2-(2-pyridin-2-ylethynyl)benzyl alcohol | 452094-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-pyridin-2-ylethynyl)benzyl alcohol
• 英文别名: [2-(pyridin-2-ylethynyl)phenyl]methanol；C5H4NCCC6H4(o-CH2OH)；[2-(2-Pyridin-2-ylethynyl)phenyl]methanol
• CAS: 452094-06-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: NBHOUJXWMLCCBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-pyridin-2-ylethynyl)benzyl alcohol 在 potassium phosphate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-[(E)-2-(2-azidomethyl-phenyl)-1,2-diiodo-vinyl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的2-炔基苄基叠氮化物的亲电环化反应合成1,3,4-三取代异喹啉。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701392
• 作为产物：
  描述：

  2-(pyridin-2-ylethynyl)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-(2-pyridin-2-ylethynyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的2-炔基苄基叠氮化物的亲电环化反应合成1,3,4-三取代异喹啉。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701392

文献信息

• Iodine-Mediated Electrophilic Cyclization of 2-Alkynyl-1-methylene Azide Aromatics Leading to Highly Substituted Isoquinolines and Its Application to the Synthesis of Norchelerythrine
  作者：Dirk Fischer、Hisamitsu Tomeba、Nirmal K. Pahadi、Nitin T. Patil、Zhibao Huo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja805326f

  日期：2008.11.19

  corresponding isoquinoline derivatives in excellent to allowable yields. Electron-donating and electron-accepting substituents on the aromatic ring were equally tolerated, and either acidic or basic (or even neutral) reaction conditions, depending on the reactivity of the substrate, could be applied to smoothly convert the azide starting materials into the desired isoquinoline products in moderate to good yields

  2-炔基-1-亚甲基叠氮芳烃 1 与碘和/或其他碘供体，如 Barluenga 试剂 (Py2IBF4/HBF4) 和 NIS 的反应，得到高度取代的环化产物，即 1,3-二取代的 4 -iodoisoquinolines 2，从良好到高产率。不仅是简单的 2-炔基苄基叠氮化物 1a-j 及其取代的类似物 1k-u 和 6，而且还有杂芳族类似物，包括吡啶 8、吡咯 10a-c、呋喃 10d 和噻吩 10e-g，以优异的方式得到了相应的异喹啉衍生物。到允许的产量。芳香环上的给电子和受电子取代基同样耐受，酸性或碱性（甚至中性）反应条件取决于底物的反应性，可用于以中等至良好的产率将叠氮化物原料顺利转化为所需的异喹啉产品。限制仅与炔烃末端的取代基有关，其中电子中性或供电子取代基显然是有利的。碘介导的 1 亲电环化很可能通过碘鎓离子中间体 4 进行，然后是叠氮化物的亲核环化和随后的 N2 消除。这种
• Regioselective synthesis of phthalans via Cu(OTf)2-catalyzed 5-exo-dig intramolecular hydroalkoxylation of 2-(ethynyl)benzyl alcohols
  作者：Chandrasekaran Praveen、Chandran Iyyappan、Paramasivan Thirumalai Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.030

  日期：2010.9

  efficient, regioselective Cu(OTf)2-catalyzed 5-exo-dig intramolecular hydroalkoxylation of 2-(ethynyl)benzyl alcohol, which provides a concise access to functionalized phthalan in high yields has been developed. A wide range of substrates possessing terminal, internal, and heteroaromatic alkynes can be efficiently transformed into the targeted phthalans. Substrates with primary, secondary, and tertiary benzyl

  一种高效，区域选择性的Cu（OTF）2催化的5-外型-挖2-（乙炔基）苄醇，它提供一个简明的访问以高收率官能phthalan的分子内hydroalkoxylation已经研制成功。具有末端，内部和杂芳族炔烃的多种底物可以有效地转化为目标邻苯二甲酸酯。具有伯，仲和叔苄醇的底物也进展良好，以高收率生产了相应的邻苯二甲酸酯。不论底物的性质如何，当区域选择性成为一个问题时，环化反应都遵循高度选择性的5- exo - dig区域化学。
• Regioselective synthesis and evaluation of 3-alkylidene-1, 3-dihydroisobenzofurans as potential antidepressant agents
  作者：C PRAVEEN、C IYYAPPAN、K GIRIJA、K SURESH KUMAR、P T PERUMAL

  DOI：10.1007/s12039-011-0150-z

  日期：2012.3

  3-Alkylidene-1,3-dihydroisobenzofurans exhibited moderate antidepressant activity as evaluated by forced swim and tail suspension test methods. Virtual screening was carried out by docking the designed compounds into the serotonin binding sites of arabinase protein to predict the analogue binding mode of the compounds to the SSRIs.

  3-亚烷基-1,3-二氢异苯并呋喃在强迫游泳和尾悬试验方法的评估中表现出中等程度的抗抑郁活性。通过将设计的化合物与阿拉伯蛋白酶的血清素结合位点对接，进行了虚拟筛选，以预测化合物与 SSRIs 的类似结合模式。
• Synthesis of 1H-Isochromenes and 1,2-Dihydroisoquinolines by Indium(III)-Catalyzed Cycloisomerization of ortho-(Alkynyl)benzyl Derivatives
  作者：Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo、Fabio Seoane-Carabel、Lorena Alonso-Marañón

  DOI：10.1055/s-0042-1751383

  日期：——

  1H-Isochromenes and 1,2-dihydroisoquinolines are synthesized by regioselective indium(III)-catalyzed intramolecular hydrofunctionalization of o-(alkynyl)benzyl derivatives. The reaction with o-(alkynyl)benzyl alcohols and amines proceeds using indium triiodide (5–10 mol%) in toluene at 80–100 °C via regioselective 6-endo-dig intramolecular alkyne hydroalkoxylation or hydroamination in good yields.

  1H-Isochromene 和 1,2-dihydroisoquinolines 是通过区域选择性铟 (III) 催化的 o-(炔基) 苄基衍生物的分子内氢官能化合成的。在 80–100 °C 下，在甲苯中使用三碘化铟 (5–10 mol%)，通过区域选择性 6-内切-分子内炔烃加氢烷氧基化或加氢胺化，以良好的产率与邻（炔基）苄醇和胺进行反应。或者，在较温和的反应条件下，使用 InI3 (5 mol%) 和 Hantzsch 酯 (120 mol%) 发生 o-(炔基) 苯甲醛和亚胺衍生物的环异构化反应，得到各种功能化的 1H-异色烯和 1 ,2-二氢异喹啉通过多米诺环异构化/还原方法。
• Selective cyclization of alkynols and alkynylamines catalyzed by potassium tert-butoxide
  作者：Deng Yuan Li、Ke Ji Shi、Xiao Feng Mao、Zheng Le Zhao、Xin Yan Wu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.078

  日期：2014.9