8-甲基-1,3-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮 | 707-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 8-甲基-1,3-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮
• 英文名称: 8-methyl-1,3-diazaspiro[4.5]decane-2,4-dione
• CAS: 707-17-5
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD01731592
• 分子量: 182.222
• InChiKey: YDHFGMUUNFASMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基-1,3-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 1-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于对称取代的二酮哌嗪的氢键胶带：用于分子固体工程的稳健结构基序

  摘要：

  合成了一系列源自 1-氨基-1-羧基环烷烃（n = 3−7；3,3,5,5-四甲基环己烷；4,4-二甲基环己烷；2-茚满）的八种对称取代的二酮哌嗪 (DKPs) 及其晶体结构确定。在固态下，所有八种化合物与两个相邻的分子形成两对氢键，形成我们称之为“带”的一维结构。这些分子代表一系列体积和形状，包含一个共同的分子片段（DKP 环）。我们根据三个目标检查了这一系列化合物：（i）建立氢键“带”基序在体积和形状上的这些差异中持续存在的能力；(ii) 提供一系列结构相关的化合物，用于测试从分子结构预测晶体结构的计算方法；(iii) 寻找分子结构和晶体堆积之间的定性相关性。所有化合物都形成胶带，除了一个例外，所有胶带都以其长轴平行的方式包装。当沿着它们的长轴观察时，会出现两种类型的胶带：平面和非平面。形成的胶带类型反映了 DKP 环形平面或船形所适应的构造。当 DKP 环中的顺式酰胺定义的两个平面之间的角度

  DOI：

  10.1021/ja962905b
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 4-甲基环己酮 在 ammonium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-甲基-1,3-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  基于对称取代的二酮哌嗪的氢键胶带：用于分子固体工程的稳健结构基序

  摘要：

  合成了一系列源自 1-氨基-1-羧基环烷烃（n = 3−7；3,3,5,5-四甲基环己烷；4,4-二甲基环己烷；2-茚满）的八种对称取代的二酮哌嗪 (DKPs) 及其晶体结构确定。在固态下，所有八种化合物与两个相邻的分子形成两对氢键，形成我们称之为“带”的一维结构。这些分子代表一系列体积和形状，包含一个共同的分子片段（DKP 环）。我们根据三个目标检查了这一系列化合物：（i）建立氢键“带”基序在体积和形状上的这些差异中持续存在的能力；(ii) 提供一系列结构相关的化合物，用于测试从分子结构预测晶体结构的计算方法；(iii) 寻找分子结构和晶体堆积之间的定性相关性。所有化合物都形成胶带，除了一个例外，所有胶带都以其长轴平行的方式包装。当沿着它们的长轴观察时，会出现两种类型的胶带：平面和非平面。形成的胶带类型反映了 DKP 环形平面或船形所适应的构造。当 DKP 环中的顺式酰胺定义的两个平面之间的角度

  DOI：

  10.1021/ja962905b

文献信息

• An Old Story in the Parallel Synthesis World: An Approach to Hydantoin Libraries
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Olena Savych、Sergey Pipko、Angelika Konovets、Maxim O. Platonov、Oleksandr V. Vasylchenko、Vasyl V. Hurmach、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00163

  日期：2018.1.8

  An approach to the parallel synthesis of hydantoin libraries by reaction of in situ generated 2,2,2-trifluoroethylcarbamates and α-amino esters was developed. To demonstrate utility of the method, a library of 1158 hydantoins designed according to the lead-likeness criteria (MW 200–350, cLogP 1–3) was prepared. The success rate of the method was analyzed as a function of physicochemical parameters

  开发了一种通过原位生成的2,2,2-三氟乙基氨基甲酸酯与α-氨基酯反应平行合成乙内酰脲文库的方法。为了证明该方法的实用性，准备了根据铅样标准（MW 200–350，cLogP 1-3）设计的1158个乙内酰脲文库。分析了该方法的成功率与产品理化参数的关系，发现该方法可以被认为是用于铅导向合成的工具。通过合理设计，使用开发的方法进行平行合成，计算机模拟和体外筛选相结合的方法，发现了一种含乙内酰脲的超微摩尔主要分子，可作为Aurora激酶A抑制剂。
• Synthesis, characterization and antimicrobial activity of nalidixic acid derivatives with spirohydantoins
  作者：Marin Marinov、Iliana Kostova、Emilia Naydenova、Rumyana Prodanova、Neyko Stoyanov

  DOI：10.1007/s13738-019-01739-7

  日期：2019.12

  This article presents the synthesis of a series of amides, based on the interaction of several 3-aminospirohydantoins with nalidixic acid. The target compounds were characterized by physicochemical parameters, IR, 1H and 13C NMR spectral data. The antimicrobial activity of the products obtained was determined against Gram-positive bacteria Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis, Gram-negative

  本文介绍了基于几种3-氨基螺乙胆苷与萘啶酸的相互作用的一系列酰胺的合成。通过理化参数，IR，1 H和13 C NMR光谱数据表征目标化合物。获得的产物的抗微生物活性物对革兰氏阳性细菌测定金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌，革兰氏阴性菌的大肠杆菌，绿脓杆菌和沙门氏菌奥博尼，酵母白色念珠菌和酿酒酵母和模具产黄青霉和黑曲霉。讨论了所得产物的结构与生物学活性之间的关系。发现最有效的化合物是四氢化萘（5f）和茚满（5g）衍生物，它们对测试的革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌均显示出显着的抗菌活性。
• BICYCLIC HETEROCYCLE SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150274696A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Compounds having the following formula (I) or a stereoisomer or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein R 2 is a bicyclic heterocycle, and R 1 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined herein, that are useful as kinase modulators, including IRAK-4 modulation.

  具有以下式(I)或其立体异构体或药物可接受的盐的化合物，其中R2是双环杂环，R1、R3、R4、R5和R6如此定义，可用作激酶调节剂，包括IRAK-4调节剂。
• HYDROXYL PURINE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：GUANGDONG ZHONGSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：EP3299371A1

  公开（公告）日：2018-03-28

  Disclosed are a series of hydroxyl purine compounds and the use thereof as PDE2 or TNFα inhibitors, in particular, the compounds as shown in formula (I), or tautomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  公开了一系列羟基嘌呤化合物及其作为 PDE2 或 TNFα 抑制剂的用途，特别是如式 (I) 所示的化合物或其同系物或其药学上可接受的盐。
• Hydroxyl purine compounds and use thereof
  申请人：GUANGDONG RAYNOVENT BIOTECH CO., LTD.

  公开号：US10278973B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  Disclosed are a series of hydroxyl purine compounds and the use thereof as PDE2 or TNFα inhibitors, in particular, the compounds as shown in formula (I), or tautomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  公开了一系列羟基嘌呤化合物及其作为 PDE2 或 TNFα 抑制剂的用途，特别是如式 (I) 所示的化合物或其同系物或其药学上可接受的盐。