(S)-3,7-dimethyloctanoyl chloride | 1217367-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (S)-3,7-dimethyloctanoyl chloride
• 英文别名: citronellal；(3S)-3,7-dimethyloctanoyl chloride；3(S),7-dimethyloctanoic acid chloride
• CAS: 1217367-82-2
• 化学式: C₁₀H₁₉ClO
• 分子量: 190.713
• InChiKey: RXNJHYGISMJXPH-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  215.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,7-dimethyloctanoyl chloride 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (3S,3'S)-N,N'-((2,4-dioxocyclobutane-1,3-diyl)bis(3,5-dihydroxy-2,1-phenylene))bis(3,7-dimethyloctanamide)
  参考文献：
  名称：

  溶液和薄膜中非手性方酸染料的聚集中的螺旋度控制。

  摘要：

  ara菁染料以在可见光条件下的强吸收性而闻名。但是，关于手性方酸菁染料的报道很少。为了解决这一差距，我们在这里报告了两种新型手性方酸方酸染料及其非手性对应物。提出的染料在溶液和薄膜中聚集。详细的手性研究表明，将手性染料与其非手性对应物共组装而成的薄膜具有出色的光物理性质。当混合物中仅存在25％的手性染料时，共组装结构的圆二色性（CD）达到最大值。当手性染料单独用作导向剂而不是结构组分时，可获得具有最高相对CD效应的固体结构。使用mc-AFM进行的选定自旋过滤测量进一步支持了手性数据。

  DOI：

  10.1002/chem.202002695
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,7-dimethyloctanoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以90%的产率得到(S)-3,7-dimethyloctanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  阐明 N 和 C 中心苯 1,3,5-三甲酰胺的超分子共聚：酰胺基团平行和反平行堆积在共聚物微观结构中的作用

  摘要：

  在非极性溶液中共聚以N 和 C 为中心的 BTA，可得到具有块状微观结构的螺旋、氢键稳定的超分子共聚物。相反，在本体中，层状结构形成并且长程有序性丢失。这是 N 中心 BTA 和 C 中心 BTA 之间反平行氢键的结果，其稳定性低于均聚物中形成的平行氢键。

  DOI：

  10.1002/chem.202103691

文献信息

• Rational Development of a Potent 15-Lipoxygenase-1 Inhibitor with <i>in Vitro</i> and <i>ex Vivo</i> Anti-inflammatory Properties
  作者：Nikolaos Eleftheriadis、Constantinos G. Neochoritis、Niek G. J. Leus、Petra E. van der Wouden、Alexander Dömling、Frank J. Dekker

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01121

  日期：2015.10.8

  potent inhibitors of h-15-LOX-1 are required to explore the role of this enzyme further and to enable drug discovery efforts. In this study, we applied an approach in which we screened a fragment collection that is focused on a diverse substitution pattern of nitrogen-containing heterocycles such as indoles, quinolones, pyrazoles, and others. We denoted this approach substitution-oriented fragment screening

  人 15-脂氧合酶-1 (h-15-LOX-1) 是哺乳动物的脂氧合酶，在哮喘、慢性阻塞性肺病和慢性支气管炎等多种炎症性肺病中起重要作用。需要新的强效 h-15-LOX-1 抑制剂来进一步探索这种酶的作用并进行药物发现工作。在这项研究中，我们采用了一种方法，我们筛选了一个片段集合，该片段集合专注于含氮杂环的多样化取代模式，如吲哚、喹诺酮类、吡唑类等。我们将这种方法称为面向替代的片段筛选 (SOS)，因为它侧重于识别新的替代模式而不是新的支架。这种方法能够识别对 h-1-5-LOX-1 抑制具有良好效力和清晰结构-活性关系 (SAR) 的命中。14d以 36 nM的K i与酶结合。我们最好的抑制剂的体外和离体生物学评估表明白细胞介素 10 (IL-10) 基因表达显着增加，这表明其具有抗炎特性。
• Temperature Control of Sequential Nucleation–Growth Mechanisms in Hierarchical Supramolecular Polymers
  作者：Artem Osypenko、Emilie Moulin、Odile Gavat、Gad Fuks、Mounir Maaloum、Mark A. J. Koenis、Wybren Jan Buma、Nicolas Giuseppone

