N-[(2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-2-fluoroethyl)]phthalimide | 1200123-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-2-fluoroethyl)]phthalimide
• 英文别名: 2-[2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-2-fluoroethyl]phthalimide；2-[2-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfonyl)-2-fluoroethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1200123-27-8
• 化学式: C₁₇H₁₁FN₂O₄S₂
• 分子量: 390.416
• InChiKey: IRZAHBHKQAAQJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-2-fluoroethyl)]phthalimide 在 氢溴酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 N-[3-(bromomethyl)-2-fluoro-4-hydroxybut-2-enyl]phthalimide
  参考文献：
  名称：

  通过氟定向的氧杂环丁烷开环反应选择性制备四取代的氟烯烃。

  摘要：

  氟代亚烷基-氧杂环丁烷的选择性开环反应是通过氟原子的存在来进行的，从而使两步接触四取代的氟代烯烃具有极好的几何形状控制。尽管其范德华半径电子较小，即使存在大的取代基，氟原子的空间影响也并非由空间影响，而是由溴离子控制。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.160
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 2-[(1-fluorovinyl)sulfonyl]-1,3-benzothiazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79 %的产率得到N-[(2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-2-fluoroethyl)]phthalimide
  参考文献：
  名称：

  烯烃的光催化氢氨基二氟烷基化

  摘要：

  未描述的氨基亚磺酸盐能够在相应的氨基二氟烷基自由基与缺电子、富电子烯烃和乙烯基芳基或未活化烯烃的光催化加成反应中制备β-氟烷基胺。

  DOI：

  10.1002/chem.202301793

文献信息

• Convergent access to mono-fluoroalkene-based peptidomimetics
  作者：Florent Larnaud、Charlène Calata、Anaïs Prunier、Clothilde Le Guen、Rémi Legay、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1039/d1ob02441h

  日期：——

  The convergent and selective preparation of (Z)-monofluoroalkene-based dipeptide isosteres from functionalized fluorosulfones as a cornerstone is described. In this approach, the N-terminal amino group is introduced by a conjugate addition reaction of phthalimide onto fluorinated vinylsulfones containing α-amino-acid side chains while the C-terminal motif is linked to the fluorovinylic peptide bond

  描述了以功能化氟砜为基石聚合和选择性制备（ Z ）-单氟烯烃基二肽电子等排体。在这种方法中， N端氨基通过邻苯二甲酰亚胺的共轭加成反应引入到含有 α-氨基酸侧链的氟化乙烯砜上，而C端基序通过Julia-Kocienski 反应与氟乙烯基肽键模拟物连接介于氟砜和带有 α-氨基酸侧链的取代醛之间。
• Convergent synthesis of functionalized fluoroallylamines by the Julia–Kocienski reaction
  作者：Charlène Calata、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.061

  日期：2011.2

  The synthesis of beta-fluoroallylamines is reported from aminofluorobenzothiazolylsulfones. These open a new route for a short synthesis of vinylic fluoride containing highly functionalized amino residues. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Toward the Synthesis of Benzothiazolyl Fluoroaminosulfones
  作者：Charlène Calata、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1021/jo901540c

  日期：2009.12.18

  Due to the importance of allylamines in organic synthesis, the synthesis of reagents as potent precursors of aminofluoroolefins is reported from functionalized benzothiazolylsulfones. The key intermediate, a fluorovinyl sulfone, was prepared and functionalized by addition of aliphatic, aromatic amines and amino acid alkyl esters through an aza-Michael addition reaction.
• Selective preparation of tetrasubstituted fluoroalkenes by fluorine-directed oxetane ring-opening reactions
  作者：Clément Q Fontenelle、Thibault Thierry、Romain Laporte、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.3762/bjoc.16.160

  日期：——

  The selective ring-opening reaction of fluoroalkylidene-oxetanes was directed by the presence of the fluorine atom, enabling a two-step access to tetrasubstituted fluoroalkenes with excellent geometry control. Despite its small van der Waals radii electronic, rather than steric influences of the fluorine atom governed the ring-opening reaction with bromide ions, even in the presence of bulky substituents

  氟代亚烷基-氧杂环丁烷的选择性开环反应是通过氟原子的存在来进行的，从而使两步接触四取代的氟代烯烃具有极好的几何形状控制。尽管其范德华半径电子较小，即使存在大的取代基，氟原子的空间影响也并非由空间影响，而是由溴离子控制。
• Photocatalyzed Hydroaminodifluoroalkylation of Alkenes
  作者：Pierre Fossé、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1002/chem.202301793

  日期：2023.10.9

  aminosulfinates enabled the preparation of β-fluoroalkylamines in a photocatalyzed addition reaction of the corresponding aminodifluoroalkyl radicals to electron-deficient, electron-rich alkenes and vinylaryls or unactivated alkenes.

  未描述的氨基亚磺酸盐能够在相应的氨基二氟烷基自由基与缺电子、富电子烯烃和乙烯基芳基或未活化烯烃的光催化加成反应中制备β-氟烷基胺。