N-((Me)phenyl)thiosalicylaldimine | 159022-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: N-((Me)phenyl)thiosalicylaldimine
• 英文别名: N-(4-methylbenzylidene)-o-amino-thiophenol；2-{(E)-[(4-Methylphenyl)methylidene]amino}benzene-1-thiol；2-[(4-methylphenyl)methylideneamino]benzenethiol
• CAS: 159022-10-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NS
• 分子量: 227.33
• InChiKey: WTWYSRANXIEVQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  391.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((Me)phenyl)thiosalicylaldimine 在 10 wtpercent cubic Ag₂O nanoparticle incorporated mesoporous silica 、 air 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到bis-(2-(4-methylbenzalamino)phenyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  立方银2 O纳米颗粒结合了介孔二氧化硅，该介孔二氧化硅具有类似中孔的大瓶颈，可用于二硫化物的好氧氧化合成†

  摘要：

  通过BET表面积分析，HR TEM，EDX，FTIR和粉末XRD研究，合成并表征了高度稳定，对环境无害的Ag 2 O纳米颗粒，该纳米颗粒分散在具有大瓶颈如中孔的介孔二氧化硅上。银2O纳米颗粒均匀分布，平均大小为20–40 nm。通过在空气中氧气作为最便宜的氧化剂，有效地将水中的硫醇进行好氧化学选择性氧化为二硫化物，可以探测催化剂的活性。含有烷基，芳基和亚胺的对称二硫化物可以在温和的反应条件下以高收率轻松获得，而不会产生过度氧化的产物。进一步证明了催化剂的效率，因为在这些温和的反应条件下，高度敏感的亚胺键得以很好地维持。此外，与其他文献先例不同，在本工作中，首次报道了简单对称的二硫化物以及含亚胺的二硫化物的单晶结构。该催化剂与水非常相容，可以循环使用至少5个循环。标准的浸出实验证明，这种可循环利用的催化剂反应是非均相的。

  DOI：

  10.1039/c4ra14802a
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 2-氨基苯硫醇 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-((Me)phenyl)thiosalicylaldimine
  参考文献：
  名称：

  2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑的容易的制备通过酚类的好氧氧化苯硫酚亚胺催化由聚合物嵌顿铂纳米簇

  摘要：

  发现在环境条件下，负载在聚合物/炭黑复合材料上的铂纳米团簇是将酚和硫酚席夫碱氧化环化为2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑的极佳催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100430

文献信息

• One-pot synthesis of disulfide-linked N-sulfonylazetidin-2-imines via a copper-catalyzed multicomponent cascade reaction
  作者：Yongjia Shang、Kaisheng Liao、Xinwei He、Jinsong Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.033

  日期：2013.11

  A copper-catalyzed, three-component reaction between a sulfonyl azide, an alkyne, and a 2-aminothiophenol derived Schiff base is reported. This novel one-pot procedure involves a click reaction, a formal [2+2] cycloaddition, and S–S coupling, therefore, providing a unique method for the synthesis of novel disulfide-linked N-sulfonylazetidin-2-imines under mild conditions.

  报道磺酰叠氮化物，炔烃，和2-氨基苯硫酚衍生的席夫碱之间的铜催化的，三组分反应。这种新颖的单罐方法涉及点击反应，正式的[2 + 2]环加成，和S-S的耦合，因此，对于新颖的二硫化物连接的合成提供了一个独特的方法Ñ温和的条件下-sulfonylazetidin -2-亚胺。
• Facile Preparation of 2-Substituted Benzoxazoles and Benzothiazoles via Aerobic Oxidation of Phenolic and Thiophenolic Imines Catalyzed by Polymer-Incarcerated Platinum Nanoclusters
  作者：Woo-Jin Yoo、Hao Yuan、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201100430

  日期：2011.11

  Platinum nanoclusters supported on a polymer/carbon black composite material was found to be an excellent catalyst for the oxidative cyclization of phenolic and thiophenolic Schiff bases to 2-substituted benzoxazoles and benzothiazoles under ambient conditions.

