tris(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)borane | 1239448-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)borane
• CAS: 1239448-99-7
• 化学式: C₂₄H₂₄BBr₃
• 分子量: 562.978
• InChiKey: VOEYAZBVWMOXNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)borane 在 盐酸 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-[[2,6-dimethyl-4-(N-phenylanilino)phenyl]-[2,6-dimethyl-4-(1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl)phenyl]boranyl]-3,5-dimethyl-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  A water-soluble two-photon ratiometric triarylboron probe with nucleolar targeting by preferential RNA binding

  摘要：

  通过将三芳基硼与环戊烷胺功能化，我们开发了一种水溶性的双光子比率三芳基硼探针，具有靶向核仁的特异性RNA结合能力。

  DOI：

  10.1039/c7cc06045a
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘间二甲苯 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到tris(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  结合了庞大的idine啶部分的高效蓝色TADF发射体及其在溶液处理的OLED中的应用

  摘要：

  两个庞大的a啶部分，9,9-二苯基-9,10-二氢ac啶（DPAc）和10 H-螺环[ac啶-9,9'-芴]（SpiroAc）被选作电子供体。与常用的9,9-二甲基-9,10-二氢ac啶（DMAc）相比，苯基修饰的cr啶具有较低的最高占据分子轨道（HOMO）水平和相对较弱的给电子能力，这使其成为形成蓝色的潜在单元TADF发射器。DPAc和SpiroAc与三芳基硼基团相连，并分别构建了中心对称3D-A体系结构，即3DPAc-TB和3SpiroAc-TB。密度泛函理论计算表明，两个分子在三芳基硼单元和a啶平面之间均显示出较大的二面角。边界分子轨道的良好分隔有助于S 1和T 1之间的小能隙设计分子的状态（分别为0.12和0.07 eV）。两种分子均显示出独特的热激活延迟荧光（TADF）特性。庞大的a啶供体赋予两个分子刚性结构，并实现了高光致发光量子产率（分别为71.6％和84.3％）。使用3DP

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109157

文献信息

• Luminescent Mono‐, Di‐, and Triradicals: Bridging Polychlorinated Triarylmethyl Radicals by Triarylamines and Triarylboranes
  作者：Yohei Hattori、Evripidis Michail、Alexander Schmiedel、Michael Moos、Marco Holzapfel、Ivo Krummenacher、Holger Braunschweig、Ulrich Müller、Jens Pflaum、Christoph Lambert

  DOI：10.1002/chem.201903007

  日期：2019.12.5

  spin states was determined by temperature dependent ESR spectroscopy and DFT calculations. The fluorescent properties of all radicals were examined in detail and revealed no difference for high and low spin states which facilitates application of these dyes in two-photon absorption spectroscopy and OLED devices.

  合成了最多三个由带有吸电子（CN），中性（Me）或给体（OMe）的三苯胺桥连的多氯化吡啶基二苯基甲基，并制备了由三（2,6-二甲基苯基）硼烷桥连的类似基团。所有化合物都与普通的封闭壳有机化合物一样稳定，并且在激发时显示出显着的荧光。详细检查了电子，磁性，吸收和发射特性，并使用DFT计算解释了实验结果。可以根据电桥的电子密度来调节氧化势，吸收能和发射能。三苯胺桥介导自由基自旋之间的分子内弱反铁磁相互作用，高自旋态和低自旋态之间的能量差通过与温度相关的ESR光谱和DFT计算确定。详细检查了所有自由基的荧光性质，发现高和低自旋态没有差异，这有助于将这些染料应用于双光子吸收光谱法和OLED器件。
• 检测高浓度γ-谷氨酰转肽酶的荧光探针及其 制备方法
  申请人：川北医学院

  公开号：CN108893106B

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明提供一种用于检测高浓度γ‑谷氨酰转肽酶的荧光探针，该荧光探针解决了在体内对异常高浓度γ‑谷氨酰转肽酶进行选择性响应的问题。本发明的荧光探针在γ‑谷氨酰转肽酶高于人体正常浓度后开始产生明显的荧光变化，随着γ‑谷氨酰转肽酶的浓度增高，本发明的荧光探针溶液产生大的荧光增强和明显的颜色变化。同时，本发明的荧光探针在与γ‑谷氨酰转肽酶反应后，细胞膜通透性大大增强，在应用于细胞成像时，表现出能选择性成像高表达γ‑谷氨酰转肽酶的卵巢癌细胞的性质。本发明合成工艺简单易行，原料廉价易得，制备成本低，易于推广。
• Supramolecular Pt(II) and Ru(II) Trigonal Prismatic Cages Constructed with a Tris(pyridyl)borane Donor
  作者：Ji Yeon Ryu、Ji Min Lee、Nguyen Van Nghia、Kang Mun Lee、Sunwoo Lee、Min Hyung Lee、Peter J. Stang、Junseong Lee

