乙酮,2-(2-甲基苯基)-1,2-二苯基- | 111438-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 乙酮,2-(2-甲基苯基)-1,2-二苯基-
• 英文名称: 1,2-diphenyl-2-(o-tolyl)ethanone
• 英文别名: 2-(2-methylphenyl)-1,2-diphenylethanone；1,2-Diphenyl-2-o-tolyl-aethanon
• CAS: 111438-42-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: JTOKQRUUPXKAJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基二苯甲醇 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 乙酮,2-(2-甲基苯基)-1,2-二苯基-
  参考文献：
  名称：

  新颖远摄在α-（苯并三唑-1-基）亲核芳族取代的烷基芳基酮

  摘要：

  α-（苯并三唑-1-基）的反应烷基芳基酮2与烷基锂或格氏试剂，得到对位烷基化的产品5，通过新颖的远程芳香族亲核取代反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02455-0

文献信息

• Palladium-Catalyzed Denitrative α-Arylation of Ketones with Nitroarenes
  作者：Zhirong Li、Yonggang Peng、Tao Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04104

  日期：2021.2.5

  The palladium-catalyzed α-arylation of ketones with readily available nitroarenes and nitroheteroarenes provides access to useful α-aryl and α-heteroaryl ketones. The use of the Pd/BrettPhos catalysts was critical to achieve high efficiency for these transformations, whereas other catalysts led to decreased yields or no conversions. The intramolecular type substrate was also applied in this methodology

  钯催化α -用容易获得的硝基芳烃和芳基化nitroheteroarenes酮的提供访问有用的α -芳基和α -杂芳基酮。Pd / BrettPhos催化剂的使用对于实现这些转化的高效率至关重要，而其他催化剂则导致收率降低或没有转化。分子内型底物也用于该方法中，得到色酮衍生物。聚芳族羰基化合物可以通过多组分串联反应而容易地获得，经由亲核芳族取代（S Ñ AR）或交叉偶联反应，接着此denitrative芳基化。动力学实验表明，硝基苯的电子效应比酮的电子效应对反应速率的影响更大。
• Metal Free, Direct and Selective Deoxygenation of α-Hydroxy Carbonyl Compounds: Access to α,α-Diaryl Carbonyl Compounds
  作者：Sandeep、Paloth Venugopalan、Anil Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000142

  日期：2020.5.10

  A variety of α‐hydroxy‐α,α‐diaryl carbonyl compounds are selectively deoxygenated to give an important class of α,α‐diaryl carbonyl compounds using catalytic amount of aqueous HClO4 (70 %) and triethylsilane as hydride source.

  使用催化量的HClO 4水溶液（70％）和三乙基硅烷作为氢化物源，对多种α-羟基-α，α-二芳基羰基化合物进行选择性脱氧，得到一类重要的α，α-二芳基羰基化合物。
• Carbon−Carbon Bond-Forming Reductive Elimination from Arylpalladium Complexes Containing Functionalized Alkyl Groups. Influence of Ligand Steric and Electronic Properties on Structure, Stability, and Reactivity
  作者：Darcy A. Culkin、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/om049726k

  日期：2004.7.1

  of the enolate or cyanoalkyl group, and complexes with more substitution at the α-carbon were less stable. Arylpalladium methyl, benzyl, enolate, cyanoalkyl, and trifluoroethyl complexes underwent carbon−carbon bond-forming reductive elimination upon heating. Reductive elimination was faster from complexes with electron-withdrawing substituents on the palladium-bound aryl group and with sterically hindered

  一系列具有式[（DPPBz）Pd（Ar）（R）]的芳基钯烷基络合物（DPPBz = 1,2-双（二苯基膦基）苯; R =甲基，苄基，烯醇盐，氰基烷基，三氟烷基或丙二酸酯）具有我们准备揭示空间和电子参数对结构，稳定性和反应性的影响。由EtPh 2 P，1,1'-双（二异丙基膦基）二茂铁（D i（PrPF）和BINAP制备以评估辅助配体的作用。烯醇盐和氰基烷基络合物的配位模式通过光谱法结合X射线晶体学测定。在没有空间位阻的情况下，如果烯醇盐或氰基烷基反式为膦，则电子键合C键异构体；如果烯醇酸酯反式为芳基，则为O键异构体。烯醇盐和氰基烷基络合物的热力学稳定性受烯醇盐或氰基烷基的空间性质控制，并且在α-碳上具有更多取代的络合物较不稳定。芳基钯甲基，苄基，烯醇盐，氰基烷基和三氟乙基络合物在加热时进行碳-碳键形成还原性消除。从在钯结合的芳基上具有吸电子取代基和在空间上受阻的烷基上形成配合物，还原消除速
• Fast-Synthesis of α-Phosphonyloxy Ketones as Drug Scaffolds in a Capillary Microreactor
  作者：Bandaru T. Ramanjaneyulu、Shinde Vidyacharan、Se Jun Yim、Dong-Pyo Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201901655

  日期：2019.12.19

  A fast single‐step synthesis of α‐phosphonyloxy ketones in continuous flow at r.t. has been developed. A wide range of highly reactive 1,2‐dicarbonyls readily reacts with trialkyl phosphites and formic acids to give the corresponding α‐phosphonyloxy ketones in moderate to good yields (50–82%) in continuous‐flow with the flow rate of 3 ml/min (tR = ∼4 s). The reaction products can be utilized to form

  已开发出在室温连续流动的快速单步合成α-膦酰氧基酮的方法。各种各样的高反应性1,2-二羰基化合物易于与亚磷酸三烷基酯和甲酸反应，以3 ml / ml的流速连续流动，以中等至良好的收率（50-82％）得到相应的α-膦酰氧基酮。 min（t R =〜4 s）。反应产物可用于形成天然产物和活性药物成分的替代关键前体/支架。
• Direct Copper-Catalyzed α-Arylation of Benzyl Phenyl Ketones with Aryl Iodides: Route towards Tamoxifen
  作者：Grégory Danoun、Anis Tlili、Florian Monnier、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/anie.201206024

  日期：2012.12.14

  No activation needed: The first efficient method for direct α‐arylation of non‐activated or non‐protected family of enolizable ketones with simple aryl iodides employs a catalytic copper system. The method shows potential for the easy and step‐economical synthesis of tamoxifen, the most commonly administrated drug for the management of breast cancer. R, R′, R′′ = electron‐donating or electron‐withdrawing

  无需活化：第一个有效的方法是用简单的芳基碘直接将未活化或未保护的可烯化酮进行非活化或非保护族α-芳基化反应。该方法显示出他莫昔芬的简便，经济的合成方法的可能性，他莫昔芬是最常用的乳腺癌治疗药物。R，R'，R''=给电子或吸电子基团。