4-(dimethyl-oxy-amino)-benzoic acid | 102871-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(dimethyl-oxy-amino)-benzoic acid
• 英文别名: (4-Dimethylamino-benzoesaeure)-N-oxyd；4-(Dimethyl-oxy-amino)-benzoesaeure
• CAS: 102871-89-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: PZWMGXSSGPTIDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192.5 °C(Solv: water (7732-18-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethyl-oxy-amino)-benzoic acid 、 亚硝酸 生成 4-二甲基氨基-3-硝基苯甲酸 、 N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺 、 N,N-二甲基对硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Baudisch, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 1058

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酸 在 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以76%的产率得到4-(dimethyl-oxy-amino)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  RuO 2 NPs锚固的石墨烯纳米片上的叔胺 催化N-氧化†

  摘要：

  通过非常简单的干法合成方法，使用Ru（acac）3前体将平均直径为1.3 nm的超细氧化钌纳米颗粒（RuO 2 NPs）固定在石墨烯纳米片（GNPs）上。所得材料（GNPs-RuO 2 NPs）首次用作叔胺N-氧化的非均相催化剂。GNPs-RuO 2 NPs的透射电子显微镜（TEM）图像显示，RuO 2 NPs在GNPs上的附着极好。GNPs-RuO 2中Ru的负载量通过扫描电子显微镜-能量色散光谱法（SEM-EDS）证实，NPs为2.68wt％。GNPs-RuO 2 NPs的X射线光电子能谱（XPS）和X射线衍射图谱（XRD）显示，Ru在GNPs上的化学态为+4。在优化用于三乙胺的N-氧化的反应条件之后，反应的范围扩展到各种脂族，脂环族和芳族叔胺。即使在极少量的Ru催化剂（0.13 mol％）下，GNPs-RuO 2 NPs仍具有出色的催化活性。GNPs-RuO 2 NPs本质上是异质的

  DOI：

  10.1039/c3cy00963g

文献信息

• Oxovanadium(IV)-Salen Ion Catalyzed H₂ O₂ Oxidation of Tertiary Amines to <i>N</i> -Oxides- Critical Role of Acetate Ion as External Axial Ligand
  作者：Alagarsamy Mathavan、Arumugam Ramdass、Mohanraj Ramachandran、Seenivasan Rajagopal

  DOI：10.1002/kin.20910

  日期：2015.5

  The oxovanadium(IV)‐salen ion catalyzed H2O2 oxidation of N,N‐dimethylaniline forms N‐oxide as the product of the reaction. The reaction follows Michaelis–Menten kinetics and the rate of the reaction is accelerated by electron donating groups present in the substrate as well as in the salen ligand. This peculiar substituent effect is accounted for in terms of rate determining bond formation between

  氧钒（IV）-salen离子催化N的H 2 O 2氧化，N-二甲基苯胺形成N-氧化物作为反应产物。该反应遵循Michaelis-Menten动力学，并且反应速率受底物以及Salen配体中存在的给电子基团的影响而加快。这种特殊的取代作用是通过速率决定过渡态下氧化剂的过氧键与底物N原子之间的键形成速率来解释的。三氯乙酸（TCA）将氧化剂的λ最大值移至红色区域，并极大地催化了反应。N的切割钒配合物的O键导致中等产率的产物。但是在TCA存在下，产物的百分产率变得极好。