  发现在环境条件下，负载在聚合物/炭黑复合材料上的铂纳米团簇是将酚和硫酚席夫碱氧化环化为2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑的极佳催化剂。
• Novel aluminium compounds derived from Schiff bases: Synthesis, characterization and catalytic performance in hydroboration
  作者：Da Jin、Xiaoli Ma、Yashuai Liu、Jiong Peng、Zhi Yang

  DOI：10.1002/aoc.4637

  日期：2019.3

  Seven novel aluminium complexes supported by Schiff base ligands derived from o‐diaminobenzene or o‐aminothiophenol were synthesized and characterized. The reactions of AlMe3 with L1 (N,N′‐bis(benzylidine)‐o‐phenylenediamine) and L2 (N,N′‐bis(2‐thienylmethylene)‐o‐phenylenediamine) gave the complexes L1AlMe3 (1) and L2AlMe2 (2), respectively, which involved two types of reaction mechanisms: one was

  合成并表征了由邻二氨基苯或邻氨基硫酚衍生的席夫碱配体支撑的七个新型铝配合物。AlMe 3与L 1（N，N'-双（苄基）-邻苯二胺）和L 2（N，N'-双（2-噻吩基亚甲基）-邻苯二胺）的反应生成了配合物L 1 AlMe 3（1）和L 2 AlMe 2（2），分别涉及两种类型的反应机理：一种是质子转移和闭环，另一种是烷基转移。配合物L 3 AlMe 2（HL 3  = 4-氯亚苄基-邻氨基硫酚）（3），L 4 AlMe 2（HL 4  = 2-噻吩甲醛-邻-氨基苯硫酚）（4），L 3 AlH（NMe 3）（5），L 4 AlH（NMe 3）（6）和L 5 AlH（NMe 3）（HL 5  = 4-甲基亚苄基Ô -aminothiophenol）（7）用HL反应制备3-5用等摩尔阿尔梅3或H 3 Al⋅NMe 3，分别。化合物3 - 7特征含CNAlSC五元环的有机-无机混合。使用1 H NMR和13
• Ruthenium(II/III) bipyridine complexes incorporating thiol-based imine functions
  作者：Debadeep Bhattacharyya、Soma Chakraborty、Pradip Munshi、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1016/s0277-5387(99)00204-1

  日期：1999.10

  Abstract A group of five new ruthenium(II) bipyridine heterochelates of the type [Ru II (bpy) 2 L] + 1a – 1e have been synthesized (bpy=2,2′-bipyridine; L=anionic form of the thiol-based imine ligands, HS–C 6 H 4 NC(H)C 6 H 4 (R) (R=OMe, Me, H, Cl, NO 2 ). The complexes 1a − 1e are 1:1 conducting and diamagnetic. The complexes 1a − 1e exhibit strong MLCT transitions in the visible region and intra-ligand

  分离的单电子顺磁性钌（III）络合物1c +在1：1的氯仿-甲苯溶液中，在77 K时具有弱的菱形EPR谱（g 1 = 2.106，g 2 = 2.093，g 3 = 1.966）。分析了1c +的EPR光谱以提供畸变参数（Δ= 8988 cm -1; V = 0.8833 cm -1）和预期的配体场跃迁的能量（ν1 = 1028 nm和ν2 = 1186 nm）的值）在t 2壳内。在1265 nm处已通过实验观察到一种配体场跃迁。在t 2壳层中具有8833 cm -1）和预期的配体场跃迁的能量（ν1 = 1028 nm和ν2 = 1186 nm）。在1265 nm处已通过实验观察到一种配体场跃迁。在t 2壳层中具有8833 cm -1）和预期的配体场跃迁的能量（ν1 = 1028 nm和ν2 = 1186 nm）。在1265 nm处已通过实验观察到一种配体场跃迁。
• Dess-Martin Periodinane Mediated Intramolecular Cyclization of Phenolic Azomethines: A Solution-Phase Strategy toward Benzoxazoles and Benzothiazoles
  作者：D. Bose、Mohd. Idrees

  DOI：10.1055/s-0029-1217136

  日期：2010.2

  Dess-Martin periodinane (DMP), a highly versatile hypervalent iodine(V) reagent, was found to efficiently mediate the intramolecular cyclization of phenolic azomethines/Schiff bases at ambient temperature leading to the rapid and expeditious synthesis of substituted benzoxazoles and benzothiazoles. Furthermore, a solution-phase strategy has been developed by treating the reaction mixtures sequentially with Amberlyst A-26 thiosulfate resin and diisopropylaminomethyl resin (PS-DIEA), which remove excess reagent and byproducts, to give pure products.

  研究发现，Dess-Martin periodinane（DMP）是一种用途广泛的高价碘（V）试剂，可在常温下有效地介导酚偶氮甲烷/席夫碱的分子内环化反应，从而快速合成取代的苯并恶唑和苯并噻唑。此外，还开发了一种溶液相策略，即用 Amberlyst A-26 硫代硫酸盐树脂和二异丙基氨基甲基树脂（PS-DIEA）依次处理反应混合物，从而去除多余的试剂和副产品，得到纯净的产品。