2-(1-butylthio)-2-phenylpropane | 4148-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-butylthio)-2-phenylpropane
• 英文别名: 2-Phenyl-2-butylthiopropane；2-butylsulfanylpropan-2-ylbenzene
• CAS: 4148-94-1
• 化学式: C₁₃H₂₀S
• 分子量: 208.368
• InChiKey: HYXQJIIHWCHQNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-butylthio)-2-phenylpropane 、 2-(4-tert-butylphenyl)-2-(phenylsulfanyl)propane 在 LDMAN 作用下， 生成 2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷 、 2,3-bis-(4-tert-butyl-phenyl)-2,3-dimethyl-butane 、 2-(4-tert-butylphenyl)-2,3-dimethyl-3-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  枯基苯基硫化物在还原锂化作用下形成双枯基而不是枯基锂。SET亲核取代中的噻吩基作为离去基团

  摘要：

  在用芳族自由基阴离子还原后，枯基苯基硫化物（1 S）主要产生双枯基（2）而不是预期的枯基锂（3），尽管此处有文献报道错误地表明产生了阴离子3。汇编了文献中的相关示例。建议的机理涉及从产生的枯基锂（3）到枯基苯基硫化物（1 S）的单电子转移，产生噻吩二氧阴离子和两个枯基，它们主要在溶剂笼中偶联。实验证明了这种被阴离子3取代的噻吩氧化物。对叔苯基或枯基环上的-丁基基团可能通过空间抑制被认为是电子转移所必需的pi络合物而增加了枯基锂与双枯基的比例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00544-9
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 2-苯基-2-丙醇 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-(1-butylthio)-2-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  枯基苯基硫化物在还原锂化作用下形成双枯基而不是枯基锂。SET亲核取代中的噻吩基作为离去基团

  摘要：

  在用芳族自由基阴离子还原后，枯基苯基硫化物（1 S）主要产生双枯基（2）而不是预期的枯基锂（3），尽管此处有文献报道错误地表明产生了阴离子3。汇编了文献中的相关示例。建议的机理涉及从产生的枯基锂（3）到枯基苯基硫化物（1 S）的单电子转移，产生噻吩二氧阴离子和两个枯基，它们主要在溶剂笼中偶联。实验证明了这种被阴离子3取代的噻吩氧化物。对叔苯基或枯基环上的-丁基基团可能通过空间抑制被认为是电子转移所必需的pi络合物而增加了枯基锂与双枯基的比例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00544-9

文献信息

• Zinc-catalyzed regioselective addition of alkyl thiols to alkenes via anion or radical reactions
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.447

  日期：——
• US4072718A
  申请人：——

  公开号：US4072718A

  公开（公告）日：1978-02-07
• Cumyl phenyl sulfide forms bicumyl instead of cumyllithium upon reductive lithiation. Thiophenoxide as a leaving group in nucleophilic substitution by SET
  作者：Vithalanand Kulkarni、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00544-9

  日期：1997.8

  that anion 3 is produced. Related examples from the literature are compiled. A suggested mechanism involves a single electron transfer from the generated cumyllithium (3) to the cumyl phenyl sulfide (1S) leading to thiophenoxide anion and two cumyl radicals, which mainly couple in a solvent cage. Such a thiophenoxide displacement by anion 3 has been demonstrated experimentally. Para tert-butyl groups

  在用芳族自由基阴离子还原后，枯基苯基硫化物（1 S）主要产生双枯基（2）而不是预期的枯基锂（3），尽管此处有文献报道错误地表明产生了阴离子3。汇编了文献中的相关示例。建议的机理涉及从产生的枯基锂（3）到枯基苯基硫化物（1 S）的单电子转移，产生噻吩二氧阴离子和两个枯基，它们主要在溶剂笼中偶联。实验证明了这种被阴离子3取代的噻吩氧化物。对叔苯基或枯基环上的-丁基基团可能通过空间抑制被认为是电子转移所必需的pi络合物而增加了枯基锂与双枯基的比例。