benzaldehyde semicarbazone Aza-Gly-D-Phe-Lys-NH2 | 1093755-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzaldehyde semicarbazone Aza-Gly-D-Phe-Lys-NH2
• 英文别名: benzaldehyde semicarbazone-D-Phe-Lys-NH2
• CAS: 1093755-84-0
• 化学式: C₂₃H₃₀N₆O₃
• 分子量: 438.53
• InChiKey: RQTBTEXCULQINB-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  151.7
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛腙 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 benzaldehyde semicarbazone Aza-Gly-D-Phe-Lys-NH2
  参考文献：
  名称：

  固相亚单体氮杂肽合成CD36清道夫受体GHRP-6氮杂肽配体的构效关系

  摘要：

  分化簇 36 (CD36) B 类清道夫受体除结合合成肽（即生长激素释放肽，GHRP）外还结合多种生物内源性配体，其调节与抗血管生成和抗动脉粥样硬化活性相关的生物学功能. 亲和性标记以前表明 GHRP-6 类似物，如 hexarelin、[2-Me-​​W(2)]GHRP-6 (1)，与 CD36 受体的富含赖氨酸的域结合。此外，氮杂肽类似物 [aza-F(4)]GHRP-6, 2 表现出如 CD 和 NMR 光谱所述的特征性 β-转角构象，以及相对于海瑞林（分别为 1.34 和 2.37 μM）略高的 CD36 结合亲和力)，表明受体结合是由这些肽序列的构象和芳香族残基介导的。因此，使用氮杂肽探索了配体-受体结合相互作用，以检查侧链多样性和骨架构象的影响。特别是，考虑到芳香族阳离子相互作用可能有助于结合亲和力，我们探索了引入盐桥以提供 CD36 受体的 GHRP-6 氮杂肽配体的潜力。通过亚单体固相合成制备了与

  DOI：

  10.1021/ja203007u

文献信息

• <i>N</i>-Aminoimidazolidin-2-one Peptidomimetics
  作者：Ngoc-Duc Doan、Robert Hopewell、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol500739k

  日期：2014.4.18

  the urea nitrogen of a semicarbazone residue using ethylene bromide. The Aid scaffold combines electronic and structural constraints to rigidify the peptide backbone in the equivalent of an aza variant of a Freidinger–Veber lactam. The syntheses and isolation of 25 Aid peptides, including eight GHRP-6 analogues, are reported to demonstrate the utility of this method for controlling conformation.

  N-氨基咪唑啉丁-2-酮（Aid）拟肽的合成已通过使用溴化亚乙基对半脲酮残基的尿素氮进行烷基化来实现。Aid支架结合了电子和结构约束，可以使肽骨架刚性化，相当于Freidinger-Veber内酰胺的aza变体。据报道，包括8个GHRP-6类似物在内的25种Aid肽的合成和分离证明了该方法可用于控制构象。
• Exploring Side-Chain Diversity by Submonomer Solid-Phase Aza-Peptide Synthesis
  作者：David Sabatino、Caroline Proulx、Sophie Klocek、Carine B. Bourguet、Damien Boeglin、Huy Ong、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol901423c

  日期：2009.8.20

  Submonomer synthesis of aza-peptides featuring regioselective alkylation of peptide-bound aza-Gly residues provided ten aza-analogues of the Growth Hormone Releasing Peptide-6 (GHRP-6) in 15−42% yield and purity generally ≥90%. Circular dichroism demonstrated that azaPhe-peptide 7a induced a β-turn conformation which may be responsible for its 1000-fold improvement in GHRP-6 selectivity for the CD36

  以肽结合的aza-Gly残基的区域选择性烷基化为特征的aza肽亚单体合成提供了十种生长激素释放肽6（GHRP-6）的aza类似物，产率为15-42％，纯度通常≥90％。圆二色性表明，azaPhe-肽7a诱导了一个β转构象，这可能是其对CD36受体的GHRP-6选择性提高1000倍的原因。这种制备氮杂肽的通用方法避免了溶液相肼的合成，非常适合研究生物活性肽的侧链活性关系。
• Copper-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Semicarbazones for the Synthesis of Aza-Arylglycine-Containing Aza-Peptides
  作者：Caroline Proulx、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol100932m

  日期：2010.7.2

  Parallel synthesis of 13 aza-arylglycine peptides, based on the hexapeptide sequence of Growth Hormone Releasing Peptide-6 (GHRP-6), was accomplished via selective N-arylation of a semicarbazone peptide building block anchored on Rink amide resin. Aza-peptides possessing aza-indolylglycine and aza-imidazoylglycine residues were obtained through use of the corresponding heteroaryl iodides, yielding

  基于生长激素释放肽-6（GHRP-6）的六肽序列，通过锚固在Rink酰胺树脂上的半咔唑肽结构单元的选择性N-芳基化，可以并行合成13个氮杂-芳基甘氨酸肽。通过使用相应的杂芳基碘化物获得具有氮杂吲哚基甘氨酸残基和氮杂咪唑基甘氨酸残基的氮杂肽，分别得到氮杂-Trp和氮杂-His肽组。CD光谱表明，在GHRP-6序列的Trp 4位上含有氮杂芳基甘氨酸的氮杂肽倾向于采用β-转角。
• Diversity-Oriented Synthesis of Azapeptides with Basic Amino Acid Residues: Aza-Lysine, Aza-Ornithine, and Aza-Arginine
  作者：Mariam Traoré、Ngoc-Duc Doan、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol501586y

  日期：2014.7.3

  Aza-peptides with basic amino acid residues (lysine, ornithine, arginine) and derivatives were synthesized by an effective approach featuring alkylation of a hydrazone-protected aza-glycine residue with α-bromo ω-chloro propane and butane to provide the corresponding alkyl chloride side chains. Displacement of the chloride with azide and various amines gave entry to azaOrn, azaLys, and azaArg containing peptides as demonstrated by the solution and solid-phase syntheses of 29 examples, including an aza-library of Growth Hormone Releasing Peptide-6 analogs.
• Aza-1,2,3-triazole-3-alanine Synthesis via Copper-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition on Aza-progargylglycine
  作者：Caroline Proulx、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo100957z

  日期：2010.8.6

  The parallel synthesis of seven aza-1,2,3-triazole-3-alanine azapeptides of the Growth Hormone Releasing Peptide-6 (GHRP-6) was accomplished via a Cu-catalyzed azide-alkyne [3+2] cycloaddition on an aza-propargylglycine residue anchored on Rink amide resin. Circular dichroism spectroscopy in water demonstrated that azapeptides which possess an aza-1,2,3-triazole-3-alanine residue at the Trp(4) position of the GHRP-6 sequence adopt beta-turn conformations.