1-(ethoxymethyl)-2-iodobenzene | 1401958-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(ethoxymethyl)-2-iodobenzene
• CAS: 1401958-33-5
• 化学式: C₉H₁₁IO
• 分子量: 262.09
• InChiKey: XPJYNFNHSBXXQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethoxymethyl)-2-iodobenzene 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过亚乙烯基亚环丙烷衍生的金碳金催化金（I）催化的分子内碳氧键裂解反应

  摘要：

  在金（I）催化下，由带有甲氧基甲基的亚乙烯基环丙烷原位生成的金卡宾可以在分子内发生亲核攻击，从而在15分钟内以良好的收率得到碳氧键裂解产物。和不同的膦配体可以分别控制Z和E构型。在氘和18 O标记实验的基础上阐明了反应机理。该方法为在温和条件下立体选择性地合成亚烷基环丁酮提供了一种新的有效方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600483
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸乙酯, 在 硼烷铵络合物 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以56 %的产率得到1-(ethoxymethyl)-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  用硼烷-氨将酯脱氧还原为醚或醇，取决于催化剂和化学计量

  摘要：

  通过调节还原剂 BH 3 –NH 3和催化剂 TiCl 4的化学计量，实现了芳香族和脂肪族羧酸酯在室温下轻松且选择性地脱氧为醚。这是第一个实用的硼烷介导的过程，与各种潜在敏感的官能团相容，并且适用于从通常具有挑战性的芳香酸酯中形成脱氧醚。替代BF 3 –Et 2 O作为催化剂改变反应途径，将酯还原为醇。核磁共振波谱、氘标记和动力学同位素研究提供了机理见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02643

文献信息

• Direct <i>para</i>-Selective C–H Amination of Iodobenzenes: Highly Efficient Approach for the Synthesis of Diarylamines
  作者：Yujie Chen、Zhibin Huang、Yaqiqi Jiang、Sai Shu、Shan Yang、Da-Qing Shi、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00681

  日期：2021.6.18

  Iodine(III)-mediated synthesis of 4-iodo-N-phenylaniline from iodobenzene has been achieved, and the reaction can proceed under mild conditions. A variety of functional groups were well tolerated, providing the corresponding products in moderate to good yields. The remaining iodine group provides an effective platform for converting the products into several valuable asymmetric diphenylamines. Most

  已实现碘(III)介导的碘苯合成4-碘-N-苯基苯胺，反应条件温和。各种官能团具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供相应的产品。剩余的碘基团为将产品转化为几种有价值的不对称二苯胺提供了一个有效的平台。最重要的是，该反应可以轻松放大到 10 克规模，突出了其合成效用。机理研究表明，原位生成的芳基高价碘中间体是实现这种对位选择性 C-H 胺化反应的关键因素。
• [EN] ANALOGS OF YOHIMBINE AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE LA YOHIMBINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2017190038A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The present disclosure provides compounds of Formulae (I-A), (ΙI'), (III-A), (IV'), and (V-A), wherein the compounds are derived from or based on yohimbine. The provided compounds may be useful in treating or preventing a disease (e.g., proliferative disease, cancers, inflammatory diseases, autoimmune diseases, and infectious diseases) in a subject in need thereof. The present disclosure provides methods of preparing compounds of Formulae (I-A), (ΙI'), (III-A), (IV'), and (V-A). Also provided are pharmaceutical compositions, kits, methods, and uses that include or involve a compound described herein.

  本公开提供了公式(I-A)、(ΙI')、(III-A)、(IV')和(V-A)的化合物，其中这些化合物源自或基于醉茄碱。所提供的化合物可能在治疗或预防疾病（如增生性疾病、癌症、炎症性疾病、自身免疫性疾病和传染病）的患者中具有用处。本公开提供了制备公式(I-A)、(ΙI')、(III-A)、(IV')和(V-A)化合物的方法。还提供了包括或涉及本文描述的化合物的药物组合物、试剂盒、方法和用途。
• Electroreductive Remote Benzylic C(sp³)–H Arylation of Aliphatic Ethers Using Cyanoarenes for the Synthesis of α-(Hetero)aryl Ethers
  作者：Liang Zeng、Hua-Zhan Ren、Gui-Fen Lv、Xuan-Hui Ouyang、De-Liang He、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00615

  日期：2024.3.29

  remote C(sp3)–H arylation of unsymmetrical 1-(o-iodoaryl)alkyl ethers with cyanoarenes for the site selective synthesis of α-(hetero)aryl ethers is developed. With the introduction of cyanoarenes as both aryl sources and electron transfer mediators, this method includes an iodoarene-driven strategy to enable the regiocontrollable formation of two new bonds, one C(sp2)–H bond, and one C(sp2)–C(sp3) bond

  开发了一种碘芳烃驱动的不对称1-(邻碘芳基)烷基醚与氰基芳烃的远程电还原C(sp 3 )–H芳基化反应，用于α-(杂)芳基醚的位点选择性合成。通过引入氰基芳烃作为芳基源和电子转移介体，该方法包括一种碘芳烃驱动策略，能够区域可控地形成两个新键，一个 C(sp 2 )–H 键和一个 C(sp 2 )– C(sp 3 ) 键，在一个反应​​步骤中通过卤素原子转移 (XAT)、氢原子转移 (HAT)、自由基-自由基偶联和脱氰化的顺序。
• Yoshikai, Naohiko; Mieczkowski, Adam; Matsumoto, Arimasa, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 5568 - 5569
  作者：Yoshikai, Naohiko、Mieczkowski, Adam、Matsumoto, Arimasa、Ilies, Laurean、Nakamura, Eiichi

  DOI：——

  日期：——
• Organoaluminum-Mediated Direct Cross-Coupling Reactions
  作者：Hiroki Minami、Tatsuo Saito、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/anie.201412249

  日期：2015.4.7

  AbstractWe present a direct cross‐coupling reaction between arylaluminum compounds (ArAlMe2⋅LiCl) and organic halides RX (R=aryl, alkenyl, alkynyl; X=I, Br, and Cl) without any external catalyst. The reaction takes place smoothly, simply upon heating, thereby enabling the efficient and chemo‐/stereoselective formation of biaryl, alkene, and alkyne coupling products with broad functional group compatibility.