1-(1,3-Butadienylsulfonyl)-4-methylbenzol | 85615-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1,3-Butadienylsulfonyl)-4-methylbenzol
• 英文别名: 1-(p-methylbenzenesulfonyl)-1,3-butadiene；(E)-1-(p-toluenesulfonyl)-1,3-butadiene；1-(p-toluenesulfonyl)-1,3-butadiene；(E)-1,3-butadienyl tosyl sulfone；(E)-1-tosyl-1,3-butadiene；(E)-1-tosylbuta-1,2-diene；1-[(1E)-buta-1,3-dienyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 85615-58-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: QGNZMTLYQXFDHT-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-Butadienylsulfonyl)-4-methylbenzol 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(benzenesulfonyl)-2-(p-cyanophenyl)-3-(p-toluenesulfonyl)-3,4-didehydropiperidine
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman反应和1-（对甲苯磺酰基）-1,3-丁二烯与醛亚胺的环化反应。

  摘要：

  [反应：参见文本]在3-羟基喹核苷（HQD）存在下，Aldimines 2与1-（对甲苯磺酰基）-1,3-丁二烯（3）进行Morita-Baylis-Hillman反应，得到加合物4。E-产物的异构体在碱催化条件下环化为相应的官能化哌啶8。通过光异构化同时平衡（E）-4和（Z）-4，以提高环化效率。

  DOI：

  10.1021/ol050658n
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(1,3-Butadienylsulfonyl)-4-methylbenzol
  参考文献：
  名称：

  Barluenga, Jose; Martinez-Gallo, Jose M.; Najera, Carmen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2605 - 2610

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conjugate Additions of <i>o</i>-Iodoanilines and Methyl Anthranilates to Acetylenic Sulfones. A New Route to Quinolones Including First Syntheses of Two Alkaloids from the Medicinal Herb <i>Ruta chalepensis</i>
  作者：Thomas G. Back、Masood Parvez、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1021/jo026595t

  日期：2003.3.1

  especially when the aniline contained an electron-withdrawing substituent such as an ester group. In some cases, the reactions were enhanced by the presence of DMAP and the use of an excess of the sulfone in aqueous DMF. N-Formylanilines proved superior to free anilines. The products were either vinyl or allyl sulfones, depending on the conditions and the structure of the reactants. The acetylenic sulfone

  在适当地邻位取代的苯胺与炔属砜共轭加成后，分子内将相应的砜稳定的阴离子进行酰化反应，从而开发出了一种2-取代的4-喹诺酮的新型合成方法。通常将各种取代的苯胺共轭加到烷基取代的炔属砜中的过程缓慢且收率低，特别是当苯胺含有吸电子取代基如酯基时。在某些情况下，通过DMAP的存在和在DMF水溶液中使用过量的砜来增强反应。N-甲酰苯胺被证明优于游离苯胺。根据反应物的条件和结构，产物是乙烯基或烯丙基砜。炔属砜在碱催化条件下与其烯丙基和炔丙基异构体平衡存在。因此，三种不饱和砜中的任何一种都可以用作共轭加成的起始原料。已证明邻碘苯胺优于邻氨基苯甲酸甲酯衍生物，并顺利进行了偶联物添加。将产物在甲醇中进行钯催化的羰基化反应，然后通过用强碱（如LiHMDS或LiTMP）处理将所得的甲酯环化，然后用铝汞齐进行还原性脱磺酰化反应。所得的2-取代的4-喹诺酮类化合物包括天然存在的药用化合物1和2以及O-甲基衍生物3。
• “<i>Syn</i>-Effect” in Nucleophilic Addition of Amines to 1,3-Dienylsulfone
  作者：Masao Yamazaki、Samar Kumar Guha、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2006.514

  日期：2006.5

  The stereochemistry of the nucleophilic addition of amines to 1,3-dienylsulfone was investigated. The Z/E ratios of the resulting allylic sulfones varied with amines, solvents, temperature, and con...

