oct-7-en-5-ynenitrile | 820964-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: oct-7-en-5-ynenitrile
• 英文别名: Oct-7-EN-5-ynenitrile
• CAS: 820964-75-8
• 化学式: C₈H₉N
• 分子量: 119.166
• InChiKey: QUSBOLAAMMLMKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-7-en-5-ynenitrile 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 2,4,6,8-四甲基环四硅氧烷 、 重水 、 copper diacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 17.5h， 以80%的产率得到(R)-octa-5,6-dienenitrile-5-d
  参考文献：
  名称：

  氢化铜催化对映选择性合成轴向手性 1,3-二取代丙二烯

  摘要：

  从前手性起始原料轴向手性二取代丙二烯的一般对映选择性合成仍然是有机合成中长期存在的挑战。在这里，我们报道了一种有效的对映选择性和化学选择性氢化铜催化共轭烯炔的半还原，以水作为质子源提供 1,3-二取代丙二烯。该方案足够温和，可以容纳各种官能团，包括酮基、酯基、氨基、卤素和羟基。此外，还描述了该方法在单氘代丙二烯和手性 2,5-二氢吡咯的选择性合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07582
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 己炔腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到oct-7-en-5-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2 + 2]环加成反应在温和条件下的无金属合成高度取代的吡啶

  摘要：

  通过炔烃和腈的直接分子间环加成反应合成吡啶是有机合成中的当代挑战。布朗斯台德酸介导的杂炔和腈的正式[2 + 2 + 2]环加成反应在温和条件下进行。这构成了高度取代的吡啶核的模块化方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201606604

文献信息

• Stannylative Cycloaddition of Enynes Catalyzed by Palladium−Iminophosphine
  作者：Yoshiaki Nakao、Yasuhiro Hirata、Shinjiro Ishihara、Shinichi Oda、Tomoya Yukawa、Eiji Shirakawa、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja044429s

  日期：2004.12.1

  Palladium-iminophosphine complex catalyzes stannylative cycloaddition of conjugated enynes using hexabutyldistannoxane as a stannylating agent to afford highly substituted 3-alkenylphenylstannanes regioselectively. Stannylative cross-cycloaddition reactions between different enynes or between enynes and diynes are also achieved. The reaction is successfully applied to a concise synthesis of alcyopterosin N, which has been isolated recently from sub-Antarctic soft coral, Alcyonium paessleri.
• Metal-Free Synthesis of Highly Substituted Pyridines by Formal [2+2+2] Cycloaddition under Mild Conditions
  作者：Lan-Gui Xie、Saad Shaaban、Xiangyu Chen、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201606604

  日期：2016.10.4

  The synthesis of pyridines through direct intermolecular cycloaddition of alkynes and nitriles is a contemporary challenge in organic synthesis. A Brønsted acid mediated formal [2+2+2] cycloaddition of heteroalkynes and nitriles was developed that proceeds under mild conditions. This constitutes a modular approach to highly substituted pyridine cores.

  通过炔烃和腈的直接分子间环加成反应合成吡啶是有机合成中的当代挑战。布朗斯台德酸介导的杂炔和腈的正式[2 + 2 + 2]环加成反应在温和条件下进行。这构成了高度取代的吡啶核的模块化方法。
• Copper Hydride Catalyzed Enantioselective Synthesis of Axially Chiral 1,3-Disubstituted Allenes
  作者：Liela Bayeh-Romero、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.9b07582

  日期：2019.9.4

  The general enantioselective synthesis of axially chiral disubstituted allenes from prochiral starting materials remains a long-standing challenge in organic synthesis. Here, we report an efficient enantio- and chemoselective copper hydride catalyzed semireduction of conjugated enynes to furnish 1,3-disubstituted allenes using water as the proton source. This protocol is sufficiently mild to accommodate

  从前手性起始原料轴向手性二取代丙二烯的一般对映选择性合成仍然是有机合成中长期存在的挑战。在这里，我们报道了一种有效的对映选择性和化学选择性氢化铜催化共轭烯炔的半还原，以水作为质子源提供 1,3-二取代丙二烯。该方案足够温和，可以容纳各种官能团，包括酮基、酯基、氨基、卤素和羟基。此外，还描述了该方法在单氘代丙二烯和手性 2,5-二氢吡咯的选择性合成中的应用。