2-[(4-methylbenzyl)amino]acetonitrile | 63086-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-methylbenzyl)amino]acetonitrile
• 英文别名: Acetonitrile, 2-[[(4-methylphenyl)methyl]amino]-；2-[(4-methylphenyl)methylamino]acetonitrile
• CAS: 63086-23-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: MFGXOLPCORESJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-methylbenzyl)amino]acetonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到1-cyano-N-(4-methylbenzyl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  催化不对称非对映会聚 (3 + 2) 环加成与可异构化硝酮和 α-酮酯烯醇化物的动力学

  摘要：

  传统上，不对称催化中的反应设计基于底物和催化剂中结构坚固的支架，以减少可能的非对映异构过渡态的数量。在此，我们展示了 Ni(II) 催化的非对映会聚 (3 + 2) 环加成反应中的可异构化腈共轭硝酮与 α-酮酯烯醇化物的立体化学动力学。即使在存在多个平衡物种的情况下，催化协议也显示出广泛的底物范围，以访问一系列带有相邻立体中心的含 CN 构建块，具有高对映选择性和非对映选择性。我们的计算研究表明，在去质子化过程中形成 ( Z )-Ni-烯醇化物的过程中控制了对映选择性，而独特的合成 添加主要由硝酮和配体之间的弱非共价键相互作用控制。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02833
• 作为产物：
  描述：

  溴乙腈 、 4-甲基苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到2-[(4-methylbenzyl)amino]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  催化不对称非对映会聚 (3 + 2) 环加成与可异构化硝酮和 α-酮酯烯醇化物的动力学

  摘要：

  传统上，不对称催化中的反应设计基于底物和催化剂中结构坚固的支架，以减少可能的非对映异构过渡态的数量。在此，我们展示了 Ni(II) 催化的非对映会聚 (3 + 2) 环加成反应中的可异构化腈共轭硝酮与 α-酮酯烯醇化物的立体化学动力学。即使在存在多个平衡物种的情况下，催化协议也显示出广泛的底物范围，以访问一系列带有相邻立体中心的含 CN 构建块，具有高对映选择性和非对映选择性。我们的计算研究表明，在去质子化过程中形成 ( Z )-Ni-烯醇化物的过程中控制了对映选择性，而独特的合成 添加主要由硝酮和配体之间的弱非共价键相互作用控制。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02833

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING ALPHA - AMINO ACID INCLUDING PHOSPHORUS AND PRODUCTION INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Minowa Nobuto

  公开号：US20090270647A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  A method for efficiently producing L-2-amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)-butanoic acid, useful as a herbicide, by a catalytic asymmetric synthesis reaction with a high asymmetric yield. The method includes a step in which a compound represented by the below formula (1) and a benzylamine are reacted in the presence of dehydrating agent, then the resulting mass is reacted with hydrogen cyanide in the presence of an asymmetric catalyst, followed by acid hydrolysis, further followed by elimination of a protective group. [chemical formula 1] (1) (where, R 1 represents a C 1-4 alkyl group.)

  一种高效生产L-2-氨基-4-(羟甲基膦基)-丁酸，用作除草剂的方法，通过具有高不对称产率的催化不对称合成反应。该方法包括以下步骤：在脱水剂存在下，将化合物(1)和苄基胺反应，然后在不对称催化剂存在下将所得物质与氢氰酸反应，随后进行酸水解，进一步进行保护基的消除。[化学式1] (1) （其中，R1表示C1-4烷基。）
• SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：NAUREX, INC.

  公开号：US20150368253A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  本发明涉及一种在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这样的化合物被考虑用于治疗抑郁症和相关疾病。本发明还揭示了口服制剂和其他药学上可接受的化合物输送形式，包括静脉注射制剂。
• US7795464B2
  申请人：——

  公开号：US7795464B2

  公开（公告）日：2010-09-14
• US9758525B2
  申请人：——

  公开号：US9758525B2

  公开（公告）日：2017-09-12
• Dynamics in Catalytic Asymmetric Diastereoconvergent (3 + 2) Cycloadditions with Isomerizable Nitrones and α-Keto Ester Enolates
  作者：Tetsuya Ezawa、Yoshihiro Sohtome、Daisuke Hashizume、Masaya Adachi、Mai Akakabe、Hiroyuki Koshino、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/jacs.1c02833

  日期：2021.6.23

  Reaction design in asymmetric catalysis has traditionally been predicated on a structurally robust scaffold in both substrates and catalysts, to reduce the number of possible diastereomeric transition states. Herein, we present the stereochemical dynamics in the Ni(II)-catalyzed diastereoconvergent (3 + 2) cycloadditions of isomerizable nitrile-conjugated nitrones with α-keto ester enolates. Even in

  传统上，不对称催化中的反应设计基于底物和催化剂中结构坚固的支架，以减少可能的非对映异构过渡态的数量。在此，我们展示了 Ni(II) 催化的非对映会聚 (3 + 2) 环加成反应中的可异构化腈共轭硝酮与 α-酮酯烯醇化物的立体化学动力学。即使在存在多个平衡物种的情况下，催化协议也显示出广泛的底物范围，以访问一系列带有相邻立体中心的含 CN 构建块，具有高对映选择性和非对映选择性。我们的计算研究表明，在去质子化过程中形成 ( Z )-Ni-烯醇化物的过程中控制了对映选择性，而独特的合成 添加主要由硝酮和配体之间的弱非共价键相互作用控制。