  研究了胺与 1,3-二烯基砜的亲核加成的立体化学。所得烯丙基砜的 Z/E 比随胺、溶剂、温度和浓度而变化。
• “Syn Effect” in Nucleophilic Addition of Amines to 1,3-Dienyl Sulfone and Ethyl (<i>E</i>)-2,4-Pentadienoate
  作者：Masao Yamazaki、Samar Kumar Guha、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.81.740

  日期：2008.6.15

  The stereochemistry of nucleophilic addition of amines to (E)-1-tosyl-1,3-butadiene was investigated. The Z/E ratios of the resulting allylic sulfones varied with amines, solvents, temperature, and...

  研究了胺与 (E)-1-tosyl-1,3-丁二烯的亲核加成的立体化学。所得烯丙基砜的 Z/E 比随胺、溶剂、温度和...
• Preparation of Vinylogous 2-Sulfonylindolines by the Palladium-Catalyzed Heteroannulation of <i>o</i>-Iodoanilines with Dienyl Sulfones and Their Further Transformation to Indoles and Carbazoles
  作者：Thomas G. Back、Richard J. Bethell、Masood Parvez、Jerry A. Taylor

  DOI：10.1021/jo016080m

  日期：2001.12.1

  employed as dienes in Diels-Alder reactions with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), methyl propiolate, or methyl acrylate. In the case of the latter two dienophiles, the cycloadditions were highly regioselective, affording the corresponding 1,3-products (with respect to the relative positions of the sulfone and ester groups), exclusively. The cycloadducts from acetylenic dienophiles were converted to

  钯催化的邻二碘苯胺与二烯基砜的杂环化提供了一条方便的途径，以制备乙烯基2-磺酰二氮杂吲哚3。该反应在碳酸钾和催化乙酸钯（II）的存在下于DMF /水中进行，并且与电子-在苯胺的对位上有一个供体和撤去的取代基，并且在二烯基砜的C-2上有一个烷基取代基。将该二氢吲哚用DDQ进行氧化，得到相应的吲哚4。然后将其用作二炔与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD），丙酸甲酯或丙烯酸甲酯的Diels-Alder反应中的二烯。对于后两个亲双烯体，环加成具有高度区域选择性，从而提供相应的1，3种产品（相对于砜和酯基的相对位置）。通过用DBU消除砜部分，将炔属双亲二烯体的环加合物转化为相应的咔唑，然后将丙烯酸甲酯的环加合物进行还原性脱磺酰化并用DDQ氧化为相应的咔唑。因此，该方法提供了在3-，4-和6-位具有各种取代基的咔唑的途径。
• Aza-Morita−Baylis−Hillman Reactions and Cyclizations of Conjugated Dienes Activated by Sulfone, Ester, and Keto Groups
  作者：Jovina M. Sorbetti、Kristen N. Clary、Danica A. Rankic、Jeremy E. Wulff、Masood Parvez、Thomas G. Back

  DOI：10.1021/jo062655+

  日期：2007.4.1

  were obtained as essentially pure E-isomers. Cyclization of the E-isomers of the products derived from the dienyl sulfone 3 and the dienoate ester 6 occurred via intramolecular conjugate addition under base-catalyzed conditions to afford functionalized piperidines 5 and 16, respectively. The aza-Morita−Baylis−Hillman reaction and subsequent cyclization of the imine 2a with 3 were also carried out as

  发现在存在3-羟基喹核苷（HQD）的情况下，醛亚胺2与几种活化的共轭二烯的aza-Morita-Baylis-Hillman反应在DMF中顺利进行。亚胺2与1-（对甲苯磺酰基）-1,3-丁二烯（3），2,4-戊二烯酸甲酯（6），六-3,5-二烯-2-酮（7）和1-苯基戊酸酯反应-2,4-二烯-1-酮（8），得到加合物4，13，14，和15，分别。同时产品4，13，和15分别形成为ë，ž得到的混合物，加合物14为基本纯的E-异构体。所述的环化Ë从二烯基砜衍生产品的异构体3和二烯酸酯酯6通过碱催化条件下，得到官能化的哌啶下分子内共轭加成发生5和16，分别。一锅反应也进行了aza-Morita-Baylis-Hillman反应以及随后的亚胺2a与3的环化反应，同时将反应混合物在300 nm处进行辐照，以实现未反应Z的光异构化-相应的4与-反应性更高的E-异构体的-加合物。