4,4'-bis(morpholino)benzhydryl acetate | 1033571-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(morpholino)benzhydryl acetate
• 英文别名: Bis(4-morpholin-4-ylphenyl)methyl acetate
• CAS: 1033571-87-7
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: IYNFOFHNSXZNRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(morpholino)benzhydryl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 bis(4-(1-morpholino)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  溶剂分解反应中的“碳正离子观察”。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800354
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 bis(4-(1-morpholino)phenyl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到4,4'-bis(morpholino)benzhydryl acetate
  参考文献：
  名称：

  溶剂分解反应中的“碳正离子观察”。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800354

文献信息

• Direct Observation of the Ionization Step in Solvolysis Reactions:  Electrophilicity versus Electrofugality of Carbocations
  作者：Heike F. Schaller、Alexander A. Tishkov、Xinliang Feng、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja0765464

  日期：2008.3.1

  undergo subsequent reactions with the solvent. One can, therefore, directly measure the first step of S(N)1 reactions. The electrofugality order, i.e., the relative ionization rates of benzhydryl esters Ar2CH-O2CR with the same anionic leaving group, does not correlate with the corresponding electrophilicity order, i.e., the relative reactivities of the corresponding benzhydrylium ions Ar2CH+ toward

  高度稳定的氨基取代二苯甲基离子 (Ar2CH+) 与羧酸根离子的反应速率和平衡已在丙酮和乙腈溶液中通过光度计确定。用丙酮或乙腈水溶液处理共价二苯甲基羧酸盐 (Ar2CH-O2CR) 导致有色氨基取代的二苯甲基离子 Ar2CH+ 再生，其不会与溶剂发生后续反应。因此，可以直接测量 S(N)1 反应的第一步。电离性顺序，即具有相同阴离子离去基团的二苯甲基酯 Ar2CH-O2CR 的相对电离速率，与相应的亲电性顺序无关，即相应的二苯甲基离子 Ar2CH+ 对普通亲核试剂的相对反应性。因此，通过相应共价酯的电离以相同速率产生的二苯甲基离子在它们对亲核试剂例如羧酸根离子的反应性方面可能相差超过2个数量级。可变的内在障碍解释了速率-均衡关系的破裂。构建了二苯甲基羧酸盐 Ar2CH-O2CR 电离的完整自由能曲线，这表明这些电离的过渡态不是碳正离子。因此，溶剂电离功率 Y 的变化对电离速率常数（m = 0