2-(3,5-dimethylphenyl)-2-oxoacetic acid | 150781-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylphenyl)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: (3,5-Dimethylphenyl)glyoxylic acid
• CAS: 150781-73-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: CLQHZVBHJIWATH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethylphenyl)-2-oxoacetic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-tert-butyl 2-(3,4-dimethylphenyl)-3-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  α-β取代，Nitroacrylates不对称傅克烷基化：进入β 2,2 -氨基酸轴承吲哚全碳季立体中心

  摘要：

  在Ni（ClO 4）2-双恶唑啉配合物的催化下，以1 mol％的负载量催化吲哚与非环状α-取代的β-硝基丙烯酸酯的高度对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，从而得到具有全碳的手性吲哚β-硝基酯四元立体中心，产率极高，ee高达97％。举例说明了其中一种产物通过硝基还原和连续的Pictet-Spengler环化反应转变为β2,2-氨基酯和四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1021/ol403480v
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 三甲基氯硅烷 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(3,5-dimethylphenyl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  氰基钯钯催化的Friedel-Crafts型环化负载3-芳基吲哚衍生物

  摘要：

  3-芳基吲哚衍生物是通过Friedel-Crafts型环化合成的。该反应由三甲基甲硅烷基氰化物和Pd（OAc）2原位生成的三甲基甲硅烷基三氰基钯酸酯络合物催化。来自N-芳基扁桃酰胺的磷酸二乙酯种类繁多，几乎定量地转化为羟吲哚。当使用N，N-二苄基酰胺代替苯胺基物时，得到苯并稠合的δ-内酰胺。羟吲哚产物进行取代反应，得到具有两个不同芳基的3，3-二芳基羟吲哚。

  DOI：

  10.1055/a-1373-7017

文献信息

• Synthesis of Spirolactones via a BF₃·Et₂O-Promoted Cascade Annulation of α-Keto Acids and 1,3-Enynes
  作者：Beibei Zhao、Zhen Zhang、Pinhua Li、Tao Miao、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01827

  日期：2021.8.6

  A novel and effective method for the synthesis of spirolactones from readily available α-keto acids and 1,3-enynes is developed via a BF3·Et2O-promoted cascade annulation. This sequential process is conducted at room temperature, and it provides the functionalized spirolactones in good to excellent yield under metal-free conditions.

  通过BF 3 ·Et 2 O-促进的级联环化，开发了一种从容易获得的α-酮酸和1,3-烯炔合成螺内酯的新的有效方法。该连续过程在室温下进行，它在无金属条件下提供了良好至极好的收率的官能化螺内酯。
• Acyl Radicals from α-Keto Acids Using a Carbonyl Photocatalyst: Photoredox-Catalyzed Synthesis of Ketones
  作者：Da-Liang Zhu、Qi Wu、David James Young、Hao Wang、Zhi-Gang Ren、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02351

  日期：2020.9.4

  Acyl radicals have been generated from α-keto acids using inexpensive and commercially available 2-chloro-thioxanthen-9-one as the photoredox catalyst under visible light illumination. These reactive species added to olefins or coupled with aryl halides via a bipyridyl-stabilized Ni(II) catalyst, enabling easy access to a diverse range of ketones. This reliable, atom-economical, and eco-friendly protocol

  在可见光照射下，使用廉价且可商购的2-氯-噻吨酮-9-作为光氧化还原催化剂，已由α-酮酸生成了酰基基团。这些反应性物质通过联吡啶基稳定的Ni（II）催化剂添加到烯烃中或与芳基卤化物偶合，可轻松获得各种酮。这种可靠，原子经济且环保的协议可与多种官能团兼容。
• Photoredox Functionalization of 3-Halogenchromones, 3-Formylchromones, and Chromone-3-carboxylic Acids: Routes to 3-Acylchromones
  作者：Satenik Mkrtchyan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00537

  日期：2020.6.5

  describes a set of new and efficient synthetic routes toward 3-acyl-substituted chromones ranging from readily available chromone precursors, namely 3-halogenchromones, 3-formylchromones, and chromone-3-carboxylic acids by means of visible-light photoredox catalysis. The operationally simple protocols transform a wide variety of chromone derivatives into challenging 3-acyl-substituted chromones in excellent

  这项工作描述了一系列新的，有效的合成路线，这些路线是通过可见光光氧化还原催化，从容易获得的色酮前体（即3-卤素色酮，3-甲酰基色酮和色酮3-羧酸）到3-酰基取代的色酮。操作简单的方案以优异的产率将多种色酮衍生物转化为具有挑战性的3-酰基取代的色酮。这项研究还旨在通过使用反应效率和起始原料的一般利用率作为关键评估标准来比较开发的方法。还证明了所有开发的方法在克级制备标题色酮的应用。
• Visible‐Light‐Triggered, Metal‐ and Photocatalyst‐Free Acylation of <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Lucas Guillemard、Françoise Colobert、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/adsc.201800692

  日期：2018.11.5

  photoinduced acylation of N‐heterocycles is explored. This visible‐light triggered reaction occurs not only under extremely mild reaction conditions, but also does not require the presence of a photosensitizer. The mechanistic studies suggest formation of EDA complexes prompt to harness the energy from visible‐light. Compatibility with a large panel of α‐keto acids as acyl precursors and an array of N‐heterocycles

  研究了N-杂环的光诱导酰化作用。这种可见光触发的反应不仅发生在极其温和的反应条件下，而且不需要光敏剂的存在。机理研究表明，EDA配合物的形成促使利用可见光中的能量。与大量α-酮酸作为酰基前体和一系列N-杂环的相容性清楚地证明了这种方便的绿色酰化方案的合成潜力。
• Visible-Light-Induced Decarboxylative Cyclization of 2-Alkenylarylisocyanides with α-Oxocarboxylic Acids: Access to 2-Acylindoles
  作者：Xiaofei Zhang、Peiyuan Zhu、Ruihong Zhang、Xiang Li、Tuanli Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00039

  日期：2020.8.7

  efficient and practical protocol for visible-light-induced decarboxylative cyclization of 2-alkenylarylisocyanides with α-oxocarboxylic acids has been developed, which afforded a broad range of 2-acylindoles in moderate to good yields. The reaction proceeds through a cascade of acyl radical addition/cyclization reactions under irradiation of an Ir3+ photoredox catalyst without external oxidants and

  已经开发出一种有效和实用的方案，用于用α-氧代羧酸在可见光下诱导2-烯基芳基异氰酸酯的脱羧环化反应，从而以中等到良好的产率提供了范围广泛的2-酰化吲哚。该反应在没有外部氧化剂的Ir 3+光氧化还原催化剂的照射下通过酰基自由基加成/环化反应的级联进行，并且具有操作简单，可扩展性，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性等特征。