3-trimethylsilyl-3-ethoxycarbonylcyclopropene | 232269-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-trimethylsilyl-3-ethoxycarbonylcyclopropene
• 英文别名: ethyl 3-trimethylsilylcyclopropene-3-carboxylate；1-(1,1-dimethylethyl)-3-trimethylsilyl-3-ethoxycarbonylcyclopropene；Ethyl 1-trimethylsilylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 232269-53-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂Si
• 分子量: 184.31
• InChiKey: XVFSCSPJYLTGSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trimethylsilyl-3-ethoxycarbonylcyclopropene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 anti-1,6-bis(trimethylsilyl)-1,6-dicarbomethoxytricyclo[3.1.0.02,4]hexane
  参考文献：
  名称：

  3-取代的3-三甲基甲硅烷基环丙烯的合成和热解

  摘要：

  描述了3-取代的-3-（三甲基甲硅烷基）环丙烯（X ＝ CO 2 Et，CHO，CN）的合成。探讨了它们的酸敏感性和热稳定性，并鉴定了反应产物。在一种情况下，可能涉及到杜瓦呋喃的新颖重排，并且通过动力学和计算探索了该途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00276-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-2-(trimethylsilyl)acetate 在 rhodium(II) octanoate potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-trimethylsilyl-3-ethoxycarbonylcyclopropene
  参考文献：
  名称：

  3-取代的3-三甲基甲硅烷基环丙烯的合成和热解

  摘要：

  描述了3-取代的-3-（三甲基甲硅烷基）环丙烯（X ＝ CO 2 Et，CHO，CN）的合成。探讨了它们的酸敏感性和热稳定性，并鉴定了反应产物。在一种情况下，可能涉及到杜瓦呋喃的新颖重排，并且通过动力学和计算探索了该途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00276-8

文献信息

• Catalytic Enantioselective Hydroboration of Cyclopropenes
  作者：Marina Rubina、Michael Rubin、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja034210y

  日期：2003.6.1

  2,2-Disubstituted cyclopropyl boronates have been synthesized with high degrees of diastereo- and enantioselectivity via the rhodium-catalyzed asymmetric hydroboration of 3,3-disubstituted cyclopropenes. A strong directing effect of ester and alkoxymethyl substituents has been demonstrated. The directing effect was found to be necessary in achieving high degrees of enantiomeric induction. Selected

  已经通过铑催化的 3,3-二取代环丙烯的不对称硼氢化反应合成了具有高度非对映选择性和对映选择性的 2,2-二取代环丙基硼酸酯。酯和烷氧基甲基取代基的强导向作用已被证明。发现定向效应对于实现高度的对映体诱导是必要的。选定的环丙基硼衍生物成功地用于 Suzuki 交叉偶联反应，以良好的产率生产相应的旋光芳基和乙烯基环丙烷。
• Preparation of Novel Trialkylsilylated Propyne Derivatives from 3-Trimethylsilyl-3-ethoxycarbonylcyclopropene
  作者：Irena Zrinski、Mirjana Eckert-Maksić

  DOI：10.1081/scc-120026348

  日期：2003.12.1

  Abstract Formation of hithertho unknown trialkylsilylated propyne derivatives 3–6 from 3-trimethylsilyl-3-ethoxycarbonylcyclopropene is described.

  摘要 描述了从 3-三甲基甲硅烷基-3-乙氧基羰基环丙烯形成迄今未知的三烷基甲硅烷基化丙炔衍生物 3-6。
• Palladium-Catalyzed Hydrophosphorylation and Hydrophosphinylation of Cyclopropenes
  作者：Bassam K. Alnasleh、William M. Sherrill、Michael Rubin

  DOI：10.1021/ol8011138

  日期：2008.8.7

  Novel transition-metal-catalyzed addition of P-H entities across the cyclopropene double bond has been developed. This transformation allows for mild and efficient preparation of phosphorus-containing cyclopropanes in good yields and high degrees of diastereoselectivity.

  已经开发了跨环丙烯双键的新型的过渡金属催化的PH实体加成。该转化允许以良好的产率和高度的非对映选择性温和而有效地制备含磷的环丙烷。
• Transition Metal-Catalyzed Hydro-, Sila-, and Stannastannation of Cyclopropenes:  Stereo- and Regioselective Approach toward Multisubstituted Cyclopropyl Synthons
  作者：Marina Rubina、Michael Rubin、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja027095k

  日期：2002.10.1

  The first highly efficient, stereo- and regioselective palladium-catalyzed hydro-, sila-, and stannastannation of cyclopropenes to give multisubstituted cyclopropylstannanes have been developed. It was shown that the addition across the double bond of cyclopropene is generally controlled by steric factors and proceeds from the least hindered face. The directing effect of alkoxymethyl substituents in the hydrostannation reaction of 3,3-disubstituted cyclopropenes was demonstrated. This methodology represents a powerful and atom-economic approach toward a wide variety of highly substituted cyclopropylstannanes, important building blocks unavailable by other methods.
• Novel Organogermanium Compounds via Metalation of 3-Trimethylsilyl-3-ethoxycarbonylcyclopropene Derivatives
  作者：Irena Zrinski、Nana Novak-Coumbassa、Mirjana Eckert-Maksic

  DOI：10.1021/om0343667

  日期：2004.5.1

  Preparation and full spectroscopic characterization of novel trimethylgermyl derivatives of 3-trimethylsilyl-3-ethoxycarbonylcyclopropenes (4-7) and 1,1-bis(trimethylgermyl)-3-trimethylsilyl-3-ethoxycarbonylallene (8) are described.