glycine-L-phenylalanine ethyl ester hydrochloride | 13082-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycine-L-phenylalanine ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-phenylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 13082-30-9
• 化学式: C₁₃H₁₉N₂O₃*Cl
• 分子量: 286.758
• InChiKey: MBHPUWSKTIGRBL-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycine-L-phenylalanine ethyl ester hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Bernsteinsaeure-1-(glycyl-L-phenylalaninethylester-amid)-4-(glycyl-L-leucin-ethylester-amid)
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Succinamido Peptides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01057a021
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 glycine-L-phenylalanine ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Cappon, J. J.; Lie, T. S.; Maat, L., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 7/8, p. 413 - 418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antitumor‐aktive <i>cis</i> ‐Platin(II)‐Komplexe mit α‐Aminosäureestern und Peptidestern. Struktur von <i>cis</i> ‐Dichlorobis(glycylglycin‐ethylester)platin(II)
  作者：Wolfgang Beck、Herbert Bissinger、Michael Girnth‐Weller、Bernhard Purucker、Gerhard Thiel、Horst Zippel、Horst Seidenberger、Beate Wappes、Helmut Schönenberger

  DOI：10.1002/cber.19821150621

  日期：1982.6

  cis-Platin(II)-Komplexen X2PtL2(1–4) (X = Halogenid, 2X = Oxalat, Malonat; L = α-Aminosäureester, Peptidester) wird aus PtX42– und L erhalten. Entsprechende Komplexe mit Dipeptidester-Liganden sind auch durch Peptidsynthese am Komplex aus Cl2Pt-(NH2CHRCO2H)2 und α-Aminosäureestern mit Carbodiimid als Kupplungskomponente und Platin als Aminoschutzgruppe zugänglich. Die Verbindungen Cl2PtL2 mit α-Aminosäureester-Liganden

  一系列的顺铂（II）配合物X 2专利文献2（1 - 4）（X =卤化物，2X =草酸盐，丙二酸盐; L =α-Aminosäureester，PePTidester）是从PTX 4 2-接收和L. 具有二肽酯配体的相应的配合物也可以通过肽合成在Cl 2 PT-（NH 2 CHRCO 2 H）2和α-氨基酸酯与碳二亚胺作为偶联组分并且铂作为氨基保护基的配合物上获得。具有α-氨基酸酯配体的化合物Cl 2 PTL 2也可以衍生自双（螯合物）配合物顺式-PT（NH在HCl的存在下获得2 CHRCO 2）2和醇。通过光谱证实化合物的顺式结构，通过X射线结构分析证实Cl 2 PT（GlyGlyOEt）2（2a）的顺式结构。
• The synthesis, structural characterization and biological evaluation of novel N-{para-(ferrocenyl) ethynyl benzoyl} amino acid and dipeptide methyl and ethyl esters as anticancer agents
  作者：Andy G. Harry、James P. Murphy、Norma O'Donovan、John Crown、Dilip K. Rai、Peter T.M. Kenny

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.07.019

  日期：2017.10

  A series of N-para-(ferrocenyl) ethynyl benzoyl} amino acid and dipeptide methyl and ethyl esters 4–18 were prepared by coupling para-(ferrocenyl) ethynyl benzoic acid 3 to the amino acids GABA(OMe), GABA(OEt) and the dipeptide esters GlyGly(OMe), GlyGly(OEt), Gly-L-Ala(OMe), Gly-L-Ala(OEt), Gly-D-Ala(OMe), Gly-D-Ala(OEt), Gly-L-Leu(OEt), Gly-L-Phe(OEt), SarGly(OMe), SarGly(OEt), Sar-L-Ala(OEt), L-ProGly(OEt)

  一系列ñ - 对- （二茂铁基）乙炔基苯甲酰基}氨基酸和二肽甲酯和乙酯4-18通过偶合制备对位- （二茂铁基）乙炔基苯甲酸3至氨基酸GABA（OME），GABA（OET ）和二肽酯GlyGly（OMe），GlyGly（OEt），Gly-L-Ala（OMe），Gly-L-Ala（OEt），Gly-D-Ala（OMe），Gly-D-Ala（OEt） ，Gly-L-Leu（OEt），Gly-L-Phe（OEt），SarGly（OMe），SarGly（OEt），Sar-L-Ala（OEt），L-ProGly（OEt）和L-Pro-L使用标准-Ala（OET）ñ - （3-二甲基氨基丙基） - N” -ethylcarbodiimide盐酸盐（EDC），1-羟基苯并三唑（HOBt）协议。所有化合物均使用IR，UV-Vis，1和1 H NMR，13 C NMR，DEPT-135，1 H- 13 ÇC
• N-ortho-Ferrocenyl benzoyl dipeptide esters: Synthesis, structural characterization and in vitro anti-cancer activity of N-{ortho-(ferrocenyl)benzoyl}-glycine-l-alanine ethyl ester and N-{ortho-(ferrocenyl)benzoyl}-l-alanine-glycine ethyl ester
  作者：Alan J. Corry、Alok Goel、Steven R. Alley、Paula N. Kelly、Dermot O’Sullivan、David Savage、Peter T.M. Kenny

