1,1-dimethyl-3-(pyridin-2-ylmethyl)urea | 880334-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-3-(pyridin-2-ylmethyl)urea
• 英文别名: N'-(pyridin-2-ylmethyl)-N,N-dimethylurea；1,1-Dimethyl-3-(pyridin-2-ylmethyl)urea
• CAS: 880334-87-2
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• 分子量: 179.222
• InChiKey: ZRKSRAZCDOTFDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-3-(pyridin-2-ylmethyl)urea 在 2-甲氧基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到N,N-dimethylimidazo[1,5-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸介导的咪唑并[1,5- a ]嗪的合成

  摘要：

  使用温和的环脱水/芳香化反应，通过使用三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）和2-甲氧基吡啶（2-MeOPyr）引发，可以中等至极好的收率合成咪唑并[1,5- a ]嗪。发现各种取代模式和官能团在优化条件下是相容的。此外，还显示了5-溴-3-芳基衍生物在Sonogashira交叉偶联和直接芳基化反应中具有活性。叔酰胺与底物相容，可合成三氟甲磺酸咪唑并[1,5- a ]吡啶鎓。

  DOI：

  10.1021/ol400870b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 二甲氨基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1,1-dimethyl-3-(pyridin-2-ylmethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  2-和4-取代吡啶的侧链锂化：更复杂的取代吡啶的合成

  摘要：

  在 2 位和 4 位被酰基氨基甲基取代的吡啶锂化，即相应的 N-吡啶基甲基）新戊酰胺、N'-（吡啶基甲基）-N,N-二甲基脲和 N-吡啶基甲基氨基甲酸叔丁酯，具有两个摩尔当量t-BuLi 在 78 oC 的无水 THF 中发生在氮和侧链的亚甲基上。由此获得的锂试剂与多种亲电试剂反应以高产率产生相应的侧链取代衍生物。

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)33

文献信息

• Side-Chain Lithiation of 2- and 4-Substituted Pyridines: Synthesis of More Complex Substituted Pyridines
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Ahmed Fekri、Mohammed B. Alshammari

  DOI：10.3987/com-12-s(n)33

  日期：——

  Lithiation of pyridines substituted in the 2- and 4-positions by acylaminomethyl groups, namely of the corresponding N-pyridinylmethyl)pivalamides, N'-(pyridinylmethyl)-N,N-dimethylureas and tert-butyl N-pyridinylmethylcarbamates, with two mole equivalents of t-BuLi in anhydrous THF at 78 oC takes place on the nitrogen and on the methylene group of the side-chain. The lithium reagents thus obtained

  在 2 位和 4 位被酰基氨基甲基取代的吡啶锂化，即相应的 N-吡啶基甲基）新戊酰胺、N'-（吡啶基甲基）-N,N-二甲基脲和 N-吡啶基甲基氨基甲酸叔丁酯，具有两个摩尔当量t-BuLi 在 78 oC 的无水 THF 中发生在氮和侧链的亚甲基上。由此获得的锂试剂与多种亲电试剂反应以高产率产生相应的侧链取代衍生物。
• Triflic Anhydride Mediated Synthesis of Imidazo[1,5-<i>a</i>]azines
  作者：Guillaume Pelletier、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol400870b

  日期：2013.5.3

  Imidazo[1,5-a]azines are synthesized in moderate to excellent yields using a mild cyclodehydration/aromatization reaction triggered by the use of triflic anhydride (Tf2O) and 2-methoxypyridine (2-MeOPyr). Various substitution patterns and functional groups were found to be compatible under the optimized conditions. In addition, a 5-bromo-3-aryl derivative was also shown to be active in a Sonogashira

  使用温和的环脱水/芳香化反应，通过使用三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）和2-甲氧基吡啶（2-MeOPyr）引发，可以中等至极好的收率合成咪唑并[1,5- a ]嗪。发现各种取代模式和官能团在优化条件下是相容的。此外，还显示了5-溴-3-芳基衍生物在Sonogashira交叉偶联和直接芳基化反应中具有活性。叔酰胺与底物相容，可合成三氟甲磺酸咪唑并[1,5- a ]吡啶鎓。