N-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-2-phenylacetamide | 92149-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-(4-nitrophenylsulfonyl)-2-phenylacetamide；(4-nitro-benzenesulfonyl)-phenylacetyl-amine；(4-Nitro-benzolsulfonyl)-phenylacetyl-amin；N-Phenylacetyl-4-nitro-benzolsulfonamid；N-(4-nitrophenyl)sulfonyl-2-phenylacetamide
• CAS: 92149-73-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 320.326
• InChiKey: PBQWSBZAQTWZIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-2-phenylacetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(4-nitrophenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Naito et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 苯乙炔 在 sodium ascorbate tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 碳酸氢钠 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以27%的产率得到N-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  从原位生成的乙炔铜（I）和磺酰叠氮实际合成酰胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503805

文献信息

• Arylation Using Sulfonamides: Phenylacetamide Synthesis through Tandem Acylation–Smiles Rearrangement
  作者：Helen L. Barlow、Pauline T. G. Rabet、Alastair Durie、Tim Evans、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03429

  日期：2019.11.15

  and heterocyclic sulfonamides react with phenylacetyl chlorides to produce benzhydryl derivatives in a single step. The reaction proceeds via tandem amide bond formation/Dohmori-Smiles rearrangement under the simple conditions of an aqueous base. In the case of o-nosylamides, a further reaction takes place at the nitro group to yield indazoles.

  一系列贫电子和杂环磺酰胺可在一步中与苯乙酰氯反应生成苯甲基衍生物。在碱性水溶液的简单条件下，反应通过串联酰胺键形成/ Dohmori-Smiles重排进行。在邻氨基糖基酰胺的情况下，在硝基处发生进一步的反应以产生吲唑。
• Titanium-Promoted Acylation of Sulfonamides to<i>N</i>-Acylsulfonamide PPAR<font>α</font>Antagonists
  作者：Alessandra Ammazzalorso、Maria Luisa Tricca、Isabella Bruno、Barbara De Filippis、Mauro Di Matteo、Marialuigia Fantacuzzi、Letizia Giampietro、Cristina Maccallini、Adriano Mollica、Rosa Amoroso

  DOI：10.1080/00397911.2015.1092552

  日期：2015.11.17

  The direct acylation of sulfonamides by esters represents an attractive strategy in organic chemistry, being an interesting alternative to classical approaches to N-acylsulfonamides. Here is described a simple and effective method to obtain N-acylsulfonamides of pharmaceutical interest, in a reaction promoted by titanium(IV) chloride. This strategy was successfully applied to the synthesis of a peroxisome proliferator-activated receptor antagonist with a benzenesulfonimide moiety, ensuring an excellent yield of product. The reaction was further studied to explore the behavior of different -bromoesters and esters and the effects of para-substitution in the benzenesulfonamide moiety.
• Practical Synthesis of Amides from In Situ Generated Copper(I) Acetylides and Sulfonyl Azides
  作者：Michael P. Cassidy、Jessica Raushel、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/anie.200503805

  日期：2006.5.5
• Naito et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 596
  作者：Naito et al.

  DOI：——

  日期：——