2,4,6-trimethylphenyl fluoroacetate | 160030-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,4,6-trimethylphenyl fluoroacetate
• 英文别名: 2',4',6'-trimethylphenyl 2-fluoroacetate；2,4,6-Trimethylphenyl alpha-fluoroacetate；(2,4,6-trimethylphenyl) 2-fluoroacetate
• CAS: 160030-59-1
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₂
• 分子量: 196.221
• InChiKey: LWDFHXUYIYTCDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.1±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethylphenyl fluoroacetate 在 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (E)-2',4',6'-trimethylphenyl 2-fluoro-3''-(1-naphthyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的彼得森氟代烯烃

  摘要：

  研究了四氯化钛和氯化二甲基铝促进的C，O-双（三乙基甲硅烷基）氟乙烯酮缩醛1对烷基和芳基醛的彼得森烯化反应。所需的氟代烯烃以高的立体选择性和中等至高的产率形成。

  DOI：

  10.1002/ijch.199900023
• 作为产物：
  描述：

  氟代乙酰氯 、 2,4,6-trimethylphenoxide anion 以82%的产率得到2,4,6-trimethylphenyl fluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  氟烯烃肽等排物-控制肽构象的工具

  摘要：

  应用Peterson反应合成氟代烯烃二肽等排体作为一种新的氟代烯烃聚合方法。精心制作了二肽等位基因，以提供Suc-Ala-Gly-Pro-Phe-pNA四肽的构象受限类似物（1-（R），1-（S）和2-（R），2-（S）） ，是亲环蛋白的合成亚状态。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88067-0

文献信息

• Lewis Acid Mediated Peterson Fluoroolefination
  作者：John T. Welch、Tamas Gregor、Andrei Kornilov

  DOI：10.1002/ijch.199900023

  日期：——

  Peterson olefination of the alkyl and aryl aldehydes with C,O-bis(triethylsilyl)fluoroketene acetal 1 promoted by titanium tetrachloride and dimethylaluminum chloride was investigated. Desired fluoroolefins were formed with high stereoselectivity and moderate to high yields.

  研究了四氯化钛和氯化二甲基铝促进的C，O-双（三乙基甲硅烷基）氟乙烯酮缩醛1对烷基和芳基醛的彼得森烯化反应。所需的氟代烯烃以高的立体选择性和中等至高的产率形成。
• Fluoroolefin peptide isosteres - tools for controlling peptide conformations
  作者：Livia G. Boros、Bart De Corte、Rayomand H. Gimi、John T. Welch、Yang Wu、Robert E. Handschumacher

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88067-0

  日期：1994.8

  Fluoroolefin dipeptide isosteres were synthesized applying the Peterson reaction as a novel method for fluoroolefination. The dipeptide isosteres were elaborated to provide the conformationally constrained analogs (1-(R), 1-(S) and 2-(R), 2-(S)) of the Suc-Ala-Gly-Pro-Phe-pNA tetrapeptide, a synthetic substate of cyclophilin.

  应用Peterson反应合成氟代烯烃二肽等排体作为一种新的氟代烯烃聚合方法。精心制作了二肽等位基因，以提供Suc-Ala-Gly-Pro-Phe-pNA四肽的构象受限类似物（1-（R），1-（S）和2-（R），2-（S）） ，是亲环蛋白的合成亚状态。