5,5-pentamethylene-2,4-dithiohydantoin | 23000-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5,5-pentamethylene-2,4-dithiohydantoin
• 英文别名: SPM 10013；cyclohexanespiro-4'-imidazolidine-2',5'-dithione；5,5-cyclopentamethylene-2,4-dithiohydantoin；cyclohexanespiro-5-(2,4-dithiohydantoin)；2,4-dithioxo-1,3-diazaspiro[4,5]decane；cyclohexanespiro-5-dithiohydantoin；1,3-Diazaspiro[4.5]decane-2,4-dithione
• CAS: 23000-19-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂S₂
• 分子量: 200.329
• InChiKey: KWBHCLFOUOAJDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  269-270 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  293.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-pentamethylene-2,4-dithiohydantoin 在 barium hydroxide octahydrate 、 水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-thioxo-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stoyanov, Neyko; Marinov, Marin, Acta Chimica Slovenica, 2012, vol. 59, # 3, p. 680 - 685,6

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氮杂螺[4,5]癸烷-2,4-二酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到5,5-pentamethylene-2,4-dithiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  Marinov, Marin; Minchev, Stoyan; Stoyanov, Neyko, Croatica Chemica Acta, 2005, vol. 78, # 1, p. 9 - 16

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper complexes of two cycloalkanespiro-5-dithiohydantoins: Synthesis, oxidation states and characterization
  作者：Anife Ahmedova、Petja Marinova、Georgi Tyuliev、Mariana Mitewa

  DOI：10.1016/j.inoche.2008.01.023

  日期：2008.5

  Abstract Synthesis of copper complexes with cyclopentanespiro-5-dithiohydantoin and cyclohexanespiro-5-dithiohydantoin is reported. Reaction conditions to stabilize Cu(II) oxidation state, which is known to be easily reduced by cyclic thiones, is described. Thus, Cu(II) and Cu(I) complexes were isolated in different reaction media starting from Cu(II) salts. The Cu(I) complexes were studied by means

  摘要 报道了用环戊烷螺-5-二硫代乙内酰脲和环己烷螺-5-二硫代乙内酰脲合成铜配合物。描述了稳定 Cu (II) 氧化态的反应条件, 已知它很容易被环硫酮还原。因此，从 Cu(II) 盐开始，在不同的反应介质中分离出 Cu(II) 和 Cu(I) 配合物。Cu(I) 配合物通过固态 13C NMR 和 X 射线光电子能谱 (XPS) 进行研究，Cu(II) 配合物通过 EPR 光谱进行研究。在后一种情况下，建议复合物的聚合结构，以及 Cu(I) 复合物的二聚结构。
• Two cycloalkanespiro-5-(2-thiohydantoins): Synthesis, spectral and structural characterization
  作者：Anife Ahmedova、Gordana Pavlović、Marin Marinov、Neyko Stoyanov、Dubravka Šišak、Mariana Mitewa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.09.021

  日期：2009.12

  with the structural and spectral properties of two derivatives of 2-thiohydantoin employing experimental and theoretical methods. The crystal structures of two novel cycloalkanespiro-5-(2-thiohydantoins) are described and compared with the available data on their dithio- and dioxo-analogues. For cyclopentanespiro-5-(2-thiohydantoin) – compound 1, two independent molecules are present in the asymmetric

  摘要 本研究采用实验和理论方法处理 2-乙内酰脲的两种衍生物的结构和光谱特性。描述了两种新型环烷螺-5-(2-thiohydantoins) 的晶体结构，并与其二硫代和二氧代类似物的可用数据进行了比较。对于 cyclopentanespiro-5-(2-thiohydantoin) – 化合物 1，与其二硫代类似物相比，不对称单元中存在两个独立的分子。Cyclohexspiro-5-(2-thiohydantoin) – 化合物 2，与二氧代类似物类似，结晶为一水合物。1中的环戊烷环采用包络构象，而2中的环己烷环采用椅子构象。虽然 1 和 2 的分子具有相同的质子供体和受体基团，2中结晶水的存在导致不同的氢键类型和模式。化合物1中形成了NH⋯O和NH⋯S分子间氢键，而化合物2中的分子间氢键为OH⋯O、OH⋯N和NH⋯S型。与可用的晶体学数据相比，评估了量子化学方法、HF 和 DFT 的性能，用于预测所研究化合物
• Derivatives of azaspiro compounds for the treatment of pain
  申请人：Meese Claus

  公开号：US20050119319A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  This invention relates to azaspiro compounds and their use as medications especially for the treatment of chronic, chronic-phlogistic and/or neuropathic pain. Compounds that lend themselves particularly well to the production of analgesics include 1,3-diazaspiro[4.5]decane-2,4-dion and 1,3-diazaspiro[4.5]decane-2,4-dithion.

  本发明涉及azaspiro化合物及其作为药物的使用，尤其是用于慢性、慢性炎症和/或神经病理性疼痛的治疗。特别适合用于生产镇痛剂的化合物包括1,3-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮和1,3-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二硫醚。
• Robbe; Fernandez; Dubief, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 235 - 243
  作者：Robbe、Fernandez、Dubief、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chubb, Francis L.; Edward, John T., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2724 - 2728
  作者：Chubb, Francis L.、Edward, John T.

  DOI：——

  日期：——