4,4'-bis-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3,3'-dimethyl-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid diethyl ester | 915-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3,3'-dimethyl-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 5,5'-methanediylbis[4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate]；ethyl 5-[[5-ethoxycarbonyl-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 915-70-8
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₈
• 分子量: 490.554
• InChiKey: REEDNUVIUHVDDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.5-132.5 °C
• 沸点：
  623.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3,3'-dimethyl-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢碘酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5,8-dimethyl-6,7-bis<2-(methoxycarbonyl)ethyl>porphine
  参考文献：
  名称：

  卟啉类似物的研究III：I型，III型和IX型卟啉的新模型的合成，酶相互作用和自聚集

  摘要：

  合成了三种新的卟啉游离碱，并研究了它们与线粒体酶铁螯合酶的相互作用。到目前为止，IX型卟啉的模型化合物是铁螯合酶的最佳底物，而I型卟啉的模型化合物是唯一可作为该酶底物的这类化合物。III型卟啉的模型化合物不是底物，但确实起竞争性抑制剂的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80083-4
• 作为产物：
  描述：

  2-carbethoxy-3-methyl-4-(2'-methoxy carbonylethyl)-5-acetoxymethyl pyrrole 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到4,4'-bis-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3,3'-dimethyl-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  卟啉类似物的研究III：I型，III型和IX型卟啉的新模型的合成，酶相互作用和自聚集

  摘要：

  合成了三种新的卟啉游离碱，并研究了它们与线粒体酶铁螯合酶的相互作用。到目前为止，IX型卟啉的模型化合物是铁螯合酶的最佳底物，而I型卟啉的模型化合物是唯一可作为该酶底物的这类化合物。III型卟啉的模型化合物不是底物，但确实起竞争性抑制剂的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80083-4

文献信息

• 二吡咯硼烷类化合物（BODIPY）及其制备方 法和应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN103232483B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明公开了一种检测甲醛的探针化合物及检测方法。该化合物是一类基于二吡咯硼烷BODIPY的高荧光量子效率荧光染料。该发明中使用的化合物与碱类物质发生可逆反应形成复合物；甲醛的检测基于甲醛与该复合物中碱的反应，反应的结果使BODIPY再生而显色并同时恢复荧光。该检测方法是一种可以循环再生的新型检测试剂。另一方面，基于BODIPY类化合物高荧光量子效率的特点，这类检测试剂具有高的灵敏度和较低的检测限。
• Dipyrryl ketones from dipyrrylmethanes
  作者：Thomas Thyrann、David A. Lightner

  DOI：10.1002/jhet.5570330139

  日期：1996.1

  Dipyrrylmethanes are smoothly and efficiently oxidized to dipyrryl ketones by ceric ammonium nitrate in water-tetrahydrofuran-acetic acid solvent at room temperature.

  在室温下，在水-四氢呋喃-乙酸溶剂中，硝酸铈铵将二吡咯甲烷平稳，有效地氧化为二吡咯基酮。
• Berezin, M. B.; Semeikin, A. S.; V'yugin, A. I., Russian Journal of Physical Chemistry, 1996, vol. 70, # 8, p. 1265 - 1268
  作者：Berezin, M. B.、Semeikin, A. S.、V'yugin, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• A Porphyrin Embedded in DNA
  作者：Kurt Berlin、Rishi K. Jain、Matthew D. Simon、Clemens Richert

  DOI：10.1021/jo9718051

  日期：1998.3.1

  Oligodeoxynucleotides containing an alkylporphyrin linked to the phosphate groups of DNA via oxypropyl chains have been synthesized. To our knowledge, these are the first porphyrin-nucleic acid conjugates bearing the porphyrin embedded in the backbone of DNA. Chain assembly was achieved by automated solid-phase synthesis using a dimethoxytrityl-protected porphyrin phosphoramidite and standard DNA building blocks. The thermal stability of duplexes involving the octadecamer 5'-CGCGCCTTC-P-CATTGCGG-3', where -P- denotes the porphyrin, was found to depend on the sequence of the complementary strand., A duplex where a thymidine residue in the complementary strand faces the porphyrin gives a higher melting point than duplexes bearing an abasic site or a dT(3) loop at this position. Duplex formation is accompanied by 180% hypochromicity at 501 nm, and other spectral changes unprecedented in porphyrinoids interacting with nucleic acids. Footprinting with nuclease S1, together with CD spectropolarimetry, indicates that the alkylporphyrin is embedded in a B-type duplex, with highly nuclease-sensitive phosphates only in the local environment of the porphyrin. Peak shifts in the NMR spectrum of the porphyrin-containing duplex, together with. fluorescence data, point toward an interaction between the porphyrin and the stacked nucleobases. Porphyrin-containing DNA-and RNA-duplexes, conveniently prepared with the porphyrin phosphoramidite described here, are expected to be valuable for photochemical and electron-transfer studies, as well as potential cofactor-using nucleic acid-based enzymes which could have had a role in prebiotic evolution.