比，本文开发的方案具有以下优点：原料易得，反应条件温和，效率高。
• 一种1,3-环己二烯类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108395380B

  公开（公告）日：2020-08-07

  本发明提供了一种1,3‑环己二烯类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种1,3‑环己二烯类化合物的合成方法，合成过程的具体步骤为：将联烯酮或联烯酸酯类化合物、伯胺类化合物和烯酮类化合物溶于溶剂中，在空气或氮气气氛下加热升温反应制得1,3‑环己二烯类化合物。本发明具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Highly facile and regio-selective synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines via reactions of 1,2-allenic ketones with aminopyrazoles
  作者：Xinying Zhang、Yunping Song、Lin Gao、Xiaojie Guo、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c3ob42445f

  日期：——

  An efficient procedure for the syntheses of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines through reactions of 1,2-allenic ketones with aminopyrazoles under extremely mild conditions without using any catalyst or promoter has been developed. The reactions showed excellent regio-selectivity with all the allenic ketone substrates except for those bearing an alkyl group at the internal position of the allene moiety. The reason behind this regio-selectivity dissimilarity has been explored with the aid of the B3LYP/6-31G* level of density functional theory. Moreover, this novel procedure has been successfully applied in the preparation of nucleoside-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine chimeras with potent antiviral activities.

  在极其温和的条件下，不使用任何催化剂或促进剂，通过 1,2-异烯酮与氨基吡唑的反应合成吡唑并[1,5-a]嘧啶的高效程序已经开发出来。除了那些在烯酮分子内部位置带有烷基的底物外，该反应对所有烯酮底物都显示出极好的区域选择性。借助密度泛函理论的 B3LYP/6-31G* 水平，我们探索了这种区域选择性差异背后的原因。此外，这种新程序已成功应用于制备具有强效抗病毒活性的核苷-吡唑并[1,5-a]嘧啶嵌合体。