5-bromomethyl-2-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 166537-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromomethyl-2-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: 2-(bromomethyl)-5-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 166537-94-6
• 化学式: C₁₁H₁₁BrClN
• 分子量: 272.572
• InChiKey: PKRHAEWCMRJAEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromomethyl-2-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 以77%的产率得到5-(bromomethyl)-3,3-dichloro-2-(4-chlorophenyl)-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  氯化2-（氨基甲基）-和2-（烷氧基甲基）吡咯的合成

  摘要：

  通过2-芳基-3,3-二氯-5-（溴甲基）吡咯啉的芳构化和2-甲酰基的还原合成氯化2-（羟甲基）-，2-（烷氧基甲基）-和2-（氨基甲基）吡咯-和2-氰基吡咯被描述。前一种方法还提供了新的2-[[（烷基或苯氨基）甲基]吡咯和2-（膦酰基甲基）吡咯。卤代和亚甲基间隔的官能化吡咯因其显着的生理活性而特别受关注。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.086
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-bromomethyl-2-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Tandem Addition-Bromofunctionalization of γ,δ-Unsaturated Grignard Reagents to Benzonitriles

  摘要：

  将丁-3-烯基溴化镁与苯腈进行串联加成，随后对中间体进行电捕捉（Br+），一步法获得了2-芳基-5-溴甲基-3,4-二氢-2H-吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3908

文献信息

• New Synthesis of 3-Fluoropyrroles
  作者：Riccardo Surmont、Guido Verniest、Filip Colpaert、Gregor Macdonald、Jan Willem Thuring、Frederik Deroose、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo802272n

  日期：2009.2.6

  5-Alkoxymethyl-2-aryl-3-fluoro-1H-pyrroles and 2-aryl-3-fluoro-1H-pyrrole-5-carbaldehydes were efficiently prepared from the corresponding 2-aryl-5-(bromomethyl)-1-pyrrolines via electrophilic α,α-difluorination of the imino bond, using Selectfluor (1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bistetrafluoroborate) and subsequent aromatization by dehydrofluorination. This methodology provides

  由相应的2-芳基-5-（溴甲基）-1有效地制得5-烷氧基甲基-2-芳基-3-氟-1 H-吡咯和2-芳基-3-氟-1 H-吡咯-5-甲醛使用Selectfluor（1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双四氟硼酸酯）通过亚氨基键的亲电α，α-二氟化生成吡咯啉，随后通过脱氟化氢进行芳构化。这种方法为各种新型的3-氟化吡咯提供了一种新的简便方法。
• Tandem Addition-Bromofunctionalization of γ,δ-Unsaturated Grignard Reagents to Benzonitriles
  作者：Luc Dechoux、Louis Jung、Jean-François Stambach

  DOI：10.1055/s-1995-3908

  日期：1995.3

  The tandem addition of but-3-enylmagnesium bromide to benzonitriles followed by electrophilic (Br+) trapping of the intermediate, afforded 2-aryl-5-bromomethyl-3,4-dihydro-2H-pyrroles in one step.

  将丁-3-烯基溴化镁与苯腈进行串联加成，随后对中间体进行电捕捉（Br+），一步法获得了2-芳基-5-溴甲基-3,4-二氢-2H-吡咯。
• Synthesis of chlorinated 2-(aminomethyl)- and 2-(alkoxymethyl)pyrroles
  作者：Guido Verniest、Sven Claessens、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.086

  日期：2005.5

  The synthesis of chlorinated 2-(hydroxymethyl)-, 2-(alkoxymethyl)- and 2-(aminomethyl)pyrroles via aromatization of 2-aryl-3,3-dichloro-5-(bromomethyl)pyrrolines and via reduction of 2-formyl- and 2-cyanopyrroles is described. The former methodology also provided new 2-[(alkyl- or phenylamino)methyl]pyrroles and a 2-(phosphonomethyl)pyrrole. Halogenated and methylene-spaced functionalized pyrroles are

  通过2-芳基-3,3-二氯-5-（溴甲基）吡咯啉的芳构化和2-甲酰基的还原合成氯化2-（羟甲基）-，2-（烷氧基甲基）-和2-（氨基甲基）吡咯-和2-氰基吡咯被描述。前一种方法还提供了新的2-[[（烷基或苯氨基）甲基]吡咯和2-（膦酰基甲基）吡咯。卤代和亚甲基间隔的官能化吡咯因其显着的生理活性而特别受关注。