  DOI：10.1002/chem.201902898

  日期：2019.10.8

  Upon cooling in solution, chiral triarylamine tris-amide unimers produce organogels by stacking into helical supramolecular polymers, which subsequently bundle into larger fibers. Interestingly, circular dichroism, vibrational circular dichroism, and AFM imaging of the chiral self-assemblies revealed that monocolumnar P-helical fibrils formed upon fast cooling, whereas bundled M-superhelical fibers

  在溶液中冷却后，手性三芳基胺三酰胺单体通过堆叠成螺旋形的超分子聚合物，产生有机凝胶，随后将其捆绑成更大的纤维。有趣的是，手性自组装体的圆二色性，振动圆二色性和AFM成像显示，单柱状P螺旋原纤维在快速冷却时形成，而成束的M超螺旋纤维在缓慢冷却时形成。对这种结构分叉的机理研究表明存在强烈的记忆效应，让人联想到初级和次级成核-生长过程的复杂逐步组合。这些结果突出了顺序自组装过程对控制多个层次顺序的超分子体系结构的工具作用。
• Self-Assembly of Ureido-Pyrimidinone Dimers into One-Dimensional Stacks by Lateral Hydrogen Bonding
  作者：Marko M. L. Nieuwenhuizen、Tom F. A. de Greef、Rob L. J. van der Bruggen、Jos M. J. Paulusse、Wilco P. J. Appel、Maarten M. J. Smulders、Rint P. Sijbesma、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/chem.200902107

  日期：2010.2.1

  with an additional urea functionality self‐assemble into one‐dimensional stacks in various solvents through lateral non‐covalent interactions. 1H NMR and DOSY studies in CDCl3 suggest the formation of short stacks (<10), whereas temperature‐dependent circular dichroism (CD) studies on chiral UPy dimers in heptane show the formation of much larger helical stacks. Analysis of the concentration‐dependent

  通过额外的非共价相互作用，被其他尿素官能团取代的Ureido-嘧啶酮（UPy）二聚体在各种溶剂中自组装成一维堆栈。在CDCl 3中的1 H NMR和DOSY研究表明形成了短的烟囱（<10），而对庚烷中手性UPy二聚体的温度依赖性圆二色性（CD）研究表明，形成了更大的螺旋烟囱。CDCl 3中化学位移的浓度依赖性演变分析庚烷中随温度变化的CD效应表明，这种自组装过程在两种溶剂中均遵循等渗途径。聚集体的长度受与脲官能团连接的取代基的影响。与之形成鲜明对比的是，带有一个额外的氨基甲酸酯基团的UPy二聚体不会自组装成有序堆，这从庚烷中不存在CD效应以及CDCl 3中嘧啶酮环的亚烷基质子的浓度无关化学位移可以明显看出。
• Dynamic Supramolecular Polymers Based on Benzene-1,3,5-tricarboxamides: The Influence of Amide Connectivity on Aggregate Stability and Amplification of Chirality
  作者：Patrick J. M. Stals、Jeffrey C. Everts、Robin de Bruijn、Ivo A. W. Filot、Maarten M. J. Smulders、Rafael Martín-Rapún、Evgeny A. Pidko、Tom F. A. de Greef、Anja R. A. Palmans、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/chem.200902635

  日期：2010.1.18

  that of their carbonyl (CO)‐centred counterparts, with the exception that aggregation is weaker and amplification of chirality is less pronounced. The differences in the self‐assembly of N‐ and CO‐BTAs were analysed by density functional theory (DFT) calculations. These reveal a substantially lower interaction energy between the monomeric units in the supramolecular polymers of N‐BTAs. The lower interaction

  合成了由手性和非手性烷基取代基组成的N-中心苯-1,3,5-三甲苯酰胺（N-BTA），并研究了它们在稀烷烃溶液中的固态行为和自组装性。差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射的结合表明，具有支链3,7-二甲基辛酰基链的手性N-BTA衍生物是液晶的，中间相被指定为Col ho。相反，具有直链十四烷酰基或辛酰基链的N-BTA衍生物缺乏中间相，并以结晶化合物形式获得。可变温度红外光谱显示手性N-BTA中间相中相邻分子之间存在三重分子间氢键。在室温下的结晶状态下，观察到分子之间的堆积更为复杂。在N-BTA稀溶液上进行的紫外和圆二色谱分析表明，当存在手性烷基链时，N-BTA分子具有良好的螺旋性，并且具有良好的螺旋性，且N-BTA分子具有协同的自组装行为。军士和士兵以及多数规则都在N-BTA堆栈中有效。实际上，N-BTA的自组装与以羰基（CO）为中心的自组装极为相似，不同之处在