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.10.018

  日期：2007.2

  N-ortho-ferrocenyl benzoyl dipeptide esters 2–6 were prepared by coupling ortho-ferrocenyl benzoic acid 1 to the dipeptide ethyl esters GlyGly(OEt) (2), GlyAla(OEt) (3), GlyPhe(OEt) (4), AlaGly(OEt) (5) and AlaPhe(OEt) (6). The compounds were fully characterized by a range of NMR spectroscopic techniques, mass spectrometry and cyclic voltammetry. The cytotoxicity of 3 and 5 towards lung cancer cells

  ñ -邻-ferrocenyl苯甲酰二肽酯2 - 6通过制备耦合邻-ferrocenyl苯甲酸1二肽乙酯GlyGly（OET）（2），GlyAla（OET）（3），GlyPhe（OET）（4）， AlaGly（OEt）（5）和AlaPhe（OEt）（6）。通过一系列NMR光谱技术，质谱和循环伏安法对化合物进行了全面表征。已经确定了3和5对肺癌细胞的细胞毒性。
• Chirality Organization of Ferrocenes Bearing Podand Dipeptide Chains:  Synthesis and Structural Characterization
  作者：Toshiyuki Moriuchi、Akihiro Nomoto、Kazuhiro Yoshida、Akiya Ogawa、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1021/ja002869n

  日期：2001.1.1

  by 1H NMR, FT-IR, CD, and X-ray crystallographic analyses. Conformational enantiomerization through chirality organization was achieved by the intramolecular hydrogen bondings between the podand dipeptide chains. The single-crystal X-ray structure determination of the ferrocene 2 bearing the podand dipeptide chains (-D-Ala-D-Pro-OEt) revealed two C2-symmetric intramolecular hydrogen bondings between

  已经合成了多种带有荚状和二肽链的二茂铁，以在固体和溶液状态下形成有序结构，并通过 1H NMR、FT-IR、CD 和 X 射线晶体学分析进行了研究。通过手性组织的构象对映异构化是通过豆荚和二肽链之间的分子内氢键实现的。带有荚状二肽链 (-D-Ala-D-Pro-OEt) 的二茂铁 2 的单晶 X 射线结构测定揭示了 CO (Ala) 和 NH (另一个 Ala) 之间的两个 C2 对称分子内氢键每个豆荚和二肽链诱导手性组织结构。由pod和L-二肽链（-L-Ala-L-Pro-OEt）组成的二茂铁1的分子结构与2具有良好的镜像关系，表明它们是构象对映体。与1相比，2的晶体堆积中形成了相反的螺旋有序分子排列。二茂铁2表现出诱导圆二色性(CD)，这出现在二茂铁部分的吸光度处。观察到 1 和 2 之间 CD 信号的镜像，表明即使在溶液中也存在通过分子内氢键的手性组织结构。带有豆荚和二肽链 (-Gly-L-Leu-OEt)
• Glycyrrhizic Acid Derivatives Bearing Amino Acid Residues in the Carbohydrate Part as Dengue Virus E Protein Inhibitors: Synthesis and Antiviral Activity
  作者：Mann-Jen Hour、Yeh Chen、Chen-Sheng Lin、Lidia A. Baltina、Ju-Ying Kan、Yan-Ting Tsai、Yan-Tung Kiu、Hsueh-Chou Lai、Lia A. Baltina、Svetlana F. Petrova、Cheng-Wen Lin

  DOI：10.3390/ijms231810309

  日期：——

  mosquito-borne flaviviruses, like Japanese encephalitis virus (JEV), and Zika virus (ZIKV). In this study, a library of the known and novel Glycyrrhizic acid (GL) derivatives bearing amino acid residues or their methyl/ethyl esters in the carbohydrate part were synthesized and studied as DENV inhibitors in vitro using the cytopathic effect (CPE), viral infectivity and virus yield assays with DENV1 and DENV-2

  登革热病毒（DENV）是地理分布最广的蚊媒黄病毒之一，与日本脑炎病毒（JEV）和寨卡病毒（ZIKV）一样。在本研究中，合成了碳水化合物部分中带有氨基酸残基或其甲酯/乙酯的已知和新型甘草酸（GL）衍生物文库，并利用细胞病变效应（CPE）、病毒感染性在体外研究其作为 DENV 抑制剂的作用。以及 Vero E6 和 A549 细胞中 DENV1 和 DENV-2 的病毒产量测定。在测试的 GL 缀合物中，发现化合物 GL-D-ValOMe 3、GL-TyrOMe 6、GL-PheOEt 11和 GL-LysOMe 21比 GL 具有更好的抗病毒活性，IC50 值范围为 <0.1 至 5.98 μM DENV1 和 DENV2 在 Vero E6 和 A549 细胞中的体外感染性。化合物命中3、6、11和21对 Vero E6 中的病毒产量具有浓度依赖性抑制作用，其中 GL-D-ValOMe 3和