2-hydroxy-1,2-diphenyl-2-o-tolyl-ethanone | 52056-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-hydroxy-1,2-diphenyl-2-o-tolyl-ethanone
• 英文别名: 2-Hydroxy-1,2-diphenyl-2-o-tolyl-aethanon；2-Hydroxy-2-(2-methylphenyl)-1,2-diphenylethanone
• CAS: 52056-22-1
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: WDAOGAHRYVNDOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  476.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1,2-diphenyl-2-o-tolyl-ethanone 在 三乙基硅烷 、 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到乙酮,2-(2-甲基苯基)-1,2-二苯基-
  参考文献：
  名称：

  α-羟基羰基化合物的无金属，直接和选择性脱氧：获得α，α-二芳基羰基化合物

  摘要：

  使用催化量的HClO 4水溶液（70％）和三乙基硅烷作为氢化物源，对多种α-羟基-α，α-二芳基羰基化合物进行选择性脱氧，得到一类重要的α，α-二芳基羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000142
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯基溴化镁 、 联苯甲酰 在 乙醚 作用下， 生成 2-hydroxy-1,2-diphenyl-2-o-tolyl-ethanone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  A Reinvestigation of the Alkaline Cleavage of α-Arylbenzoins¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01598a037

文献信息

• EWG assisted nucleophilic fluorination using PPHF: a strategy for the synthesis of 1,2,2-triaryl-2-fluoroethanones
  作者：Anil Kumar、Anil K. Pal、Rishi D. Anand、Tej V. Singh、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.083

  日期：2011.10

  The nucleophilic fluorination of 1,2,2-triaryl-2-hydroxyethanones by fluoride ion has been carried out using pyridinium poly(hydrogen fluoride) (PPHF) to give 1,2,2-triaryl-2-fluoroethanones in fairly good yield. The presence of electron withdrawing group (EWG), such as –COAr at the carbon bearing hydroxyl group facilitates such nucleophilic fluorination. The intermediacy of bridged oxiranyl ion and

  已使用聚氟化氢吡啶鎓（PPHF）进行了氟离子对1,2,2-三芳基-2-羟基乙酮的亲核氟化反应，得到了1,2,2-三芳基-2-氟乙酮，收率相当好。含碳羟基上的吸电子基团（EWG）（例如–COAr）的存在促进了这种亲核氟化。已经提出了桥接的氧杂环戊基离子和α-酮碳鎓离子的中间体分别用于形成各种α-氟代酮和苯并呋喃衍生物。
• Metal-Free Azidation of α-Hydroxy Esters and α-Hydroxy Ketones Using Azidotrimethylsilane
  作者：Xiao-Ping Yin、Lei Zhu、Jian Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201701345

  日期：2018.3.20

  We herein report a commercially available perchloric acid catalyst capable of catalyzing the azidation of α‐hydroxy esters, α‐hydroxy ketones and taddols using azidotrimethylsilane in dichloromethane at room temperature. Various substituted tertiary alcohols are well tolerated in this reaction. Cα‐tetrasubstituted α‐amino acid derivatives were prepared by one‐pot sequential azidation and hydrogenation

  我们在此报告了一种可商购的高氯酸催化剂，它能够在室温下在二氯甲烷中使用叠氮三甲基硅烷催化α-羟基酯，α-羟基酮和他达醇的叠氮化。在该反应中，各种取代的叔醇具有良好的耐受性。Ç α -tetrasubstitutedα氨基酸衍生物通过一锅顺序叠氮化和氢化方法制备。这种新开发的方法的优势包括操作简便，催化剂容易获得，规模放大能力以及良好的官能团兼容性。
• Friedel-Crafts Arylation of α-Hydroxy Ketones: Synthesis of 1,2,2,2-Tetraarylethanones
  作者：Anil Kumar、Tej V. Singh、Sajesh P. Thomas、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1002/ejoc.201403438

  日期：2015.2

  Friedel-Crafts arylation of a-hydroxy ketones such as 2-hydroxy- 1,2,2-triarylethanones has been achieved with a variety of arenes and heteroarenes in the presence of Lewis or Bronsted acids. Both sterically hindered and unhindered 1,2,2,2-tetrarylethanones are formed in good to excellent yields by using a stoichiometric amount of triflic acid. The intermediacy of an a-keto carbenium ion has been proposed

  在路易斯酸或布朗斯台德酸的存在下，已经用多种芳烃和杂芳烃实现了α-羟基酮例如2-羟基-1,2,2-三芳基乙酮的Friedel-Crafts芳基化。通过使用化学计量量的三氟甲磺酸，空间位阻和无位阻的 1,2,2,2-四芳基乙酮均以良好到极好的产率形成。已经提出了a-酮碳鎓离子的中间体。
• Transition-Metal-Free and Selective Deconstructive Carbonyl Olefination of α-Hydroxy Ketones: A Complementary Approach to Knoevenagel Reaction
  作者：Anil Kumar、Sandeep Sandeep、Vaneet Saini、Chayawan Chayawan、Ganga R. Chaudhary、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1055/a-2114-7802

  日期：2023.10

  While the carbonyl olefination has been extensively studied and well documented, use of α-hydroxy ketones as precursors for the carbonyl olefination is not reported, till date. Herein, a transition-metal-free and selective Knoevenagel-type deconstructive carbonyl olefination of α-hydroxy ketones using arylacetonitriles under mild reaction conditions is presented. The reaction affords valuable scaffolds

  虽然羰基烯化已被广泛研究并有充分记录，但迄今为止，尚未报道使用 α-羟基酮作为羰基烯化的前体。在此，提出了在温和反应条件下使用芳基乙腈进行 α-羟基酮的无过渡金属且选择性 Knoevenagel 型解构羰基烯化。该反应使用 α-羟基酮作为羰基烯化的前体，提供了有价值的丙烯腈支架。
• Holm, T., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 4, p. 278 - 284
  作者：Holm, T.

  DOI：——

  日期：——