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01830

  日期：2018.9.17

  crystallography. The molecular structure of cage 5 was confirmed as a trigonal prismatic cage with an inner dimension of about 400 Å3. The fluoride binding properties of borane ligand 1 and Pt cage 6 were studied. UV/vis absorption titration studies demonstrated that the boron center of cage 6 undergoes strong binding interaction with the fluoride ion, with an estimated binding constant of 1.3 × 1010 M–2

  我们报告了一个含有路易斯酸性三角硼中心的超分子笼的新例子。三(吡啶基)硼烷供体1以二钌 ( 2 ) 或铂 ( 3 ) 作为电子受体自组装，得到含硼三方棱柱超分子笼5和6 ，并通过1 H NMR 和电喷雾电离对其进行了表征飞行时间质谱和 X 射线晶体学。经证实笼5的分子结构为三角柱笼，内部尺寸约为400 Å 3。研究了硼烷配体1和 Pt 笼6的氟化物结合特性。UV/vis 吸收滴定研究表明，笼6的硼中心与氟离子发生强烈的结合相互作用，根据1:2 结合等温线，丙酮中的估计结合常数为 1.3 × 10 10 M –2 。结合也通过1 H NMR 滴定得到证实。光致发光滴定研究表明，笼6发出以硼烷为中心的荧光（τ = 2.21 ns），添加氟化物后荧光逐渐猝灭。然而，当将过量的氟化物添加到6的溶液中时，观察到吡啶基配体从 Pt(II) 中心解离。
• Synthesis and Fluoride Binding Properties of Tris-pyridinium Borane
  作者：Kang Mun Lee、Yejin Kim、Youngkyu Do、Junseong Lee、Min Hyung Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.7.1990

  日期：2013.7.20

  A novel multi-cationic borane, tri-N-methylpyridinium substituted triarylborane, () () was prepared from the corresponding neutral tris-pyridyl borane, (2a) (). The crystal structure of 2a determined by X-ray diffraction study reveals the presence of tri-coordinate boron center with peripheral pyridyl moieties. The fluoride ion affinity of the cationic borane, was investigated by UV-vis absorption

  由相应的中性三吡啶基硼烷 (2a) () 制备了一种新型多阳离子硼烷三-N-甲基吡啶鎓取代的三芳基硼烷 () ()。通过 X 射线衍射研究确定的 2a 的晶体结构表明存在具有外围吡啶基部分的三配位硼中心。通过紫外-可见吸收滴定法研究了阳离子硼烷的氟离子亲和力，并与中性 2a 进行了比较。虽然 2a 以 (9:1 v/v) 混合物中的结合常数结合氟化物，但在相同介质中显示出非常高的结合常数 ()，比 2a 大六个数量级。该结果表明，三芳基硼烷的亲氟性可以通过多个吡啶鎓取代而显着增强。
• Different Modes of Anion Response Cause Circulatory Phase Transfer of a Coordination Cage with Controlled Directionality
  作者：Nozomi Mihara、Tanya K. Ronson、Jonathan R. Nitschke

  DOI：10.1002/anie.201906644

  日期：2019.9.2

  reported with controlled directionality between three phases, based on a cage that responds reversibly in two distinct ways to different anions. Notably, circulatory phase transfer of the cage was demonstrated based on a system where the three layers of solvent are arranged within a circular track. The direction of circulation between solvent phases depended upon the order of addition of anions.

  从细胞传输到有机体循环系统，分子的受控定向传输对于复杂的自然系统至关重要。与这些自然系统相反，当施加外部刺激时，能够在宏观尺度上的几个空间位置之间转移分子的合成系统仍有待探索。现在，据报道超分子笼的转移在三个相之间具有可控的方向性，这是基于一种笼，该笼以两种不同的方式对不同的阴离子可逆地响应。值得注意的是，基于三层溶剂排列在圆形轨道内的系统，证明了保持架的循环相转移。溶剂相之间的循环方向取决于阴离子的添加​​顺序。