methyl 3-hydroxy-3-phenyl-pentanoate | 408306-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-3-phenyl-pentanoate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-3-phenylpentanoate；β-Hydroxy-β-phenylvaleriansaeuremethylester；S-(+)-3-Hydroxy-3-phenyl-valeriansaeure-methylester
• CAS: 408306-87-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: BSHBGBOFTYYCBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49 °C
• 沸点：
  110 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-3-phenyl-pentanoate 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-methyl 3-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  苯环作为旋光生色团

  摘要：

  在紫外光谱区中已经测量了几种在不对称中心含有苯生色团的开链化合物的旋光色散（ORD）。棉花在（-）-3-羟基-3-苯基丁酸甲酯，（+）-4-羟基-4-苯基戊酸甲酯，（-）-3-苯基戊酸甲酯和（+）芳香吸收区中的作用3-羟基-3-苯基戊酸-甲酯太弱而不能在操作条件下观察到。但是，（-）-4-苯基戊烷-1,4-二醇和（-）-γ-苯基-γ-戊内酯在260mμ区域均表现出较强的棉花效应。这项工作的结果以及文献中的其他示例表明，开链系统中的芳香棉效应是构象依赖性的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80046-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-ethyl-3-phenylglycidate 在 Highly Active Manganese (Mn*) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到methyl 3-hydroxy-3-phenyl-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  锰促进的2,3-环氧衍生物的区域选择性开环：α-羟基衍生物的新途径

  摘要：

  描述了一种简单而通用的方法，该方法涉及由活性锰促进的从容易获得的2，3-环氧酰胺或酯合成3-芳基-2-羟基酰胺或具有总区域选择性的酯。利用对映纯的环氧酰胺作为起始原料，也可获得对映纯的相应的3-芳基-2-羟基酰胺。显示了3-芳基-2-羟基羧酸衍生物的选定实例的一些合成应用。已经提出了一种机制来解释这种新颖的反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900257

文献信息

• Lewis Base Catalyzed, Enantioselective Aldol Addition of Methyl Trichlorosilyl Ketene Acetal to Ketones
  作者：Scott E. Denmark、Yu Fan、Martin D. Eastgate

  DOI：10.1021/jo0506276

  日期：2005.6.1

  addition of an acetate enolate equivalent to ketones is described. Methyl trichlorosilyl ketene acetal reacts with a wide range of ketones in the presence of pyridine N-oxide to afford the aldol addition products in excellent yields. Chiral 2,2‘-pyridyl bis-N-oxides bearing various substituents at the 3,3‘- and 6,6‘-positions also provide excellent yields of the aldol products with variable enantioselectivities

  描述了等同于酮的乙酸烯醇酯的催化对映选择性加成。在吡啶N-氧化物的存在下，甲基三氯甲硅烷基烯酮缩醛与多种酮反应，以优异的产率提供醛醇加成产物。在3,3'-和6,6'-位置带有各种取代基的手性2,2'-吡啶基双-N-氧化物还提供优异的醛醇产物收率，其对映体选择性的变化范围从芳香族酮的94/6 er到对于脂肪族酮几乎是外消旋的。催化剂与四氯化硅（（（P）-（R，R）-19· SiCl 4））已获得。大量的计算分析为观察到的对映选择性趋势提供了立体化学原理。
• Catalytic, Enantioselective Aldol Additions to Ketones
  作者：Scott E. Denmark、Yu Fan

  DOI：10.1021/ja025670e

  日期：2002.4.1

  (possessing both axial and central chiral elements) the aldol addition takes place again in excellent yield and with good stereoselectivity. The enantioselectivities of the additions are highly variable (7-86% ee) and are strongly dependent on the structure of the ketone acceptor. Aromatic methyl ketones gave the highest selectivity, whereas olefinic ketones were the least selective.

  已经证明了三氯甲硅烷基乙烯酮缩醛对酮的催化、对映选择性加成。在催化量的吡啶 N-氧化物存在下，乙酸甲酯的三氯甲硅烷基烯醇化物与多种酮（芳香族、烯烃、炔属、脂肪族）发生快速和高产率的羟醛加成反应。此外，在催化量（10 mol%）的手性双吡啶双 N 氧化物（具有轴性和中心手性元素）存在下，醛醇加成再次以优异的产率和良好的立体选择性发生。添加物的对映选择性变化很大（7-86% ee）并且强烈依赖于酮受体的结构。芳族甲基酮的选择性最高，而烯酮的选择性最低。

表征谱图